2-butyl-1,6-dihydro-6-oxo-4-methyl-5-pyrimidinecarboxylic acid, ethyl ester | 142385-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-butyl-1,6-dihydro-6-oxo-4-methyl-5-pyrimidinecarboxylic acid, ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-butyl-4-methyl-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxylate；ethyl 2-butyl-4-methyl-6-oxo-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 142385-47-5
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₃
• 分子量: 238.287
• InChiKey: SPGOSMAWYIVVDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butyl-1,6-dihydro-6-oxo-4-methyl-5-pyrimidinecarboxylic acid, ethyl ester 在 水 、 caesium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-butyl-1-((2’-(N-(4,5-dimethylisoxazol-3-yl)-N-(methoxymethyl)sulfamoyl)-2-(ethoxymethyl)-[1,1’-biphenyl] -4-yl)methyl)-4-methyl-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] DUAL-ACTING ANGIOTENSIN AND ENDOTHELIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE L'ENDOTHÉLINE ET DE L'ANGIOTENSINE À DOUBLE ACTION

  摘要：

  The present disclosure relates generally to dual-acting angiotensin and endothelin receptor antagonists, or pharmaceutically acceptable salts, isotopically enriched analogs, stereoisomers, mixtures of stereoisomers, or prodrugs thereof, and methods of making and using the same.

  公开号：

  WO2023224963A1
• 作为产物：
  描述：

  亚乙基丙二酸二乙酯 在 manganese oxide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 2-butyl-1,6-dihydro-6-oxo-4-methyl-5-pyrimidinecarboxylic acid, ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  二氢嘧啶血管紧张素II受体拮抗剂。

  摘要：

  以前称为DuP 753的非肽血管紧张素II（AII）受体拮抗剂洛沙坦的发现引起了人们对该合成新类似物的兴趣。我们在这一领域的努力已导致发现二氢嘧啶作为有效的AII受体拮抗剂。在该出版物中报道了导致这种新型AII拮抗剂的化学及其生物学特性。结构活性研究表明，在二氢嘧啶环上可以耐受多种取代基，这表明AII受体可以接受该非肽拮抗剂区域。如基于咪唑的AII拮抗剂的报道，发现四唑基二氢嘧啶类似物比相应的羧酸更有效。我们的研究表明，二氢嘧啶类似物2-丁基-4-氯-1,6-二氢-6-甲基-1-[[2'-（1H-四唑-5-基）[1，1'-联苯] -4 -基]甲基]嘧啶-5-羧酸乙酯（Ki = 8.3 nM），2-丁基-4-氯-1,6-二氢-6-甲基-1-[[[2'-（1H-四唑） -5-基）[1,1'-联苯] -4-基]甲基] -5-嘧啶羧酸（Ki = 1.0 nM）和2-丁基-6-氯-1,4-二氢-4,4

  DOI：

  10.1021/jm00103a014

文献信息

• Dihydropyrimidine angiotensin II receptor antagonists
  作者：Karnail S. Atwal、Syed Z. Ahmed、J. Eileen Bird、Carol L. Delaney、Kenneth E. J. Dickinson、Francis N. Ferrara、Anders Hedberg、Arthur V. Miller、Suzanne Moreland

  DOI：10.1021/jm00103a014

  日期：1992.12

  publication. Structure-activity studies showed that a variety of substituents are tolerated on the dihydropyrimidine ring, indicating that the AII receptor is permissive in accepting this region of the nonpeptide antagonists. As reported for imidazole-based AII antagonists, the tetrazolyl dihydropyrimidine analogs were found to be more potent than the corresponding carboxylic acids. Our studies show that

  以前称为DuP 753的非肽血管紧张素II（AII）受体拮抗剂洛沙坦的发现引起了人们对该合成新类似物的兴趣。我们在这一领域的努力已导致发现二氢嘧啶作为有效的AII受体拮抗剂。在该出版物中报道了导致这种新型AII拮抗剂的化学及其生物学特性。结构活性研究表明，在二氢嘧啶环上可以耐受多种取代基，这表明AII受体可以接受该非肽拮抗剂区域。如基于咪唑的AII拮抗剂的报道，发现四唑基二氢嘧啶类似物比相应的羧酸更有效。我们的研究表明，二氢嘧啶类似物2-丁基-4-氯-1,6-二氢-6-甲基-1-[[2'-（1H-四唑-5-基）[1，1'-联苯] -4 -基]甲基]嘧啶-5-羧酸乙酯（Ki = 8.3 nM），2-丁基-4-氯-1,6-二氢-6-甲基-1-[[[2'-（1H-四唑） -5-基）[1,1'-联苯] -4-基]甲基] -5-嘧啶羧酸（Ki = 1.0 nM）和2-丁基-6-氯-1,4-二氢-4,4
• [EN] DUAL-ACTING ANGIOTENSIN AND ENDOTHELIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE L'ENDOTHÉLINE ET DE L'ANGIOTENSINE À DOUBLE ACTION
  申请人：[en]ARIA PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO2023224963A1

  公开（公告）日：2023-11-23

  The present disclosure relates generally to dual-acting angiotensin and endothelin receptor antagonists, or pharmaceutically acceptable salts, isotopically enriched analogs, stereoisomers, mixtures of stereoisomers, or prodrugs thereof, and methods of making and using the same.