2-(4'-bromophenyl)-1-(4a-chlorophenyl)-1H-phenanthro(9,10-d) imidazole | 1239580-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4'-bromophenyl)-1-(4a-chlorophenyl)-1H-phenanthro(9,10-d) imidazole
• CAS: 1239580-14-3
• 化学式: C₂₇H₁₆BrClN₂
• 分子量: 483.794
• InChiKey: AGUMZFRILJCEMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.41
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4'-bromophenyl)-1-(4a-chlorophenyl)-1H-phenanthro(9,10-d) imidazole 、 5-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-7,8,13,14-tetrahydrodibenzo[a,i]phenanthridine 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到5-{4'-[1-(4-chlorophenyl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazol-2-yl]-(1,1'-biphenyl)-4-yl}-7,8,13,14-tetrahydrodibenzo[a,i]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  合理合成四氢二苯并菲和高效咪唑作为高效蓝光发射剂及其应用

  摘要：

  四氢二苯并[ a，i ]菲啶（THDP）和菲咪唑（PI）偶联的双极性THDP-PI衍生物在425-435 nm范围内显示出深蓝色发射。最高的PLQY值高达93％，显示出正溶剂溶变色行为，证明了其发射的CT特性。除化合物3a外，所有衍生物的电荷迁移率在高于10 6 V / cm的电场下均显示为1.3×10 – 4 cm 2 / V。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901711
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 、 对溴苯甲醛 、 菲醌 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 生成 2-(4'-bromophenyl)-1-(4a-chlorophenyl)-1H-phenanthro(9,10-d) imidazole
  参考文献：
  名称：

  合理合成四氢二苯并菲和高效咪唑作为高效蓝光发射剂及其应用

  摘要：

  四氢二苯并[ a，i ]菲啶（THDP）和菲咪唑（PI）偶联的双极性THDP-PI衍生物在425-435 nm范围内显示出深蓝色发射。最高的PLQY值高达93％，显示出正溶剂溶变色行为，证明了其发射的CT特性。除化合物3a外，所有衍生物的电荷迁移率在高于10 6 V / cm的电场下均显示为1.3×10 – 4 cm 2 / V。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901711

文献信息

• Room temperature synthesis of tri-, tetrasubstituted imidazoles and bis-analogues by mercaptopropylsilica (MPS) in aqueous methanol: application to the synthesis of the drug trifenagrel
  作者：Chhanda Mukhopadhyay、Pradip Kumar Tapaswi、Michael G.B. Drew

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.102

  日期：2010.7

  The heterogeneous solid catalyst, mercaptopropylsilica (MPS), has been prepared by a modified procedure in water and its structure confirmed by solid state carbon-13 CP-MAS NMR spectrum. This catalyst has been efficiently utilized for the synthesis of a wide variety of tri-, tetrasubstituted imidazoles and their bis-analogues at room temperature. The protocol was further explored for the synthesis of the drug trifenagrel. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.