(1S,2S)-Cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid bis-[((S)-2-hydroxy-1-phenyl-ethyl)-amide] | 568588-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-Cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid bis-[((S)-2-hydroxy-1-phenyl-ethyl)-amide]
• CAS: 568588-48-7
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂O₄
• 分子量: 410.513
• InChiKey: BWCHHWZMLGDRDW-FNAHDJPLSA-N

物化性质

• 沸点：
  738.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  98.66
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-Cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid bis-[((S)-2-hydroxy-1-phenyl-ethyl)-amide] 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (S,S)-1,2-bis[(S)-(4-phenyl)-1,3-oxazolin-2-yl]cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  合理调整Bis-Oxazoline配体的螯合物大小，以提高Chalcones的不对称叠氮化中的对映选择性。

  摘要：

  在CuOTf和一系列环己烷连接的双恶唑啉（cHBOX）的催化下，以[ N-（对甲苯磺酰基）亚氨基]苯基碘丁烷（PhI NTs）作为氮源，对al酮进行不对称叠氮化。恶唑啉。结果表明，在（S，S）-1,2-bis [（S）-（4-苯基）恶​​唑啉-2-基]环己烷，是环己烷连接的双恶唑啉中最匹配的立体异构体。还发现，与1，8-蒽连接的双-恶唑啉（AnBOXes）不同，在当前情况下，相对于查耳酮，对映体选择性不依赖于取代基。

  DOI：

  10.1021/jo051765y
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-1,2-环己烷二甲酸 在 氯化亚砜 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 (1S,2S)-Cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid bis-[((S)-2-hydroxy-1-phenyl-ethyl)-amide]
  参考文献：
  名称：

  合理调整Bis-Oxazoline配体的螯合物大小，以提高Chalcones的不对称叠氮化中的对映选择性。

  摘要：

  在CuOTf和一系列环己烷连接的双恶唑啉（cHBOX）的催化下，以[ N-（对甲苯磺酰基）亚氨基]苯基碘丁烷（PhI NTs）作为氮源，对al酮进行不对称叠氮化。恶唑啉。结果表明，在（S，S）-1,2-bis [（S）-（4-苯基）恶​​唑啉-2-基]环己烷，是环己烷连接的双恶唑啉中最匹配的立体异构体。还发现，与1，8-蒽连接的双-恶唑啉（AnBOXes）不同，在当前情况下，相对于查耳酮，对映体选择性不依赖于取代基。

  DOI：

  10.1021/jo051765y

文献信息

• Asymmetric cyclization–carbonylation of 2-propargyl-1,3-dione
  作者：Keisuke Kato、Maki Tanaka、Shigeo Yamamura、Yasuhiro Yamamoto、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00547-1

  日期：2003.4

  The first example of asymmetric cyclization-carbonylation of 2-propargyl-1,3-dione 1 catalyzed by palladium(II) with chiral bisoxazolines (C.H.-BOX) was investigated. The use of bulky alcohols increased the ee of the products 2. The product 2d was converted into bicyclic enones 7 and 8, a useful intermediate for the synthesis of natural products. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.