(3aR,6aS)-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-cyclopentafuran-2-ol | 213132-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: (3aR,6aS)-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-cyclopentafuran-2-ol
• 英文别名: (3aR,6aS)-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-ol
• CAS: 213132-10-6
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: LBCASPPRURMZJK-WABBHOIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6aS)-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-cyclopentafuran-2-ol 在 dipyridine chromium trioxide 作用下， 以105 mg的产率得到前列腺素中间体
  参考文献：
  名称：

  一种前列腺素合成中间体的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一个前列腺素以及Corey内酯合成的重要中间体(3aR,6aS)‑ 3,3a,6,6a‑四氢‑2H‑环戊并[b]呋喃‑2‑酮的制备方法，该方法是以丁二醛为原料，在催化量的（S）‑脯氨酸和二苄胺三氟乙酸盐存在下先合成得光学纯的双环烯醛，然后用甲基保护羟基，再使用三（三苯基膦）氯化铑作为催化剂脱羰得到(3aR,6aS)‑2‑甲氧基‑3,3a,6,6a‑四氢‑2H‑环戊并[b]呋喃。然后将羟基脱保护和氧化得(3aR,6aS)‑ 3,3a,6,6a‑四氢‑2H‑环戊并[b]呋喃‑2‑酮。本发明提供的方法反应条件温和，原料及试剂价廉易得，操作简单，收率适中，适宜工业化生产。

  公开号：

  CN107118189A
• 作为产物：
  描述：

  cis-2-Cyclopenten-1,4-diol-monovinylether 以 xylene 为溶剂， 以90%的产率得到(3aR,6aS)-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-cyclopentafuran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  内过氧化物的有机金属亲核开环

  摘要：

  对称和不对称内过氧化物与有机金属试剂的反应提供了羟基醚。伯，仲，乙烯基和芳基可以用烷基锂和格利雅试剂转移，提供最佳收率，适度的有机锌酸盐。这证明了内过氧化物的新反应模式，并提供了形成多种有用结构单元的新方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)01494-3

文献信息

• 一种前列腺素合成中间体的制备方法
  申请人：湖北远大生命科学与技术有限责任公司

  公开号：CN107118189A

  公开（公告）日：2017-09-01

  本发明涉及一个前列腺素以及Corey内酯合成的重要中间体(3aR,6aS)‑ 3,3a,6,6a‑四氢‑2H‑环戊并[b]呋喃‑2‑酮的制备方法，该方法是以丁二醛为原料，在催化量的（S）‑脯氨酸和二苄胺三氟乙酸盐存在下先合成得光学纯的双环烯醛，然后用甲基保护羟基，再使用三（三苯基膦）氯化铑作为催化剂脱羰得到(3aR,6aS)‑2‑甲氧基‑3,3a,6,6a‑四氢‑2H‑环戊并[b]呋喃。然后将羟基脱保护和氧化得(3aR,6aS)‑ 3,3a,6,6a‑四氢‑2H‑环戊并[b]呋喃‑2‑酮。本发明提供的方法反应条件温和，原料及试剂价廉易得，操作简单，收率适中，适宜工业化生产。
• Synthesis of triquinacene derivatives
  作者：Elena Carceller、M.Lluïsa García、Albert Moyano、Miquel A. Pericàs、Fèlix Serratosa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87602-x

  日期：1986.1

  Different synthetic approaches to tricyclo(5.2.1.04,10)decane-2,5,8-trione (2)—a triquinacene derivative especially designed for a convergent and reflexive synthesis of dodecahedrane (1)—have been explored, the acetylenic approach through a Pauson-Khand bis-annulation being the method of choice.

  已经探索了三环（5.2.1.0 4,10）癸烷-2,5,8-三酮（2）的不同合成方法，这是专为收敛和自反合成十二面体（1）设计的三喹并苯衍生物，炔属方法通过Pauson-Khand双环法是首选方法。
• Studies on the stereoselectivity of osmylation of cis-bicyclo [3.3.0]-oct-6-enes
  作者：Nigel Broom、Peter J. O'Hanlon、Thomas J. Simpson、Rosamund Stephen、Christine L. Willis

  DOI：10.1039/p19950003067

  日期：——

  to a directing effect from the lactone carbonyl at C-3 since osmylation of the analogous lactols 3, acetals 4 and cyclic ethers 5 gave attack mainly from the less hindered exo-face. The exo-acetonide 7 was prepared in a 3-stage procedure from cis-bicyclo[3.2.0]heptenone 6 in 54% yield. In this case the stereoselectivity of the osmylation reaction was governed, as expected, by the conformation of the

  在各种条件下，用四氧化处理顺式-2-氧杂双环[3.3.0] oct-6-en-3-one 1，主要导致从更受阻的烯烃表面进攻，得到二元醇的保护。 ，内切丙酮化物8为主要产品。它由于从内酯羰基在C-3，因为类似的乳醇3的锇酸酯化一个引导效果是显而易见的是，该反应的立体化学结果是，缩醛4个环状醚得到5攻击主要从较少受阻外型面取向。以顺式三步法制得外-丙酮化物7-双环[3.2.0]庚酮6的产率为54％。在这种情况下，如预期的那样，通过双环骨架的构象控制了osmylation反应的立体选择性，没有明显的来自羰基酮的指导作用。
• Almansa, Carmen; Carceller, Elena; Garcia, M. Lluisa, Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 4, p. 381 - 390
  作者：Almansa, Carmen、Carceller, Elena、Garcia, M. Lluisa、Torrents, Alba、Serratosa, Felix

  DOI：——

  日期：——
• Direct entry to the all-cis tricyclo[5.2.1.O4,10]decane (perhydrotriquinacene) skeleton by a cobalt mediated intramolecular cyclization
  作者：Elena Carceller、Víctor Centellas、Albert Moyano、Miquel A. Pericàs、Fèlix Serratosa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94857-3

  日期：1985.1