3-Dimethylaminomethylen-1-phenyl-2-indolinon | 68097-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-Dimethylaminomethylen-1-phenyl-2-indolinon
• 英文别名: (3Z)-3-(dimethylaminomethylidene)-1-phenylindol-2-one
• CAS: 68097-01-8
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• 分子量: 264.327
• InChiKey: MNJTUDKRNUPDKP-QINSGFPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Dimethylaminomethylen-1-phenyl-2-indolinon 、 甲氧苯胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以19 mg的产率得到(3Z)-3-[(4-methoxyanilino)methylidene]-1-phenyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  合理衍生的丙型肝炎病毒 (HCV) p7 通道活性抑制剂揭示了双峰抗病毒治疗的前景

  摘要：

  自 1960 年代以来，针对病毒编码离子通道或“病毒孔蛋白”的单一类别药物获得许可，这与通道阻断药物在其他医学领域的成功形成鲜明对比。尽管对甲型流感病毒 (IAV) M2 质子通道的这些原型金刚烷抑制剂产生了耐药性，但现在越来越多的临床和经济上重要的病毒被认为编码必需的病毒孔蛋白，为现代药物发现提供了潜在目标。我们描述了第一个合理设计的病毒孔蛋白抑制剂，具有全面的构效关系 (SAR)。这种理解上的转变不仅揭示了病毒进入过程中来自丙型肝炎病毒 (HCV) 的 p7 病毒孔蛋白的第二个生物学功能，而且还能够合成一种保留生物学活性的标记工具化合物。因此，

  DOI：

  10.7554/elife.52555
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N,N-二苯基乙酰胺 在 三氯化铝 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-Dimethylaminomethylen-1-phenyl-2-indolinon
  参考文献：
  名称：

  A novel class of "GABAergic" agents: 1-aryl-3-(aminoalkylidene)oxindoles

  摘要：

  Antagonism of mercaptopropionic acid (MPA) induced convulsions, reflecting a GABAergic mechanism, was observed in a series of 1-aryl-3-(aminoalkylidene)oxindoles. Optimal MPA antagonism was associated with 3-halo, 3-alkyl, and/or 4-alkoxy substituents in the pendant aryl ring and with (dimethylamino)methylene, 1-(dimethylamino)-ethylidene and N-methyl-2-pyrrolidinylidene side chains. The precise mechanism of action of these agents is unclear at this time; however, they are not GABA mimics and they do not affect GABA levels. Like other GABAergic agents, these compounds are potent enhancers of benzodiazepine binding and they antagonize cyclic GMP elevations induced by isoniazid. Compounds from this series may therefore have potential therapeutic utility as anticonvulsants or anxiolytics.

  DOI：

  10.1021/jm00122a025

文献信息

• 1-Phenyl-2(1H,3H)-indolone psycho-therapeutic agents
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0104860A1

  公开（公告）日：1984-04-04

  Certain substituted 1-phenyl-3-(aminoalkylidene)-2(1H,3H)-indolones are highly potent gabaergic agents, valuable in the treatment of individuals suffering from schizophrenia or reversing the side effects of a previously or concurrently administered neuroleptic agent; or in the treatment of epilepsy. A wider class of substituted 1-phenyl-3-(aminoalkylidene)-2(1H,3H)-indolones, together with 1-phenyl-3-(2-pyrrolidinylidene)-2(1H,3H)-indolones, and homologs thereof, are valuable in the treatment of anxiety.

  某些取代的 1-苯基-3-(氨基亚烷基)-2(1H,3H)-吲哚酮是强效的伽巴能药物，对治疗精神分裂症患者或逆转之前或同时使用的神经安定剂的副作用，或治疗癫痫很有价值。还有一类取代的 1-苯基-3-(氨基亚烷基)-2(1H,3H)-吲哚酮，以及 1-苯基-3-(2-吡咯烷亚基)-2(1H,3H)-吲哚酮及其同系物，对治疗焦虑症很有价值。
• US4476307A
  申请人：——

  公开号：US4476307A

  公开（公告）日：1984-10-09
• US4861880A
  申请人：——

  公开号：US4861880A

  公开（公告）日：1989-08-29
• US4879391A
  申请人：——

  公开号：US4879391A

  公开（公告）日：1989-11-07
• US4977178A
  申请人：——

  公开号：US4977178A

  公开（公告）日：1990-12-11