(2-methylbenzyl)(phenyl)selane | 18255-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-methylbenzyl)(phenyl)selane
• 英文别名: (2-methylbenzyl) phenyl selenide；1-Methyl-2-(phenylselanylmethyl)benzene
• CAS: 18255-12-4
• 化学式: C₁₄H₁₄Se
• 分子量: 261.225
• InChiKey: CVZKBKWHHFPLFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methylbenzyl)(phenyl)selane 、 频那醇硼烷 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 联硼酸频那醇酯 、 三环己基膦 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-methyl-2-((phenylselanyl)methyl)phenyl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  铱催化的硒定向邻CH硼化反应。

  摘要：

  成功开发了铱催化的硒基苄基硒化物衍生物的硒基定向邻-C-H硼酸酯化反应。这是在C–H硼化中使用硒作为引导基团的第一个例子。使用三环己基膦配体进行反应以提高催化效率。耐受各种底物，并以高收率提供邻-单硼酸酯化产物（带有邻-或间-取代基的底物）或双渗硼化产品（带有对-取代基的底物）。这项研究为制备各种有机硒化合物提供了一种有效的合成方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01559
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 在 caesium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2-methylbenzyl)(phenyl)selane
  参考文献：
  名称：

  通过脱羧偶联反应区域选择性合成硒醚

  摘要：

  已开发出一种有效的，选择性的方法，可以从容易获得的二硒化物和苯乙酸合成含一个或两个双键C-Se键的硒醚。通过在无金属条件下将空气用作氧化剂来制备包含一个C-Se键的化合物，而通过氯化铁（III）/氧/碳酸铯（FeCl 3 / O 2）形成具有两个双键C-Se键的化合物。/ Cs 2 CO 3）系统。此外，在标准反应条件下，1,2-二苯基二硫烷也可以平稳地转化为相应的硫醚产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700676

文献信息

• Metal-free sp³C–H functionalization: a novel approach for the syntheses of selenide ethers and thioesters from methyl arenes
  作者：Satpal Singh Badsara、Yi-Chen Liu、Ping-An Hsieh、Jing-Wen Zeng、Shao-Yi Lu、Yi-Wei Liu、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1039/c4cc04503c

  日期：——

  A DTBP-promoted, operationally simple, metal-free and solvent-free formation of C–Se and C–S bonds through sp³C–H functionalization of methyl arenes with diselenides and disulfides is described.

  通过对甲基芳烃与二硒化物和二硫化物进行sp³C–H官能化，使用DTBP促进的、操作简单的、无金属且无溶剂的C–Se和C–S键形成被描述。
• Bimetallic system for the synthesis of diorganyl selenides and sulfides, chiral β-seleno amines, and seleno- and thioesters
  作者：Kashif Gul、Senthil Narayanaperumal、Luciano Dornelles、Oscar E.D. Rodrigues、Antonio Luiz Braga

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.003

  日期：2011.7

  The bimetallic reagent Sn(II)/Cu(II) in [bmim]BF4 was efficiently used for the cleavage of diaryl diselenides and disulfides and reacts with a variety of organic substrates, such as organic halides, acid chlorides, and β-amino mesylates affording the diorganyl selenides and sulfides within very short reaction times, under mild conditions and with excellent yields, using BMIM-BF4 as a reusable solvent

  [bmim] BF 4中的双金属试剂Sn（II）/ Cu（II）可有效地裂解二芳基二硒化物和二硫化物，并与多种有机底物反应，例如有机卤化物，酰氯和β-氨基甲磺酸酯使用BMIM-BF 4作为可重复使用的溶剂，可在非常短的反应时间内，在温和的条件下，以极好的收率提供二有机基硒化物和硫化物。
• Ionic liquid: an efficient and recyclable medium for synthesis of unsymmetrical diorganyl selenides promoted by InI
  作者：Senthil Narayanaperumal、Eduardo E. Alberto、Fabiano Molinos de Andrade、Eder J. Lenardão、Paulo S. Taube、Antonio L. Braga

  DOI：10.1039/b910699e

  日期：——

  In an environmentally friendly protocol, InI was used as a reducing agent for the Se–Se bond to prepare unsymmetrical diorganyl selenides with very short reaction times, mild conditions and excellent yields using (bmim)BF4 as a recyclable solvent.

  在一项环保协议中，InI被用作Se-Se键的还原剂，使用（bmim）BF 4作为可循环利用的溶剂，以非常短的反应时间，温和的条件和极好的收率制备了不对称的二有机基硒化物。
• A highly efficient heterogeneous ruthenium(III)-catalyzed reaction of diaryl diselenides with alkyl halides leading to unsymmetrical diorganyl selenides
  作者：Qiurong Chen、Pingping Wang、Tao Yan、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.04.004

  日期：2017.7

  A highly efficient heterogeneous ruthenium(III)-catalyzed reaction of diaryl diselenides with alkyl halides was achieved in DMF at 100 °C in the presence of 2 mol% of an MCM-41-immobilized bidentate nitrogen ruthenium(III) complex [MCM-41-2N-RuCl3] and zinc, yielding a variety of unsymmetrical diorganyl selenides in good to excellent yields. This new heterogeneous ruthenium catalyst can easily be prepared

  在2摩尔％的MCM-41固定的二齿氮钌（III）络合物[MCM-41]存在下，在100°C的DMF中实现了二芳基二硒化物与烷基卤化物的高效异质钌（III）催化反应。 -2N-RuCl 3和锌，以良好或优异的产率产生各种不对称的二有机基硒化物。这种新的非均相钌催化剂可通过简单的两步程序轻松地从市售易得且廉价的试剂中制备，并通过过滤反应溶液进行回收并循环至少八次而不会显着降低活性。
• Base treatment of benzylic selenonium salts. [2,3] Sigmatropic rearrangements vs. nucleophilic displacement
  作者：Paul G. Gassman、Takashi Miura、Allen Mossman

  DOI：10.1039/c39800000558

  日期：——

  Treatment of certain benzylic selenonium salts with a variety of bases resulted in nucleophilic attack to yield either an alkylation or a benzylation of the base, while the use of sodium amide in liquid ammonia as base generated a selenonium ylide which gave ortho substitution of the benzyl group via[2,3]sigmatropic rerrangement.

  用各种碱某些苄基硒鎓盐的治疗导致在亲核攻击，以产生烷基化或基座的苄基化，而在液氨中使用氨基钠作为碱生成由此获得硒叶立德邻苄基的取代通过[2,3]σ重排。