3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-7,8-dideoxy-8-azido-5,6-oxirano-β-L-glycero-D-gluco-octo-1,4-furanose | 1296130-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-7,8-dideoxy-8-azido-5,6-oxirano-β-L-glycero-D-gluco-octo-1,4-furanose
• 英文别名: (3aR,5S,6S,6aR)-5-[(2R,3S)-3-(2-azidoethyl)oxiran-2-yl]-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 1296130-77-2
• 化学式: C₁₈H₂₃N₃O₅
• 分子量: 361.398
• InChiKey: AONRNNQCMGJRPP-KMIMBKNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-7,8-dideoxy-8-azido-5,6-oxirano-β-L-glycero-D-gluco-octo-1,4-furanose 在 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 甲酸铵 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、620.54 kPa 条件下， 反应 58.5h， 生成 (R)-12-羟基十八烷酸
  参考文献：
  名称：

  C1-和C8A差向异构体（+）的合成-从d-葡萄糖衍生的澳粟精胺γ，δ-epoxyazide：分子内5-内切环氧化物开环的方法

  摘要：

  从d-葡萄糖报道了两个（+）- castanospermine的非对映异构体的简明合成，分别是1-和8a- epi- castanospermine 1b和1c。该方法包括将d-葡萄糖衍生的烯烃2与4-溴-1-丁烯进行立体选择性交叉复分解，然后进行叠氮化物置换和m- CPBA氧化，得到非对映异构体γ，δ-环氧叠氮化物5a / 5b。环氧叠氮化物5a的Staudinger反应，然后与氯甲酸苄酯（CbzCl）反应，出乎意料地提供了1,3-恶二嗪-2-酮衍生物7其立体化学是通过单晶X射线建立的。这有助于在环氧化反应中分配立体化学。然后通过转移氢化进行5a / 5b还原，以提供γ，δ-环氧胺，同时进行分子内5-内-tet环化反应，得到带有糖骨架的羟基吡咯烷环骨架-粟精胺类似物1b / 1c的前体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.030
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hex-5-enofuranose 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium azide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-7,8-dideoxy-8-azido-5,6-oxirano-β-L-glycero-D-gluco-octo-1,4-furanose 、 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-7,8-dideoxy-8-azido-5,6-oxirano-β-D-glycero-L-ido-octo-1,4-furanose
  参考文献：
  名称：

  C1-和C8A差向异构体（+）的合成-从d-葡萄糖衍生的澳粟精胺γ，δ-epoxyazide：分子内5-内切环氧化物开环的方法

  摘要：

  从d-葡萄糖报道了两个（+）- castanospermine的非对映异构体的简明合成，分别是1-和8a- epi- castanospermine 1b和1c。该方法包括将d-葡萄糖衍生的烯烃2与4-溴-1-丁烯进行立体选择性交叉复分解，然后进行叠氮化物置换和m- CPBA氧化，得到非对映异构体γ，δ-环氧叠氮化物5a / 5b。环氧叠氮化物5a的Staudinger反应，然后与氯甲酸苄酯（CbzCl）反应，出乎意料地提供了1,3-恶二嗪-2-酮衍生物7其立体化学是通过单晶X射线建立的。这有助于在环氧化反应中分配立体化学。然后通过转移氢化进行5a / 5b还原，以提供γ，δ-环氧胺，同时进行分子内5-内-tet环化反应，得到带有糖骨架的羟基吡咯烷环骨架-粟精胺类似物1b / 1c的前体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.030

文献信息

• Synthesis of C1- and C8a-epimers of (+)-castanospermine from d-glucose derived γ,δ-epoxyazide: intramolecular 5-endo epoxide opening approach
  作者：Navnath B. Kalamkar、Vedavati G. Puranik、Dilip D. Dhavale

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.030

  日期：2011.4

  A concise synthesis of two diastereomers of (+)-castanospermine namely 1- and 8a-epi-castanospermine 1b and 1c, respectively, is reported from d-glucose. The methodology involves stereoselective cross metathesis of d-glucose derived alkene 2 with 4-bromo-1-butene followed by azide displacement and m-CPBA oxidation to afford diastereomeric γ,δ-epoxyazides 5a/5b. The Staudinger reaction of epoxyazide

  从d-葡萄糖报道了两个（+）- castanospermine的非对映异构体的简明合成，分别是1-和8a- epi- castanospermine 1b和1c。该方法包括将d-葡萄糖衍生的烯烃2与4-溴-1-丁烯进行立体选择性交叉复分解，然后进行叠氮化物置换和m- CPBA氧化，得到非对映异构体γ，δ-环氧叠氮化物5a / 5b。环氧叠氮化物5a的Staudinger反应，然后与氯甲酸苄酯（CbzCl）反应，出乎意料地提供了1,3-恶二嗪-2-酮衍生物7其立体化学是通过单晶X射线建立的。这有助于在环氧化反应中分配立体化学。然后通过转移氢化进行5a / 5b还原，以提供γ，δ-环氧胺，同时进行分子内5-内-tet环化反应，得到带有糖骨架的羟基吡咯烷环骨架-粟精胺类似物1b / 1c的前体。