苯甲胺,N-(1-甲基乙基)-,盐酸(1:1) | 18354-85-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 胺盐（铵盐）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯甲胺,N-(1-甲基乙基)-,盐酸(1:1)
• 英文名称: N-benzyl-N-isopropylamine hydrochloride
• 英文别名: N-benzylpropan-2-amine hydrochloride；N-isopropylbenzylamine hydrochloride；benzyl-isopropyl-amine; hydrochloride；N-benzylpropan-2-amine;hydron;chloride
• CAS: 18354-85-3
• 化学式: C₁₀H₁₅N*ClH
• 分子量: 185.697
• InChiKey: PEIJPMBOGRPKQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195 °C
• 溶解度：
  DMF：15mg/mL； DMSO：30mg/mL；乙醇：30mg/mL； PBS（pH 7.2）：10 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲胺,N-(1-甲基乙基)-,盐酸(1:1) 、 甲苯 在 叔丁基过氧化氢 、 calcium carbonate 作用下， 以 双氧水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以35%的产率得到N-苄基-N-异丙基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  负载在二氧化硅涂层磁铁矿纳米颗粒上的铜-氨基配合物：甲基芳烃氧化酰胺化的有效催化剂†

  摘要：

  制备了包覆有介孔二氧化硅Fe 3 O 4 @SiO 2的磁铁矿纳米颗粒。用（3-氨基丙基）三甲氧基硅烷（APTMS）对该核-壳纳米复合材料进行表面功能化，然后使其与Cu（OAc）2反应，用于开发新的异质铜络合物（Fe 3 O 4 @SiO 2–APTMS–Cu）。通过FTIR，SEM，VSM，TEM，XRD和ICP分析对合成的纳米催化剂的结构和组成进行了表征。在甲基芳烃与胺盐酸盐的氧化酰胺化反应中探讨了合成催化剂的催化活性。通过这种方法制备了各种伯，仲和叔酰胺。该催化剂的磁性使分离容易，并具有显着的催化剂可回收性。该催化剂可重复使用6次而其催化活性没有明显降低。

  DOI：

  10.1039/c7nj02257c
• 作为产物：
  描述：

  N-异丙基苯甲醛肟氯化物 在 tris(2,3,6-trifluorophenyl)borane 、 氢气 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 70.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 40.0h， 以84%的产率得到苯甲胺,N-(1-甲基乙基)-,盐酸(1:1)
  参考文献：
  名称：

  Towards the Development of Frustrated Lewis Pair (FLP) Catalyzed Hydrogenations of Tertiary and Secondary Carboxylic Amides

  摘要：

  标题：摘要 发表了对受挫的Lewis酸碱对催化的三级和二级酰胺氢化的发展进行回顾。提供了我们在克服反应开发过程中的挑战时所采取的策略的详细洞察。此外，开发的化学方法还延伸到聚酰胺和三氟乙酰胺的氢化，以便将三氟乙基基团方便地引入有机分子中。

  DOI：

  10.1055/a-1681-3972
• 作为试剂：
  描述：

  benzyl (S)-benzyl(4-(2-chlorophenyl)-4-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-yl)but-2-yn-1-yl)carbamate 、 苯甲胺,N-(1-甲基乙基)-,盐酸(1:1) 在 苯甲胺,N-(1-甲基乙基)-,盐酸(1:1) 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 3352-3355

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Superparamagnetic Fe(OH)₃@Fe₃O₄ Nanoparticles: An Efficient and Recoverable Catalyst for Tandem Oxidative Amidation of Alcohols with Amine Hydrochloride Salts
  作者：Marzban Arefi、Dariush Saberi、Meghdad Karimi、Akbar Heydari

  DOI：10.1021/co5001844

  日期：2015.6.8

  nanoparticles were successfully prepared and characterized. This magnetic nanocomposite was employed as an efficient, reusable, and environmentally benign heterogeneous catalyst for the direct amidation of alcohols with amine hydrochloride salts. Several derivatives of primary, secondary and tertiary amides were synthesized in moderate to good yields in the presence of this catalytic system. The catalyst was

  磁性Fe（OH）3 @Fe 3 O 4纳米粒子的制备和表征成功。该磁性纳米复合材料用作将醇与胺盐酸盐直接酰胺化的有效，可重复使用且对环境无害的多相催化剂。在该催化体系的存在下，以中等至良好的产率合成了伯，仲和叔酰胺的几种衍生物。该催化剂已成功回收利用，最多可重复使用六次，而不会显着降低其催化活性。
• Oxidative amidation by Cu(<scp>ii</scp>)–guanidine acetic acid immobilized on magnetized sawdust with eggshell as a natural base
  作者：Atefeh Darvishi、Maryam Kazemi Miraki、Marzban Arefi、Akbar Heydari

