9,10-dihydro-9-oxo-10-(triethylsiloxy)-10-(trifluoromethyl)phenanthrene | 120120-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 9,10-dihydro-9-oxo-10-(triethylsiloxy)-10-(trifluoromethyl)phenanthrene
• 英文别名: 9,10-dihydro-9-oxo-10-triethylsiloxy-10-trifluoromethylphenanthrene；10-Triethylsilyloxy-10-(trifluoromethyl)phenanthren-9-one
• CAS: 120120-34-5
• 化学式: C₂₁H₂₃F₃O₂Si
• 分子量: 392.493
• InChiKey: RFECANACLGOBBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.33
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-dihydro-9-oxo-10-(triethylsiloxy)-10-(trifluoromethyl)phenanthrene 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以96%的产率得到9,10-dihydro-10-hydroxy-9-oxo-10-(trifluoromethyl)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  A new method for synthesis of trifluoromethyl-substituted phenols and anilines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00273a020
• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 在 potassium fluoride 、 六乙基亚磷酸胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 9,10-dihydro-9-oxo-10-(triethylsiloxy)-10-(trifluoromethyl)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  A new method for synthesis of trifluoromethyl-substituted phenols and anilines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00273a020

文献信息

• Gem-disubstituted cyclohexadienones and their production
  申请人：Ethyl Corporation

  公开号：US04804772A1

  公开（公告）日：1989-02-14

  Quinones may be perfluoroalkylated by means of perfluoroalkyltrihydrocarbyl silane using certain active alkali metal salt catalysts devoid of fluorine (e.g., LiN.sub.3, NaN.sub.3, KN.sub.3, NaCN KCN, CsCN, NaOH, KOH, K.sub.2 CO.sub.3, and Cs.sub.2 CO.sub.3). The reaction--which is conducted under essentially anhydrous conditions, preferably in a suitable liquid phase reaction medium, most preferably a dipolar aprotic solvent--results in the formation of gem-disubstituted cyclohexadienones in which the gem substituents are a perfluoroalkyl group and a trihydrocarbylsiloxy group. These gem-disubstituted compounds in turn can be readily converted to perfluoroalkyl substituted aromatics, thus circumventing the traditional need for photochlorination followed by halogen exchange using hydrogen fluoride as a means of preparing perfluoroalkyl aromatic compounds.

  奎诺恩可能通过使用某些不含氟的活性碱金属盐催化剂（例如LiN.sub.3，NaN.sub.3，KN.sub.3，NaCN KCN，CsCN，NaOH，KOH，K.sub.2CO.sub.3和Cs.sub.2CO.sub.3）由全氟烷基三氢碳基硅烷全氟烷基化。该反应在基本无水条件下进行，最好在适当的液相反应介质中进行，最好是二极无水溶剂，导致生成以全氟烷基和三氢碳基硅氧基为基团的双取代环己二烯酮。这些双取代化合物反过来可以轻松转化为全氟烷基取代芳香化合物，从而避免了传统上需要使用氢氟酸作为制备全氟烷基芳香化合物的手段的光氯化后的卤素交换。
• Trifluoromethylation of carbonyl compounds
  申请人：Ethyl Corporation

  公开号：US05008425A1

  公开（公告）日：1991-04-16

  A process which comprises reacting under substantially anhydrous conditions a perfluoroalkyltrihydrocarbylsilane and a carbonyl compound in the presence of a catalyst such that the carbonyl compound is perfluoroalkylated.

  在基本无水条件下，通过在催化剂存在下，将全氟烷基三烃基硅烷和羰基化合物反应，使得羰基化合物全氟烷基化的过程。
• STAHLY, G. PATRICK;BELL, DONALD R., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N2, C. 2873-2877
  作者：STAHLY, G. PATRICK、BELL, DONALD R.

  DOI：——

  日期：——
• A new method for synthesis of trifluoromethyl-substituted phenols and anilines
  作者：G. Patrick Stahly、Donald R. Bell

  DOI：10.1021/jo00273a020

  日期：1989.6