苯甲胺,N-(2-叠氮乙基)- | 150651-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯甲胺,N-(2-叠氮乙基)-
• 英文名称: N-(2-azidoethyl)-N-benzylamine
• 英文别名: N-(2-azidoethyl)benzylamine；2-azido-N-benzylethanamine；(2-azidoethyl)benzylamine；(2-Azido-ethyl)-benzyl-amine
• CAS: 150651-47-1
• 化学式: C₉H₁₂N₄
• 分子量: 176.221
• InChiKey: QBXXENUZNHUBIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲胺,N-(2-叠氮乙基)- 在 (n-Bu)₂PhP polystyrene 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.41h， 生成 N,1-dibenzyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Differentially Substituted 2-Aminoimidazolidines via a Microwave-Assisted Tandem Staudinger/Aza-Wittig Cyclization

  摘要：

  A new route for the construction of 2-aminoimidazolidines including analogues of the alpha(2) adrenergic agonist drug clonidine is elaborated. The key step is an intramolecular microwave-assisted Staudinger/aza-Wittig cyclization of an in situ generated urea intermediate (formed by the reaction of beta-amino azide and isocyanate) upon treatment with Bu3P or polymer-supported phosphine reagent, allowing the introduction of various substituents at the N1 and the 2-amino function. Furthermore, a useful one-pot Staudinger/aza-Wittig/Buchwald-Hartwig protocol leading to bicyclic guanidines has been elaborated.

  DOI：

  10.1021/jo400481b
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 、 tosylethylazide 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到苯甲胺,N-(2-叠氮乙基)-
  参考文献：
  名称：

  分子内[2 + 3]环加成途径生成稠合的5-杂取代的四唑。

  摘要：

  [反应：见正文]通过有机叠氮化物和杂原子取代的腈的分子内[2 + 3]环加成反应，可以高产率合成熔融的5-杂四唑环系统。氰酸盐，硫氰酸盐和氰胺都是可胜任的双极性亲和剂。当新的封闭环为五元或六元环时，可以耐受各种支架。

  DOI：

  10.1021/ol010220x

文献信息

• Protecting Group-Free Glycoligation by the Desulfurative Rearrangement of Allylic Disulfides as a Means of Assembly of Oligosaccharide Mimetics
  作者：Venkataraman Subramanian、Myriame Moumé-Pymbock、Tianshun Hu、David Crich

  DOI：10.1021/jo102411j

  日期：2011.5.20

  2-(2-Pyridyldithio-3-butenyl) glycosides react with carbohydrate-based thiols in a two-step process involving sulfenyl transfer followed by desulfurative 2,3-allylic rearrangement, promoted by either triphenylphosphine or silver nitrate, to give novel saccharide mimetics. In an alternative embodiment of the same chemistry anomeric thiols are coupled with carbohydrates derivatized in the form of 2-

  2-(2-Pyridyldithio-3-butenyl) 糖苷与基于碳水化合物的硫醇在两步过程中反应，包括硫基转移，然后脱硫 2,3-烯丙基重排，由三苯基膦或硝酸银促进，得到新型糖类模拟物. 在相同化学异头硫醇的替代实施方案中，与以2-(2-吡啶基二硫代-3-丁烯基)醚形式衍生的碳水化合物偶联。这种新的糖基化方法不需要保护羟基，并且与乙酰胺、叠氮化物、三氯乙氧基氨基甲酸酯和硫糖苷的存在兼容。通用主题的变化使得能够制备还原性和非还原性寡糖以及非糖苷连接系统的模拟物。
• Cobalt-Porphyrin-Catalysed Intramolecular Ring-Closing C−H Amination of Aliphatic Azides: A Nitrene-Radical Approach to Saturated Heterocycles
  作者：Petrus F. Kuijpers、Martijn J. Tiekink、Willem B. Breukelaar、Daniël L. J. Broere、Nicolaas P. van Leest、Jarl Ivar van der Vlugt、Joost N. H. Reek、Bas de Bruin