  DOI：10.1039/d0nj00835d

  日期：——

  Copper(II)–guanidine acetic acid complex was immobilized on the surface of magnetized raw waste sawdust (SD) as an abundant natural biopolymer and employed as an efficient and recoverable catalyst in oxidative amidation reaction, while waste eggshell (ES) powder was used as a low-cost solid base. The magnetic raw catalyst was fully characterized using FTIR, XRD, SEM, EDX, TGA, and VSM. A variety of

  铜（II）-胍基乙酸络合物作为丰富的天然生物聚合物固定在磁化的废木屑（SD）表面，可作为氧化酰胺化反应中的一种有效且可回收的催化剂，而废蛋壳（ES）粉末用作低成本的坚实基础。使用FTIR，XRD，SEM，EDX，TGA和VSM对磁性原料催化剂进行了全面表征。使用苄醇和胺盐已成功以中等至高收率成功合成了多种酰胺衍生物。锯末和蛋壳作为两种天然和丰富的废料的应用是本研究的主要优势。而且，这些低成本的催化剂被回收了至少五次，并以最小的活性降低被用于反应系统中。
• Copper-catalysed reductive amination of nitriles and organic-group reductions using dimethylamine borane
  作者：Dominic van der Waals、Alan Pettman、Jonathan M. J. Williams

  DOI：10.1039/c4ra11193a

  日期：——

  heterogeneous copper catalyst, formed in situ, has been shown to dehydrocouple commercially available amine boranes whilst transferring hydrogen for the reduction of selected organic functional groups in an aqueous medium. The catalytic system has also been shown to promote the reductive amination of aryl nitriles.

  已显示原位形成的非均相铜催化剂可将市售的胺硼烷脱氢偶联，同时转移氢以还原水性介质中的所选有机官能团。还显示出催化体系可促进芳基腈的还原胺化。
• Enantioselective Alkyne Conjugate Addition Enabled by Readily Tuned Atropisomeric <i>P</i>,<i>N</i>-Ligands
  作者：Sourabh Mishra、Ji Liu、Aaron Aponick

  DOI：10.1021/jacs.7b00363

  日期：2017.3.8

  structure, the 5-membered chiral biaryl heterocyclic scaffold represents a departure from 6-membered P,N-ligands that facilitates tuning and enables ligand evolution to address issues of selectivity and reactivity. In this vein, the Cu-catalyzed enantioselective conjugate alkynylation of Meldrum's acid acceptors is reported using Me-StackPhos. Enabled by this new ligand, the reaction tolerates a wide range

  由于其结构的性质，5 元手性联芳杂环支架代表了与 6 元 P,N 配体的不同，后者有助于调节并使配体​​进化以解决选择性和反应性问题。在这方面，使用 Me-StackPhos 报告了 Meldrum 酸受体的 Cu 催化的对映选择性共轭炔基化。在这种新配体的支持下，该反应可以耐受多种炔烃，从而以高产率和出色的对映选择性提供产品。正如临床前药剂 OPC 51803 的有效对映选择性合成所证明的那样，该转化提供了对非常有用的手性 β-炔基 Meldrum 的酸构建块的访问。
• Hypervalent iodine-catalyzed oxidative amidation of methylarenes
  作者：Kobra Azizi、Meghdad Karimi、Akbar Heydari

  DOI：10.1039/c4ra04215h

  日期：——

  iodine-catalyzed oxidative amidation of methylarenes to the corresponding amides by using an oxidant (tert-butyl hydroperoxide, 70% aqueous solution) is discussed. This oxidizing agent presented a high degree of selectivity for the oxidation of toluene to amide without oxidation to carboxylic acid. This reaction involves metal-free oxidation, a mild reaction condition and tert-butyl alcohol as the only

  讨论了通过使用氧化剂（叔丁基氢过氧化物，70％水溶液）将甲基芳烃高价碘催化的氧化酰胺化为相应的酰胺。该氧化剂对甲苯氧化为酰胺而不氧化为羧酸具有很高的选择性。该反应涉及无金属的氧化，温和的反应条件和叔丁醇作为唯一的副产物。