2-(4-phenylcyclohexylidene)acetaldehyde | 1276069-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-phenylcyclohexylidene)acetaldehyde
• CAS: 1276069-81-8
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: MFLOCTKNBPCVCR-BENRWUELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-phenylcyclohexylidene)acetaldehyde 在 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (4-(prop-2-yn-1-ylidene)cyclohexyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  烯基硼酸酯的不对称氧化内酯化

  摘要：

  我们在此提出了用于合成γ-内酯的烯基硼酸酯的第一次氧化，包括螺环和稠合丁内酯以及在天然产物和生物活性分子中普遍存在的丁烯内酯。这种氧化的不对称形式也在手性酮和 Oxone 的存在下实现。该过程依次涉及 C(sp)-B 键的氧化、C-C 双键的环氧化和内酯化。

  DOI：

  10.1002/anie.202209004
• 作为产物：
  描述：

  在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(4-phenylcyclohexylidene)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  易获得的1,3-二烯与二氧化碳的高效一对一偶联

  摘要：

  通过PSiP-钳子型钯催化的加氢羧化反应，首次实现了大气压二氧化碳与1,3-二烯的高效一对一偶联反应。该反应适用于各种1，3-二烯，包括容易获得的化学原料，例如1，3-丁二烯和异戊二烯。该方案为从CO 2合成β，γ-不饱和羧酸衍生物提供了一种非常有用的方法。

  DOI：

  10.1021/ol2002094

文献信息

• Deracemization of Axially Chiral α,β-Unsaturated Aldehydes through an Amino-Catalyzed Symmetry-Making-Symmetry-Breaking Cascade
  作者：Hao Jiang、Kim Søholm Halskov、Tore Kiilerich Johansen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/chem.201003477

  日期：2011.3.28

  Highly enantioenriched products have been prepared in good yields from racemic enal starting materials through a new deracemization strategy that employs an enantioconvergent amino‐catalyzed symmetry‐making–symmetry‐breaking cascade. The reaction design features the tandem domination of product development and catalyst control in two reaction steps (see scheme).

  通过采用外消旋策略，采用对映体收敛的氨基催化的对称性-对称性-断裂级联反应，从外消旋的烯类原料中以高收率制备了高度对映体的产品。反应设计在两个反应步骤中串联控制产品开发和催化剂控制（请参阅方案）。
• Dynamic resolution of 2-cyclohexylidene acetaldehydes through organocatalytic dienamine [4+2] cycloaddition
  作者：Jakob Blom、Tore Kiilerich Johansen、Frank Jensen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1039/c6cc02019d

  日期：——

  Organocatalytic formed dienamines are shown to be involved in dynamic resolution of 2-cyclohexylidene acetaldehydes. By reaction of racemic 2-cyclohexylidene acetaldehydes with benzoquinones in the presence of a diarylprolinol-silyl ether catalyst,...

  已显示有机催化形成的二烯胺参与了2-环己叉乙醛的动态拆分。在二芳基脯氨醇-甲硅烷基醚催化剂的存在下，通过外消旋2-环己叉基乙醛与苯醌的反应，...
• Highly Regio- and Stereoselective Dehydration of Allylic Alcohols to Conjugated Dienes via 1,4-syn-Elimination with H2 Evolution
  作者：Shun Liu、Qidong Zhang、Ji Ma、Xiankuan Huo、Lingbo Ji、Baojiang He、Guobi Chai、Qingzhao Shi、Jian Mao、Hui Xi、Wu Fan、Suhua Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01589

  日期：2024.6.28

  synthesis of regio- and stereodefined conjugated dienes via an in situ generated directing group strategy. This reaction exhibits a broad substrate scope and good functional group compatibility for primary–tertiary alcohols. The simple and scalable (up to 0.6 mol) procedure with readily available and inexpensive reagents makes it a practical method for conjugated diene synthesis. Mechanistic studies reveal

  醇脱水是有机化学中最基本的转化之一，也是合成研究中生产烯烃最广泛使用的方法之一。人们已经开发了许多方法和试剂来控制正构醇的区域选择性和立体选择性以及脱水效率。尽管取得了这些成就，但由于许多潜在的二烯可以通过 1,2- 或 1 形成，因此除了具有天然优先消除位置的有限底物外，烯丙醇的区域选择性和立体选择性以及可预测的脱水很少有报道。 ,4-顺式或反式消除。在这里，我们报告了t BuOK/2,2-二氟乙酸钾介导的烯丙醇 1,4-顺式脱水，通过原位生成的导向基团策略合成区域和立体定义的共轭二烯。该反应表现出广泛的底物范围和伯叔醇良好的官能团相容性。简单且可扩展（高达 0.6 mol）的程序以及易于获得且廉价的试剂使其成为共轭二烯合成的实用方法。机理研究表明，形成具有叔丁醇和烯丙氧基缩醛部分的乙酸酯作为中间体，其中乙酸酯和缩醛充当碱促进消除的导向基团。该反应还涉及不寻常的H 2释放。