(7Z,11Z, 13E)-hexadeca-7,11,13-trienol | 888704-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (7Z,11Z, 13E)-hexadeca-7,11,13-trienol
• 英文别名: (7Z,11Z,13E)-hexadecatrien-1-ol；(Z,Z,E)7,11,13-Hexadecatrienol；(7Z,11Z,13E)-hexadecatrienol；(7Z,11Z,13E)-hexadeca-7,11,13-trien-1-ol
• CAS: 888704-73-2
• 化学式: C₁₆H₂₈O
• 分子量: 236.398
• InChiKey: FVQLEFJQAVJGCO-YURISSCBSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.872±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7Z,11Z, 13E)-hexadeca-7,11,13-trienol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到(Z,Z,E)-7,11,13-hexadecatrienal
  参考文献：
  名称：

  Concise Syntheses of (7Z,11Z,13E)-Hexadecatrienal and (8E,18Z)-Tetradecadienal

  摘要：

  简明有效地合成了柑橘叶虫的性信息素成分（7Z,11Z,13E）-十六碳三烯醛和马栗叶虫的性信息素（8E,10Z）-十四碳二烯醛，起始原料为商业可获得的乙炔和丙烯醛。E,Z-共轭双键的立体选择性形成依赖于Grignard试剂与（E,Z）-溴二烯的交叉偶联。当前的合成实现了高的总体产率（前者26%，后者23%）和高的异构体纯度（前者97%，后者99%）。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290338
• 作为产物：
  描述：

  7-溴-1-庚烯 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (7Z,11Z, 13E)-hexadeca-7,11,13-trienol
  参考文献：
  名称：

  Concise Syntheses of (7Z,11Z,13E)-Hexadecatrienal and (8E,18Z)-Tetradecadienal

  摘要：

  简明有效地合成了柑橘叶虫的性信息素成分（7Z,11Z,13E）-十六碳三烯醛和马栗叶虫的性信息素（8E,10Z）-十四碳二烯醛，起始原料为商业可获得的乙炔和丙烯醛。E,Z-共轭双键的立体选择性形成依赖于Grignard试剂与（E,Z）-溴二烯的交叉偶联。当前的合成实现了高的总体产率（前者26%，后者23%）和高的异构体纯度（前者97%，后者99%）。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290338

文献信息

• 一种(Z，Z，E)-7，11，13-十六碳三烯醛的合成 方法
  申请人：宁波纽康生物技术有限公司

  公开号：CN104829439B

  公开（公告）日：2018-06-12

  本发明涉及一种(Z，Z，E)‑7，11，13‑十六碳三烯醛的改进方法，(Z，Z，E)‑7，11，13‑十六碳三烯醛是柑橘潜叶蛾性信息素化合物的一种重要组成部分，改进方法以6‑溴‑1‑己醇作为起始原料，经过偶联反应，Wittig反应等多步反应，合成出(Z，Z，E)‑7，11，13‑十六碳三烯醛。本发明的优点在于：所用原料廉价易得、反应操作安全便利、反应步骤周期短、所得产品收率高，并且对环境无污染，可创造出更好的经济效益。
• US20140275656A1
  申请人：——

  公开号：US20140275656A1

  公开（公告）日：2014-09-18
• US8829255B1
  申请人：——

  公开号：US8829255B1

  公开（公告）日：2014-09-09
• Concise Syntheses of (7Z,11Z,13E)-Hexadecatrienal and (8E,18Z)-Tetradecadienal
  作者：Yunhai Tao、Zengxiao Ma、Xiaomei Yang、Yushun Zhang、Xiangzhong Huang

  DOI：10.1055/s-0031-1290338

  日期：2012.3

  Concise and efficient syntheses of (7Z,11Z,13E)-hexadecatrienal, a sex-pheromone component of the citrus leaf miner, and (8E,10Z)-tetradecadienal, the sex pheromone of the horse-chestnut leaf miner were described, starting from the commercially available acetylene and acrolein. The stereoselective formation of E,Z-conjugated double bond relied on cross-coupling between Grignard reagent and (E,Z)-bromodiene. The present syntheses achieved high overall yield (26% of the former and 23% for the latter) and high isomeric purity (97% for the former and 99% for the latter).

  简明有效地合成了柑橘叶虫的性信息素成分（7Z,11Z,13E）-十六碳三烯醛和马栗叶虫的性信息素（8E,10Z）-十四碳二烯醛，起始原料为商业可获得的乙炔和丙烯醛。E,Z-共轭双键的立体选择性形成依赖于Grignard试剂与（E,Z）-溴二烯的交叉偶联。当前的合成实现了高的总体产率（前者26%，后者23%）和高的异构体纯度（前者97%，后者99%）。