(1S,3R)-1-benzyloxycarbonylamino-3-methylcyclohexanecarboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,3R)-1-benzyloxycarbonylamino-3-methylcyclohexanecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1S,3R)-3-methyl-1-(phenylmethoxycarbonylamino)cyclohexane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: IQDYEMVDMINIEP-DYVFJYSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R)-1-benzyloxycarbonylamino-3-methylcyclohexanecarboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以99%的产率得到(1S,3R)-1-benzyloxycarbonylamino-3-methylcyclohexanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  六元环氨基酸对其肽3 10-和α-螺旋的氨基赤道作用

  摘要：

  两个非对映体的六元环α，α-二取代的α-氨基酸（1 R，3 R）-和（1 S，3 R）-1-氨基-3-甲基环己烷羧酸（Ac 6 c 3M）；侧链限制性亮氨酸类似物，是通过Bucherer-Bergs或Strecker反应从（3 R）-3-甲基环己酮立体选择性合成的。两个系列的同手性同型肽Cbz-[（1R，3 R）-和（1S，3 R）-Ac 6 c 3M ] n -OMe，直至六肽（n分别制备＝＝ 6），并研究了氨基酸残基的环己烷环和肽链的优选构象。在溶液中，这些肽形成了螺旋结构，但是对于六肽长度，不可能将螺旋螺钉控制为单手。在晶体状态下，所有（1 R，3 R）-Ac 6 c 3M残基形成环己烷椅，在赤道方向上带有3-甲基取代基，在轴向上带有氨基，而所有（1 S，3 R）-Ac 6 c 3M假定环己烷椅子形式的残基具有在赤道取向的3-甲基和氨基。（1 R，3 R）-Ac 6 c 3M六肽的优选肽骨干结构具有（P）和（M）3

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.02.075
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-3-甲基环己酮 在 盐酸 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 氘代丙酮 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 (1S,3R)-1-benzyloxycarbonylamino-3-methylcyclohexanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  六元环氨基酸对其肽3 10-和α-螺旋的氨基赤道作用

  摘要：

  两个非对映体的六元环α，α-二取代的α-氨基酸（1 R，3 R）-和（1 S，3 R）-1-氨基-3-甲基环己烷羧酸（Ac 6 c 3M）；侧链限制性亮氨酸类似物，是通过Bucherer-Bergs或Strecker反应从（3 R）-3-甲基环己酮立体选择性合成的。两个系列的同手性同型肽Cbz-[（1R，3 R）-和（1S，3 R）-Ac 6 c 3M ] n -OMe，直至六肽（n分别制备＝＝ 6），并研究了氨基酸残基的环己烷环和肽链的优选构象。在溶液中，这些肽形成了螺旋结构，但是对于六肽长度，不可能将螺旋螺钉控制为单手。在晶体状态下，所有（1 R，3 R）-Ac 6 c 3M残基形成环己烷椅，在赤道方向上带有3-甲基取代基，在轴向上带有氨基，而所有（1 S，3 R）-Ac 6 c 3M假定环己烷椅子形式的残基具有在赤道取向的3-甲基和氨基。（1 R，3 R）-Ac 6 c 3M六肽的优选肽骨干结构具有（P）和（M）3

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.02.075

文献信息

• Amino equatorial effect of a six-membered ring amino acid on its peptide 310- and α-helices
  作者：Takayuki Hirata、Atsushi Ueda、Makoto Oba、Mitsunobu Doi、Yosuke Demizu、Masaaki Kurihara、Masanobu Nagano、Hiroshi Suemune、Masakazu Tanaka

  DOI：10.1016/j.tet.2015.02.075

  日期：2015.4

  prepared, respectively, and the preferred conformations of cyclohexane rings of amino acid residues and the peptide-backbones were studied. In solution, these peptides formed helical structures, but the helical-screw control to one-handedness was not possible for the hexapeptide length. In the crystal state, all (1R,3R)-Ac6c3M residues formed cyclohexane chair form conformations with a 3-methyl substituent

  两个非对映体的六元环α，α-二取代的α-氨基酸（1 R，3 R）-和（1 S，3 R）-1-氨基-3-甲基环己烷羧酸（Ac 6 c 3M）；侧链限制性亮氨酸类似物，是通过Bucherer-Bergs或Strecker反应从（3 R）-3-甲基环己酮立体选择性合成的。两个系列的同手性同型肽Cbz-[（1R，3 R）-和（1S，3 R）-Ac 6 c 3M ] n -OMe，直至六肽（n分别制备＝＝ 6），并研究了氨基酸残基的环己烷环和肽链的优选构象。在溶液中，这些肽形成了螺旋结构，但是对于六肽长度，不可能将螺旋螺钉控制为单手。在晶体状态下，所有（1 R，3 R）-Ac 6 c 3M残基形成环己烷椅，在赤道方向上带有3-甲基取代基，在轴向上带有氨基，而所有（1 S，3 R）-Ac 6 c 3M假定环己烷椅子形式的残基具有在赤道取向的3-甲基和氨基。（1 R，3 R）-Ac 6 c 3M六肽的优选肽骨干结构具有（P）和（M）3