3-methylphenanthrene-9,10-dione | 38679-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3-methylphenanthrene-9,10-dione
• 英文别名: 3-methyl-9,10-phenanthrenequinone
• CAS: 38679-05-9
• 化学式: C₁₅H₁₀O₂
• 分子量: 222.243
• InChiKey: FKNPDXVERJKPBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-210 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  414.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylphenanthrene-9,10-dione 、 邻苯二胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到3-methyldibenzo[a,c]phenazine
  参考文献：
  名称：

  具有抗人结肠癌和上皮癌细胞系抗癌特性的菲衍生物的合成与表征

  摘要：

  摘要 本实验室合成了多种多环芳烃并对其进行了结构表征。菲衍生物通过两步序列以优异的产率和高纯度有效制备。Heck 偶联产生相应的二芳基乙烯，然后进行经典的氧化光环化以实现预期的菲。首先，我们设想合成各种取代的菲醌。其次，我们研究了氧化过程完成后通过添加邻苯二胺形成二苯并[a,c]吩嗪的可能性。此外，由于菲醌很容易获得，很可能会发现这些化合物的其他用途。例如，9,10-菲醌可以依次被还原、烷基化、乙酰化和磺化。使用 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基四唑在体外评估了所有合成衍生物对人表皮样癌上皮细胞 Hep-2 和人结肠癌细胞 Caco-2 的细胞毒活性溴化物 (MTT) 测定。从结构-活性的角度来看，附着在菲骨架上的给电子和吸电子官能团的位置和性质可能有助于抗癌作用。有趣的是，IC 50 值的分析表明，大多数化合物对两种癌细胞都具有选择性的细胞毒性作用。其中，8-甲基-9,

  DOI：

  10.1016/j.crci.2017.03.008
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-((e)-苯乙烯)-苯 在 chromium(VI) oxide 、 碘 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-methylphenanthrene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  具有抗人结肠癌和上皮癌细胞系抗癌特性的菲衍生物的合成与表征

  摘要：

  摘要 本实验室合成了多种多环芳烃并对其进行了结构表征。菲衍生物通过两步序列以优异的产率和高纯度有效制备。Heck 偶联产生相应的二芳基乙烯，然后进行经典的氧化光环化以实现预期的菲。首先，我们设想合成各种取代的菲醌。其次，我们研究了氧化过程完成后通过添加邻苯二胺形成二苯并[a,c]吩嗪的可能性。此外，由于菲醌很容易获得，很可能会发现这些化合物的其他用途。例如，9,10-菲醌可以依次被还原、烷基化、乙酰化和磺化。使用 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基四唑在体外评估了所有合成衍生物对人表皮样癌上皮细胞 Hep-2 和人结肠癌细胞 Caco-2 的细胞毒活性溴化物 (MTT) 测定。从结构-活性的角度来看，附着在菲骨架上的给电子和吸电子官能团的位置和性质可能有助于抗癌作用。有趣的是，IC 50 值的分析表明，大多数化合物对两种癌细胞都具有选择性的细胞毒性作用。其中，8-甲基-9,

  DOI：

  10.1016/j.crci.2017.03.008

文献信息

• Copper(0)/Selectfluor System-Promoted Oxidative Carbon–Carbon Bond Cleavage/Annulation of <i>o</i>-Aryl Chalcones: An Unexpected Synthesis of 9,10-Phenanthraquinone Derivatives
  作者：Hanyang Bao、Zheng Xu、Degui Wu、Haifeng Zhang、Hongwei Jin、Yunkui Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02212

  日期：2017.1.6

  A general and efficient protocol for the synthesis of 9,10-phenanthraquinone derivatives has been successfully developed involving a copper(0)/Selectfluor system-promoted oxidative carbon–carbon bond cleavage/annulation of o-aryl chalcones. A variety of substituted 9,10-phenanthraquinones were synthesized in moderate to good yields under mild reaction conditions.

  已经成功开发了一种合成9,10-菲蒽醌衍生物的通用有效方法，该方法涉及铜（0）/ Selectfluor系统促进的邻芳基查耳酮的氧化碳-碳键裂解/环化反应。在温和的反应条件下，以中等至良好的产率合成了多种取代的9,10-菲蒽醌。
• 一种9,10-菲醌类化合物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN107641075A

  公开（公告）日：2018-01-30

  本发明提供了一种9,10‑菲醌类化合物的制备方法：以式I所示的2‑芳基肉桂醛为原料，在有机溶剂中，在铜催化剂和氧化剂的作用下，0～50℃温度下反应12～36h，所得反应液分离纯化制得式II所示的9,10‑菲醌类化合物；本发明原料简单易得，反应条件温和，避免使用昂贵且有毒的催化剂或配体，安全环保，原子经济性高，操作简单，为合成含各种取代基的9,10‑菲醌提供一种新的方法。
• 一种菲醌及其衍生物的制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN107663149A

  公开（公告）日：2018-02-06

  本发明提供了一种菲醌及其衍生物的制备方法：以式I所示的邻芳基苯乙酮类化合物为原料，在有机溶剂中，在催化剂和氧化剂作用下，在耐压密封管中于60～100℃下反应12～36h，所得反应液分离纯化制得式II所示的菲醌及其衍生物；所述的催化剂为硒及其氧化物；本发明原料简单易得，反应条件温和，官能团容忍性好，操作简单且环境友好型，是合成含各种取代基的菲醌提供一种新的方法。
• 一种9,10-菲醌类化合物的制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN105367399B

  公开（公告）日：2017-06-27

  本发明属于有机化合物合成技术领域，为解决目前合成菲醌类化合物的方法中存在着氧化剂价格高、污染环境、操作较繁琐、副产物多、成本高，收率偏低、原料不易获得的问题，本发明提出了一种9，10‑菲醌类化合物的制备方法，以取代邻苯基查尔酮为起始物，以铜粉为催化剂，以1‑氯甲基‑4‑氟‑1，4‑二氮杂双环[2.2.2]辛烷二(四氟硼酸)盐作为氧化剂，在溶剂中于25～80℃反应12～24小时，得到9，10‑菲醌类化合物。本发明的方法克服了现有技术的缺点，本发明的合成方法具有催化剂价廉易得且毒性小，氧源易得且环境友好，反应条件温和，官能团普适性好及操作简便等优点。
• Palladium(II)-Catalyzed Tandem γ-C(sp2)–H Arylation and Cyclization for the Construction of Natural Product-Like Polycyclic Fused ortho-Quinone Scaffolds
  作者：Xingjun Li、Yu Chen、Xiong Xie、Jing Li、Jiang Wang、Hong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00900

  日期：2024.4.26

  a novel strategy for the direct construction of polycyclic fused ortho-quinone scaffolds through palladium(II)-catalyzed tandem γ-C(sp2)–H arylation and cyclization of arylglyoxals with aryl iodides. This transformation features unique tandem transient directing of γ-C(sp2)–H arylation and cyclization reaction mode, broad substrate scope, especially for the aromatic substrates containing oxygen and

  在这里，我们报告了一种通过钯(II)催化的串联γ-C(sp 2 )–H芳基化以及芳基乙二醛与芳基碘化物的环化直接构建多环稠合邻醌支架的新策略。该转化具有独特的串联瞬态定向γ-C(sp 2 )–H芳基化和环化反应模式，底物范围广泛，特别是对于含有氧和硫原子的芳香族底物，并且避免了由于构建六原子环。