6-chloro-7-hydroxy-4-methyl-8-(pyrrolidin-1-ylmethyl)-2H-chromen-2-one | 307535-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-7-hydroxy-4-methyl-8-(pyrrolidin-1-ylmethyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 6-Chloro-4-methyl-2-oxo-8-(pyrrolidin-1-ium-1-ylmethyl)chromen-7-olate
• CAS: 307535-47-3
• 化学式: C₁₅H₁₆ClNO₃
• mdl: MFCD02332706
• 分子量: 293.75
• InChiKey: AQNCUUIANDEMCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-7-hydroxy-4-methyl-8-(pyrrolidin-1-ylmethyl)-2H-chromen-2-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以57%的产率得到1-((6-chloro-7-hydroxy-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-8-yl)methyl)pyrrolidine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  建立作为重要合成支架的香豆素-8甲醛的流动过程

  摘要：

  尽管它们可用作荧光团和合成前体，但仍缺乏高效，可靠的香豆素-8甲醛合成途径。我们在这里描述了一种高产量的连续流合成方法，不需要人工进行中间纯化或后处理，可以得到数克量的醛产品。

  DOI：

  10.1002/chem.201201039
• 作为产物：
  描述：

  4-氯间苯二酚 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 6-chloro-7-hydroxy-4-methyl-8-(pyrrolidin-1-ylmethyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  建立作为重要合成支架的香豆素-8甲醛的流动过程

  摘要：

  尽管它们可用作荧光团和合成前体，但仍缺乏高效，可靠的香豆素-8甲醛合成途径。我们在这里描述了一种高产量的连续流合成方法，不需要人工进行中间纯化或后处理，可以得到数克量的醛产品。

  DOI：

  10.1002/chem.201201039

文献信息

• Establishing a Flow Process to Coumarin-8-Carbaldehydes as Important Synthetic Scaffolds
  作者：Jaroslav Zak、David Ron、Elena Riva、Heather P. Harding、Benedict C. S. Cross、Ian R. Baxendale

  DOI：10.1002/chem.201201039

  日期：2012.8.6

  Despite their usefulness as fluorophores and synthetic precursors, efficient and reliable routes to coumarin‐8‐carbaldehydes are lacking. We describe here a high‐yielding continuous flow synthesis that requires no manual intermediate purification or work‐up, giving access to multigram quantities of the aldehyde product.

  尽管它们可用作荧光团和合成前体，但仍缺乏高效，可靠的香豆素-8甲醛合成途径。我们在这里描述了一种高产量的连续流合成方法，不需要人工进行中间纯化或后处理，可以得到数克量的醛产品。