(±)-trans-2-aminocyclohexanecarboxylic acid hydrochloride | 24716-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (±)-trans-2-aminocyclohexanecarboxylic acid hydrochloride
• 英文别名: trans-2-aminocyclohexanecarboxylic acid hydrochloride；(+/-)-trans-2-amino-cyclohexanecarboxylic acid ; hydrochloride；(+/-)-trans-2-Amino-cyclohexancarbonsaeure; Hydrochlorid；(1S,2S)-2-aminocyclohexane-1-carboxylic acid hydrochloride；(1S,2S)-2-aminocyclohexane-1-carboxylic acid;hydrochloride
• CAS: 24716-92-5；57266-55-4；57266-57-6；107313-10-0；107313-16-6
• 化学式: C₇H₁₃NO₂*ClH
• 分子量: 179.647
• InChiKey: QNIOBHOEZYKCJV-GEMLJDPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.01
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-trans-2-aminocyclohexanecarboxylic acid hydrochloride 在 盐酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Methyl-[cis-2-(benzylidenamino)-1-cyclohexancarboxylat
  参考文献：
  名称：

  Goodridge, Richard J.; Hambley, Trevor W.; Ridley, Damon D., Australian Journal of Chemistry, 1986, vol. 39, # 4, p. 591 - 604

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-1,2-环己烷二甲酸 在 乙酰氯 、 氨 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 以74%的产率得到(±)-trans-2-aminocyclohexanecarboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  对映体纯 β-氨基酸：方便获得反式-2-氨基环己烷甲酸的两种对映体

  摘要：

  对映体纯的反式-2-氨基环己烷甲酸是螺旋β-肽的重要组成部分。我们在这里报告说，这种氨基酸可以通过简单的一锅法从反式环己烷-1,2-二羧酸以良好的收率获得，包括环化成酸酐，用氨形成酰胺，以及随后的霍夫曼型降解苯碘（III）双（三氟乙酸盐）（PIFA）作为氧化剂。通过分别用 Fmoc-OSu 和 BOC2O 处理氨基酸获得 N-Fmoc-和 N-BOC-保护的衍生物。N-BOC 衍生物可以通过直接从反式-环己烷-1,2-二羧酸到 N-BOC 保护的氨基酸的一锅法制备，以更高的总产率制备。起始反式 1 的两种对映异构体，通过使用（R）-或（S）-1-苯乙胺分离市售的外消旋反式-1,2-环己烷二甲酸，可以容易地大量获得2-环己烷二甲酸。从 (R)-1-苯乙胺获得的非对映异构纯盐的 X 射线晶体学显示，二酸组分的构型是 (1R,2R)，而不是文献中报道的 (1S,2S)。(© Wiley-VCH Verlag

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200209)2002:17<2948::aid-ejoc2948>3.0.co;2-e

文献信息

• The First Direct Enzymatic Hydrolysis of Alicyclic β-Amino Esters: A Route to Enantiopurecis andtrans β-Amino Acids
  作者：Enikõ Forró、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1002/chem.200700257

  日期：2007.7.27

  The first direct enzymatic method is reported for the synthesis of cis and trans beta-amino acid enantiomers through the lipase-catalyzed enantioselective hydrolysis of alicyclic beta-amino esters in organic media. High enantioselectivities (E usually >100) were observed when the Candida antarctica lipase B catalyzed reactions were performed with H2O (0.5 equivalents) in iPr2O at 65 degrees C. The

  据报道，第一种直接酶促方法是在有机介质中通过脂酶催化脂环式β-氨基酯的对映选择性水解来合成顺式和反式β-氨基酸对映体。当在65摄氏度下在iPr2O中以H2O（0.5当量）进行Candida antarctica脂肪酶B催化的反应时，观察到高对映选择性（E通常> 100）。容易分开。
• A Stereoselective Synthesis of Five- and Six-Membered Cyclic β-Amino Acids
  作者：Patrick Perlmutter、Mark Rose、Filisaty Vounatsos

  DOI：10.1002/ejoc.200390118

  日期：2003.2

  The cyclic β-amino acids 1 and 2 have been prepared in a short and stereoselective manner. The synthesis features a diastereoselective thioester enolate/imine condensation reaction and a ring-closing metathesis as key processes. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  环状 β-氨基酸 1 和 2 已以短且立体选择性的方式制备。该合成以非对映选择性硫酯烯醇化物/亚胺缩合反应和闭环复分解为关键过程。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Asymmetric synthesis of (–)-(1R,2S)-cispentacin and related cis- and trans-2-amino cyclopentane- and cyclohexane-1-carboxylic acids
  作者：Stephen G. Davies、Osamu Ichihara、Isabelle Lenoir、Iain A. S. Walters

  DOI：10.1039/p19940001411

  日期：——

  The antifungal antibiotic (–)-(1R,2S)-2-aminocyclopentane-1-carboxylic acid (cispentacin)8 and its cyclohexane homologue 14 have been prepared utilizing the highly stereoselective conjugate addition of homochiral lithium N-benzyl-N-α-methylbenzylamide 5. The corresponding trans-β-amino acids 10 and 16 were also prepared via the selective epimerization of the cis-β-amino ester conjugate addition products

  抗真菌抗生素（–）-（1 R，2 S）-2-氨基环戊烷-1-羧酸（顺喷塔星）8及其环己烷同系物14是通过高立体选择性共轭加成手性锂N-苄基-N-制备的。 α-甲基苄基酰胺5。还通过顺式-β-氨基酯缀合物加成产物的选择性差向异构化制备了相应的反式-β-氨基酸10和16。
• Development of Low‐Molecular‐Weight Organogelators from Cyclic β‐Amino Acid: Effect of Stereochemistry and their Application on Visual Chiral Recognition of Amines
  作者：Koichi Kodama、Masato Obata、Sho Sugimura、Hiroki Yuhara、Takuji Hirose

  DOI：10.1002/chem.202202692

  日期：2023.2.21

  Low molecular weight organogelators derived from chiral cyclic β-amino acids were developed and the effect of their stereochemistry on gelation behavior was investigated. After characterization of the gelators and resultant xerogels, the prepared chiral gel was further applied to the visual chiral recognition of two enantiomers of amines.

  开发了衍生自手性环状 β-氨基酸的低分子量有机凝胶剂，并研究了它们的立体化学对凝胶行为的影响。在对凝胶剂和所得干凝胶进行表征后，将制备的手性凝胶进一步应用于胺的两种对映体的视觉手性识别。
• Solid-phase synthesis of 6,7-cycloalkane-fused 1,4-diazepane-2,5-diones via a cyclization/release strategy
  作者：Jurgen Caroen、An Clemmen、Judit Kámán、Fréderique Backaert、Jan L. Goeman、Ferenc Fülöp、Johan Van der Eycken

  DOI：10.1016/j.tet.2015.11.023

  日期：2016.1

  A solid-phase synthesis procedure for the parallel preparation of 6,7-cycloalkane-fused 1,4-diazepane-2,5-diones is described. The methodology applies alpha- and alicyclic beta-amino acid building blocks to construct the seven-membered heterocyclic core, while alcohols are used for further skeletal decoration. The use of a cyclization/release strategy permits the isolation of the target cyclic alpha,beta-dipeptides in good crude purities and generally moderate to good yields. A 26-membered model library is reported and NMR spectroscopical data are used to describe the overall conformational behaviour of the obtained homodiketopiperazines. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.