| 175439-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 175439-34-6；194152-65-3；896465-30-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: NTPYJRZEZZDGIS-BENRWUELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(4-phenylcyclohexylidene)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  易获得的1,3-二烯与二氧化碳的高效一对一偶联

  摘要：

  通过PSiP-钳子型钯催化的加氢羧化反应，首次实现了大气压二氧化碳与1,3-二烯的高效一对一偶联反应。该反应适用于各种1，3-二烯，包括容易获得的化学原料，例如1，3-丁二烯和异戊二烯。该方案为从CO 2合成β，γ-不饱和羧酸衍生物提供了一种非常有用的方法。

  DOI：

  10.1021/ol2002094
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基环己酮 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  易获得的1,3-二烯与二氧化碳的高效一对一偶联

  摘要：

  通过PSiP-钳子型钯催化的加氢羧化反应，首次实现了大气压二氧化碳与1,3-二烯的高效一对一偶联反应。该反应适用于各种1，3-二烯，包括容易获得的化学原料，例如1，3-丁二烯和异戊二烯。该方案为从CO 2合成β，γ-不饱和羧酸衍生物提供了一种非常有用的方法。

  DOI：

  10.1021/ol2002094

文献信息

• Construction of a quaternary carbon at the carbonyl carbon of the cyclohexane ring
  作者：Yuki Kaneko、Yohei Kiyotsuka、Hukum P. Acharya、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1039/c0cc00653j

  日期：——

  High S(N)2' selectivity in the allylic substitution of cyclohexylidene ethyl picolinates with copper reagents prepared from RMgBr and CuBr.Me(2)S was realized by addition of ZnX(2) (X = I, Br, Cl). Furthermore, ZnX(2) accelerated the reaction with the bulky iPr reagent.

  通过添加ZnX（2）（X = I，Br，Cl）实现了用RMgBr和CuBr.Me（2）S制备的铜试剂对环己叉基乙基吡啶甲酸乙酯进行烯丙基取代的高S（N）2'选择性。此外，ZnX（2）促进了与庞大的iPr试剂的反应。
• 一种烯丙醇类化合物制备单一立体构型的共轭二烯的方法
  申请人：中山大学

  公开号：CN113754509A

  公开（公告）日：2021-12-07

  本发明公开了一种烯丙醇类化合物制备单一立体构型的共轭二烯的方法。本发明将烯丙醇类化合物在碱性催化剂或碱性催化剂及除水剂存在下进行脱水反应，得到单一立体构型的共轭二烯化合物，其中，烯丙醇类化合物中的4‑位是与羟基同侧的甲基、亚甲基或次甲基，该方法不仅区域选择性和立体选择性高，而且反应温和，绿色，成本低，适用底物范围广，具有重要的应用价值。
• Highly Regio- and Stereoselective Dehydration of Allylic Alcohols to Conjugated Dienes via 1,4-syn-Elimination with H2 Evolution
  作者：Shun Liu、Qidong Zhang、Ji Ma、Xiankuan Huo、Lingbo Ji、Baojiang He、Guobi Chai、Qingzhao Shi、Jian Mao、Hui Xi、Wu Fan、Suhua Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01589

  日期：2024.6.28

  synthesis of regio- and stereodefined conjugated dienes via an in situ generated directing group strategy. This reaction exhibits a broad substrate scope and good functional group compatibility for primary–tertiary alcohols. The simple and scalable (up to 0.6 mol) procedure with readily available and inexpensive reagents makes it a practical method for conjugated diene synthesis. Mechanistic studies reveal

  醇脱水是有机化学中最基本的转化之一，也是合成研究中生产烯烃最广泛使用的方法之一。人们已经开发了许多方法和试剂来控制正构醇的区域选择性和立体选择性以及脱水效率。尽管取得了这些成就，但由于许多潜在的二烯可以通过 1,2- 或 1 形成，因此除了具有天然优先消除位置的有限底物外，烯丙醇的区域选择性和立体选择性以及可预测的脱水很少有报道。 ,4-顺式或反式消除。在这里，我们报告了t BuOK/2,2-二氟乙酸钾介导的烯丙醇 1,4-顺式脱水，通过原位生成的导向基团策略合成区域和立体定义的共轭二烯。该反应表现出广泛的底物范围和伯叔醇良好的官能团相容性。简单且可扩展（高达 0.6 mol）的程序以及易于获得且廉价的试剂使其成为共轭二烯合成的实用方法。机理研究表明，形成具有叔丁醇和烯丙氧基缩醛部分的乙酸酯作为中间体，其中乙酸酯和缩醛充当碱促进消除的导向基团。该反应还涉及不寻常的H 2释放。
• Magnesium-Alkoxide Directed Photoaddition of Tetrahydrofurans to γ,γ-Disubstituted Allylic Alcohols
  作者：Yutaka Ukaji、Yasutaka Watanabe、Takahiro Sakai、Hajime Maeda、Masahito Segi

  DOI：10.3987/com-15-s(t)65

  日期：——

  Magnesium-alkoxide directed photoaddition of tetrahydrofurans to gamma,gamma-disubstituted allylic alcohols was achieved. When the allylic alcohols were treated with Grignard reagent in THF under light, the corresponding gamma-(2-tetrahydrofuryl) substituted alcohols were regioselectively obtained in up to 82% yield. The conversion of the hydroxyl group to the corresponding bromomagnesium alkoxide was crucial.