1-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbonitrile | 69689-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)-5-phenyltriazole-4-carbonitrile；1-(4-methoxyphenyl)-5-phenyltriazole-4-carbonitrile
• CAS: 69689-88-9
• 化学式: C₁₆H₁₂N₄O
• 分子量: 276.297
• InChiKey: FDLDXGZNJOVKMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbonitrile 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到5-methoxy-2-phenyl-1H-indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  光化学 CH 活化：生成吲哚和咔唑文库，以及 Clausenawalline D 的首次全合成

  摘要：

  N-芳基三唑和N-芳基苯并三唑的光解分别导致吲哚和咔唑。因为可以非常快速地访问三唑库，例如通过炔烃和叠氮化物之间的铜催化 [3+2] 环加成反应，该反应允许通过同时光解前体库，在单次操作中制备吲哚。作为咔唑类合成的一个例子，我们首次制备了 Clausenawalline D，这是一种最近分离的抗疟生物碱。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700300
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硼酸 在 哌啶 、 sodium azide 、 copper diacetate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过硼酸，叠氮化物和活性亚甲基酮的一锅三组分反应新颖合成1,4,5-三取代的1,2,3-三唑

  摘要：

  通过芳基硼酸叠氮化钠的新型一锅三组分反应，高收率合成了一系列1-芳基-5-三氟甲基（或二氟甲基）–1,4,5-三取代的1,2,3-三唑，在DMSO / H 2 O（10/1）混合物为溶剂的情况下，在Cu（OAc）2和哌啶的存在下，使用活性亚甲基酮，例如4,4-二氟乙酰乙酸乙酯或4,4,4-三氟乙酰乙酸乙酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.086

文献信息

• Organocatalytic Enamide–Azide Cycloaddition Reactions: Regiospecific Synthesis of 1,4,5‐Trisubstituted‐1,2,3‐Triazoles
  作者：Lee Jin Tu Danence、Yaojun Gao、Maoguo Li、Yuan Huang、Jian Wang

  DOI：10.1002/chem.201002775

  日期：2011.3.21

  Heterocycles in one click: A novel organocatalytic enamide–azide cycloaddition reaction has been developed. This synthetic procedure represents a new method for the efficient construction of 1,4,5‐trisubstituted‐1,2,3‐triazoles under mild reaction conditions. Most significantly, the investigated process is highly regiospecific (see scheme).

  一键杂环：已开发出一种新型的有机催化的酰胺-叠氮环加成反应。该合成方法代表了一种在温和的反应条件下有效构建1,4,5-三取代-1,2,3-三唑的新方法。最重要的是，所研究的过程具有高度的区域特异性（请参阅方案）。