ethyl N-[4-(2-bromophenyl)-2-methyl-1-oxo-3,6-dihydropyrrolo[3,4-c]carbazol-5-yl]carbamate | 389118-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl N-[4-(2-bromophenyl)-2-methyl-1-oxo-3,6-dihydropyrrolo[3,4-c]carbazol-5-yl]carbamate
• CAS: 389118-09-6
• 化学式: C₂₄H₂₀BrN₃O₃
• 分子量: 478.345
• InChiKey: OJSQJKIMQUUWHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  673.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.542±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-[4-(2-bromophenyl)-2-methyl-1-oxo-3,6-dihydropyrrolo[3,4-c]carbazol-5-yl]carbamate 在 palladium diacetate 三叔丁基膦 、 sodium phenoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以29%的产率得到Ethyl 13-methyl-14-oxo-3,13,23-triazahexacyclo[14.7.0.02,10.04,9.011,15.017,22]tricosa-1,4,6,8,10,15,17,19,21-nonaene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  逆电子需求的狄尔斯-阿尔德化学合成星形孢菌素糖苷配基的区域选择性保护类似物

  摘要：

  吡啶并二甲基[4,5 - b ]吲哚-1,4-二羧酸二甲酯的C1酯的区域选择性Weinreb酰胺化反应，然后通过分子内逆电子需求的Diels-Alder反应和钯催化的偶联反应，产生了区域选择性保护的N 6-甲基吲哚并[2] ，3- a ]吡咯并[3，4- c ]咔唑（N 6-甲基staurosporinone）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01678-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(2-bromophenyl)-2-methyl-6-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-oxo-3H-pyrrolo[3,4-c]carbazole-5-carboxylate 在 二苯基磷酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl N-[4-(2-bromophenyl)-2-methyl-1-oxo-3,6-dihydropyrrolo[3,4-c]carbazol-5-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  逆电子需求的狄尔斯-阿尔德化学合成星形孢菌素糖苷配基的区域选择性保护类似物

  摘要：

  吡啶并二甲基[4,5 - b ]吲哚-1,4-二羧酸二甲酯的C1酯的区域选择性Weinreb酰胺化反应，然后通过分子内逆电子需求的Diels-Alder反应和钯催化的偶联反应，产生了区域选择性保护的N 6-甲基吲哚并[2] ，3- a ]吡咯并[3，4- c ]咔唑（N 6-甲基staurosporinone）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01678-1

文献信息

• Inverse electron-demand Diels–Alder chemistry in the synthesis of a regioselectively protected analogue of the staurosporine aglycone
  作者：Rana Nomak、John K Snyder

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01678-1

  日期：2001.11

  Regioselective Weinreb amidation of the C1 ester of dimethyl pyridazino[4,5-b]indole-1,4-dicarboxylate followed by an intramolecular inverse electron-demand Diels–Alder reaction and palladium-catalyzed coupling produced regioselectively protected N6-methylindolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole (N6-methylstaurosporinone).

  吡啶并二甲基[4,5 - b ]吲哚-1,4-二羧酸二甲酯的C1酯的区域选择性Weinreb酰胺化反应，然后通过分子内逆电子需求的Diels-Alder反应和钯催化的偶联反应，产生了区域选择性保护的N 6-甲基吲哚并[2] ，3- a ]吡咯并[3，4- c ]咔唑（N 6-甲基staurosporinone）。