  DOI：10.1002/chem.201700358

  日期：2017.6.12

  Cobalt porphyrin catalysed intramolecular ring-closing C-H bond amination enables direct synthesis of various N-heterocycles from aliphatic azides. Pyrrolidines, oxazolidines imidazolidines, isoindolines and tetrahydroisoquinoline can be obtained in good to excellent yields in a single reaction step with an air and moisture stable catalyst. Kinetic studies of the reaction in combination with DFT calculations

  钴卟啉催化的分子内闭环CH键胺化能够从脂肪族叠氮化物直接合成各种N-杂环。吡咯烷、恶唑烷、咪唑烷、异吲哚啉和四氢异喹啉可以在单一反应步骤中使用空气和湿气稳定的催化剂以良好至优异的产率获得。反应动力学研究结合 DFT 计算揭示了一种金属自由基型机制，涉及限速叠氮化物活化形成关键的钴 (III)-氮烯自由基中间体。随后从苄基 CH 键到氮宾自由基中间体的低势垒分子内 HAT，然后进行自由基回弹步骤，导致形成所需的 N-杂环产物。动力学同位素竞争实验与自由基型 CH 键激活步骤（分子内 KIE = 7）一致，该步骤发生在限速叠氮化物激活步骤之后。使用二碳酸二叔丁酯 (Boc2O) 可防止形成的胺产物的竞争性结合，从而显着提高反应速率。在这些条件下，反应在[催化剂]和[叠氮化物底物]中都显示出清晰的一级动力学，并且在[Boc2O]中是零级动力学。使用配备四个 (1S)-(-)- 的新型手性钴卟啉催化剂，可以在
• One-Pot Synthesis of Macrocycles by a Tandem Three-Component Reaction and Intramolecular [3+2] Cycloaddition
  作者：Tracey Pirali、Gian Cesare Tron、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/ol061782p

  日期：2006.8.1

  substrates, a programmed sequence involving an alpha-isocyano acetamide-based three-component reaction followed by a copper-catalyzed intramolecular [3+2] cycloaddition of alkyne and azide took place to afford complex macrocycles in moderate to good yields. One macrocycle and two heterocycles were produced with concurrent formation of five chemical bonds in this operationally simple process.

  通过组合三个适当设计的简单底物，进行了包括α-异氰基乙酰胺基三组分反应，然后通过铜催化的炔烃和叠氮化物的分子内[3 + 2]环加成反应的程序化序列，从而提供了中度到良好的复杂大环产量。在该操作简单的过程中，同时生成了五个化学键，生成了一个大环和两个杂环。
• Pyrazolopyrimidines, a process for their preparation and their use as medicine
  申请人：Merz Pharma GmbH & Co. KGaA

  公开号：EP2085398A1

  公开（公告）日：2009-08-05

  The invention relates to pyrazolopyrimidine derivatives of Formula I wherein R1 represents chloro or bromo; A represents as well as their pharmaceutically acceptable salts. The invention further relates to a process for the preparation of such compounds. The compounds of the invention are mGluR5 modulators and are therefore useful for the control and prevention of acute and/or chronic neurological disorders.

  本发明涉及以下式子的吡唑嘧啶衍生物（I）： 其中R1代表氯或溴； A代表 以及其药学上可接受的盐。本发明还涉及制备这种化合物的方法。本发明的化合物是mGluR5调节剂，因此对于控制和预防急性和/或慢性神经系统疾病有用。
• PYRAZOLOPYRIMIDINES, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS MEDICINE
  申请人：Henrich Markus

  公开号：US20110003820A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  The invention relates to pyrazolopyrimidine derivatives as well as their pharmaceutically acceptable salts. The invention further relates to a process for the preparation of such compounds. The compounds of the invention are mGluR5 modulators and are therefore useful for the control and prevention of acute and/or chronic neurological disorders.

  本发明涉及吡唑并嘧啶衍生物及其药学上可接受的盐。本发明还涉及制备这些化合物的方法。本发明的化合物是mGluR5调节剂，因此对于控制和预防急性和/或慢性神经系统疾病有用。