(R)-12-羟基十八烷酸 | 89955-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 中文名称: (R)-12-羟基十八烷酸
• 英文名称: 1-epi-castanospermine
• 英文别名: (1R,6S,7R,8R,8aR)-1,6,7,8-tetrahydroxyindolizidine；(1R,6S,7R,8R,8aR)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine-1,6,7,8-tetrol
• CAS: 89955-60-2
• 化学式: C₈H₁₅NO₄
• 分子量: 189.211
• InChiKey: JDVVGAQPNNXQDW-OZRXBMAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-di-isopropyIidene-1,4-dihydroxy-D-mannitol 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 乙二醇甲醚 、 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 (R)-12-羟基十八烷酸
  参考文献：
  名称：

  由D-甘露糖全合成（+）-castanospermine

  摘要：

  从D-甘露糖开始，通过采用双环化过程（5c→6）作为关键步骤的路线，已经实现了（+）-castanospermine（2）的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98767-7

文献信息

• Concise synthesis of 1-epi-castanospermine
  作者：Bin Cheng、Yi-Xian Li、Yue-Mei Jia、Chu-Yi Yu

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.05.013

  日期：2017.8

  Abstract 1-epi-Castanospermine (5) was synthesized from readily available 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-deoxynojirimycin (11) in 9 steps and 21% overall yield, with selective debenzylation, Barbier reaction and reductive amination as the main reaction steps.

  摘要1-Epi-Castanospermine（5）由易于获得的2,3,4,6-tetra-O-苄基-1-脱氧野oji霉素（11）以9个步骤合成，总收率为21％，具有选择性脱苄基作用，Barbier反应和还原胺化为主要反应步骤。
• Intramolecular 5-<i>endo-</i>Trig Aminomercuration of β-Hydroxy-γ-alkenylamines:  Efficient Route to a Pyrrolidine Ring and Its Application for the Synthesis of (+)-Castanospermine and Analogues
  作者：Narayan S. Karanjule、Shankar D. Markad、Vaishali S. Shinde、Dilip D. Dhavale

  DOI：10.1021/jo0601617

  日期：2006.6.1

  5-endo-trig cyclization in high yield. The sugar-substituted pyrrolidines thus obtained were elaborated to the synthesis of polyhydroxylated indolizidine alkaloids, namely, castanospermine 1a, 1-epi-castanospermine 1b, and 8a-epi-castanospermine 1c, having promising glycosidase inhibitory activities.

  糖衍生的β-羟基-γ-链烯基胺8a - c的分子内氨基汞化反应以高收率进行5-内-trig环化。将由此获得的糖取代的吡咯烷精制为具有有希望的糖苷酶抑制活性的多羟基化的吲哚唑烷生物碱，即粟精胺1a，1-表-castanospermine 1b和8a-表-castanospermine 1c的合成。
• Synthesis of C1- and C8a-epimers of (+)-castanospermine from d-glucose derived γ,δ-epoxyazide: intramolecular 5-endo epoxide opening approach
  作者：Navnath B. Kalamkar、Vedavati G. Puranik、Dilip D. Dhavale

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.030

  日期：2011.4

  A concise synthesis of two diastereomers of (+)-castanospermine namely 1- and 8a-epi-castanospermine 1b and 1c, respectively, is reported from d-glucose. The methodology involves stereoselective cross metathesis of d-glucose derived alkene 2 with 4-bromo-1-butene followed by azide displacement and m-CPBA oxidation to afford diastereomeric γ,δ-epoxyazides 5a/5b. The Staudinger reaction of epoxyazide

  从d-葡萄糖报道了两个（+）- castanospermine的非对映异构体的简明合成，分别是1-和8a- epi- castanospermine 1b和1c。该方法包括将d-葡萄糖衍生的烯烃2与4-溴-1-丁烯进行立体选择性交叉复分解，然后进行叠氮化物置换和m- CPBA氧化，得到非对映异构体γ，δ-环氧叠氮化物5a / 5b。环氧叠氮化物5a的Staudinger反应，然后与氯甲酸苄酯（CbzCl）反应，出乎意料地提供了1,3-恶二嗪-2-酮衍生物7其立体化学是通过单晶X射线建立的。这有助于在环氧化反应中分配立体化学。然后通过转移氢化进行5a / 5b还原，以提供γ，δ-环氧胺，同时进行分子内5-内-tet环化反应，得到带有糖骨架的羟基吡咯烷环骨架-粟精胺类似物1b / 1c的前体。
• An efficient, highly stereoselective synthesis of (+)-castanospermine
  作者：Peter B. Anzeveno、Paul T. Angell、Laura J. Creemer、Michael R. Whalon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97611-1

  日期：1990.1

  An efficient, highly stereoselective synthesis of (+)-castanospermine (1) has been achieved from 1,2-0-isopropylidene-α-Dglucofuranurono-6,3-lactone (2).

  从1,2-0-异亚丙基-α-D-呋喃呋喃基-6,3-内酯（2）实现了（+）-castanospermine（1）的高效，高度立体选择性合成。
• Synthesis of polyhydroxylated pyrrolizidine and indolizidine compounds and their glycosidase inhibitory activities
  作者：Thunwadee Ritthiwigrom、Robert J. Nash、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1016/j.tet.2010.10.008

  日期：2010.11

  The synthesis of the natural product 3-epi-casuarine and two tricyclic ether bridged analogues, plus 7-deoxy-3,6-diepi-casuarine, 7-epi-australine, 1-epi-castanospermine and 1,6-diepi-castanospermine is described. The glycosidase inhibitory activities of these compounds, along with that of uniflorine A and other polyhydroxylated pyrrolizidines and indolizidines that we have published before, are reported

  天然产物3- Epi- casuarine和两个三环醚桥联的类似物，加上7-脱氧-3,6-di epi - casuarine，7- Epi- australine，1- epi -castanospermine和1,6-di epi的合成-castanospermine被描述。据报道，这些化合物的糖苷酶抑制活性，以及​​我们以前已发表的单花青素A和其他多羟基化的吡咯并核苷和吲哚并核苷的活性。