(1S,3R,5R)-3-methoxy-2-oxabicyclo<3.3.0>oct-6-ene | 137431-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (1S,3R,5R)-3-methoxy-2-oxabicyclo<3.3.0>oct-6-ene
• 英文别名: (2R,3aR,6aS)-2-methoxy-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan
• CAS: 137431-64-2
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: XRHDBBRHUGIANU-BIIVOSGPSA-N

物化性质

• 沸点：
  190.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  前列腺素中间体 在 dowex 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (1S,3R,5R)-3-methoxy-2-oxabicyclo<3.3.0>oct-6-ene
  参考文献：
  名称：

  顺式-双环[3.3.0] -oct-6-enes的osmylation的立体选择性的研究

  摘要：

  在各种条件下，用四氧化处理顺式-2-氧杂双环[3.3.0] oct-6-en-3-one 1，主要导致从更受阻的烯烃表面进攻，得到二元醇的保护。 ，内切丙酮化物8为主要产品。它由于从内酯羰基在C-3，因为类似的乳醇3的锇酸酯化一个引导效果是显而易见的是，该反应的立体化学结果是，缩醛4个环状醚得到5攻击主要从较少受阻外型面取向。以顺式三步法制得外-丙酮化物7-双环[3.2.0]庚酮6的产率为54％。在这种情况下，如预期的那样，通过双环骨架的构象控制了osmylation反应的立体选择性，没有明显的来自羰基酮的指导作用。

  DOI：

  10.1039/p19950003067

文献信息

• Synthesis of both the enantiomers of methyl epijasmonate
  作者：Takeshi Kitahara、Tsunehiro Nishi、Kenji Mori

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96154-x

  日期：1991.8

  Both the pure enantiomers of methyl epijasmonate 1 with potato-tuber inducing activity were synthesized steroselectively starting from 2-oxabicyclo[3.3.0]-oct-6-en-3-one 6 in 20% yield through 11 steps.
• Studies on the stereoselectivity of osmylation of cis-bicyclo [3.3.0]-oct-6-enes
  作者：Nigel Broom、Peter J. O'Hanlon、Thomas J. Simpson、Rosamund Stephen、Christine L. Willis

  DOI：10.1039/p19950003067

  日期：——

  to a directing effect from the lactone carbonyl at C-3 since osmylation of the analogous lactols 3, acetals 4 and cyclic ethers 5 gave attack mainly from the less hindered exo-face. The exo-acetonide 7 was prepared in a 3-stage procedure from cis-bicyclo[3.2.0]heptenone 6 in 54% yield. In this case the stereoselectivity of the osmylation reaction was governed, as expected, by the conformation of the

  在各种条件下，用四氧化处理顺式-2-氧杂双环[3.3.0] oct-6-en-3-one 1，主要导致从更受阻的烯烃表面进攻，得到二元醇的保护。 ，内切丙酮化物8为主要产品。它由于从内酯羰基在C-3，因为类似的乳醇3的锇酸酯化一个引导效果是显而易见的是，该反应的立体化学结果是，缩醛4个环状醚得到5攻击主要从较少受阻外型面取向。以顺式三步法制得外-丙酮化物7-双环[3.2.0]庚酮6的产率为54％。在这种情况下，如预期的那样，通过双环骨架的构象控制了osmylation反应的立体选择性，没有明显的来自羰基酮的指导作用。