methyl (Z)-3-(butanoylamino)prop-2-enoate | 1005508-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z)-3-(butanoylamino)prop-2-enoate
• CAS: 1005508-18-8
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• 分子量: 171.196
• InChiKey: QHGCTELXNVOLAY-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-3-(butanoylamino)prop-2-enoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到(Z)-3-(butanoylamino)prop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Lituarines B 和 C 指定结构的全合成

  摘要：

  分配给海洋天然产物 lituarines B 和 C 的结构的首次合成是通过高度收敛的序列实现的。该结构包括复杂的、高度氧化的 25 元大环内酯，具有罕见的三环螺缩酮和独特的 (E,Z)-二烯酰胺侧链。不幸的是，合成化合物的光谱特性与天然 lituarines 的光谱特性不匹配。本通讯提供了 lituarines B 和 C 指定结构的全合成，以及支持结构指定的证据。

  DOI：

  10.1021/ja078293k
• 作为产物：
  描述：

  丁酰胺 、 (Z)-3-碘丙烯酸甲酯 在 copper(l) iodide caesium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以42%的产率得到methyl (Z)-3-(butanoylamino)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Lituarines B 和 C 指定结构的全合成

  摘要：

  分配给海洋天然产物 lituarines B 和 C 的结构的首次合成是通过高度收敛的序列实现的。该结构包括复杂的、高度氧化的 25 元大环内酯，具有罕见的三环螺缩酮和独特的 (E,Z)-二烯酰胺侧链。不幸的是，合成化合物的光谱特性与天然 lituarines 的光谱特性不匹配。本通讯提供了 lituarines B 和 C 指定结构的全合成，以及支持结构指定的证据。

  DOI：

  10.1021/ja078293k