6-chloro-7-hydroxy-4-methyl-2-oxo-2H-chromene-8-carbaldehyde | 1322092-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-7-hydroxy-4-methyl-2-oxo-2H-chromene-8-carbaldehyde
• 英文别名: 6-Chloro-7-hydroxy-4-methyl-2-oxochromene-8-carbaldehyde；6-chloro-7-hydroxy-4-methyl-2-oxochromene-8-carbaldehyde
• CAS: 1322092-27-2
• 化学式: C₁₁H₇ClO₄
• 分子量: 238.627
• InChiKey: VDIGSCFIMKFABG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.518±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-7-hydroxy-4-methyl-2-oxo-2H-chromene-8-carbaldehyde 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型香豆素异恶唑啉衍生物：抗菌活性的合成与研究

  摘要：

  摘要 一种高效、温和的合成乙基-3-[7-benzyloxy-4-methyl-2-oxo-2H-8-chromenyl]-5-aryl-4,5-dihydro-4-isoxazole 羧酸盐和乙基-3-[7-苄氧基-3-氯-4-甲基-2-氧代-2H-8-色烯基]-5-芳基-4,5-二氢-4-异恶唑羧酸酯通过[3 + 2 ] 分别从 7-苄氧基-4-甲基-香豆素羟基氯化物和 7-苄氧基-3-氯-4-甲基-香豆素羟基氯化物中原位生成的腈氧化物与 3-芳基丙-2-烯酸乙酯的环加成已被开发. 筛选新化合物的抗菌活性。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1242748
• 作为产物：
  描述：

  4-氯间苯二酚 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 6-chloro-7-hydroxy-4-methyl-2-oxo-2H-chromene-8-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型香豆素异恶唑啉衍生物：抗菌活性的合成与研究

  摘要：

  摘要 一种高效、温和的合成乙基-3-[7-benzyloxy-4-methyl-2-oxo-2H-8-chromenyl]-5-aryl-4,5-dihydro-4-isoxazole 羧酸盐和乙基-3-[7-苄氧基-3-氯-4-甲基-2-氧代-2H-8-色烯基]-5-芳基-4,5-二氢-4-异恶唑羧酸酯通过[3 + 2 ] 分别从 7-苄氧基-4-甲基-香豆素羟基氯化物和 7-苄氧基-3-氯-4-甲基-香豆素羟基氯化物中原位生成的腈氧化物与 3-芳基丙-2-烯酸乙酯的环加成已被开发. 筛选新化合物的抗菌活性。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1242748

文献信息

• Establishing a Flow Process to Coumarin-8-Carbaldehydes as Important Synthetic Scaffolds
  作者：Jaroslav Zak、David Ron、Elena Riva、Heather P. Harding、Benedict C. S. Cross、Ian R. Baxendale

  DOI：10.1002/chem.201201039

  日期：2012.8.6

  Despite their usefulness as fluorophores and synthetic precursors, efficient and reliable routes to coumarin‐8‐carbaldehydes are lacking. We describe here a high‐yielding continuous flow synthesis that requires no manual intermediate purification or work‐up, giving access to multigram quantities of the aldehyde product.

  尽管它们可用作荧光团和合成前体，但仍缺乏高效，可靠的香豆素-8甲醛合成途径。我们在这里描述了一种高产量的连续流合成方法，不需要人工进行中间纯化或后处理，可以得到数克量的醛产品。
• IRE-1alpha INHIBITORS
  申请人：MannKind Corporation

  公开号：US20150141424A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  Compounds which directly inhibit IRE-1α activity in vitro, prodrugs, and pharmaceutically acceptable salts thereof. Such compounds and prodrugs are useful for treating diseases associated with the unfolded protein response or with regulated IRE1-dependent decay (RIDD) and can be used as single agents or in combination therapies.

  在体外直接抑制IRE-1α活性的化合物、前药及其药学上可接受的盐。这些化合物和前药可用于治疗与未折叠蛋白应答或受调节的IRE1依赖性降解（RIDD）相关的疾病，并可作为单一药物或联合治疗的组合疗法。
• IRE-1α inhibitors
  申请人：FOSUN ORINOVE PHARMATECH, INC.

  公开号：US10357475B2

  公开（公告）日：2019-07-23

  Compounds which directly inhibit IRE-1α activity in vitro, prodrugs, and pharmaceutically acceptable salts thereof. Such compounds and prodrugs are useful for treating diseases associated with the unfolded protein response or with regulated IRE1-dependent decay (RIDD) and can be used as single agents or in combination therapies.

  在体外直接抑制 IRE-1α 活性的化合物、原药及其药学上可接受的盐类。此类化合物和原药可用于治疗与未折叠蛋白反应或受调控的 IRE1 依赖性衰变（RIDD）相关的疾病，并可用作单药或联合疗法。
• A new strategy for synthesis of 9-benzoyl-4-methylpyrano[2,3-f]chromene-2,8-dione using L-proline as a novel and efficient catalyst
  作者：E. Y. Goud、Y. J. Rao、Y. Hemasri、G. Thirupathi

  DOI：10.1134/s1070363216120331

  日期：2016.12

  We report the high yield synthesis of novel 9-benzoyl-4-methylpyrano[2,3-f]chromene-2,8-dione derivatives obtained by the reaction of 8-formyl-7-hydroxy-4-methylcoumarin with various active methylene compounds. A mechanism of the tandem Knoevenagel condensation and cyclisation reaction is proposed. Structures of all compounds were elucidated on the basis of H-1 and C-13 NMR, and mass spectrometry, and elemental analysis.
• IRE-1A INHIBITORS
  申请人：Fosun Orinove Pharmatech, Inc.

  公开号：EP3409276B1

  公开（公告）日：2020-12-30