2-(4-phenylcyclohexylidene)acetonitrile | 1192589-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-phenylcyclohexylidene)acetonitrile
• CAS: 1192589-07-3
• 化学式: C₁₄H₁₅N
• 分子量: 197.28
• InChiKey: QTLSQHQZYKEJTC-BENRWUELSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.7±31.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-phenylcyclohexylidene)acetonitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(4-phenylcyclohexylidene)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过氨基催化对称-对称-断裂级联反应对轴向手性α，β-不饱和醛进行脱硫

  摘要：

  通过采用外消旋策略，采用对映体收敛的氨基催化的对称性-对称性-断裂级联反应，从外消旋的烯类原料中以高收率制备了高度对映体的产品。反应设计在两个反应步骤中串联控制产品开发和催化剂控制（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201003477
• 作为产物：
  描述：

  氰甲基磷酸二乙酯 、 4-苯基环己酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 生成 2-(4-phenylcyclohexylidene)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过氨基催化对称-对称-断裂级联反应对轴向手性α，β-不饱和醛进行脱硫

  摘要：

  通过采用外消旋策略，采用对映体收敛的氨基催化的对称性-对称性-断裂级联反应，从外消旋的烯类原料中以高收率制备了高度对映体的产品。反应设计在两个反应步骤中串联控制产品开发和催化剂控制（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201003477

文献信息

• Photocatalyzed, β-Selective Hydrocarboxylation of α,β-Unsaturated Esters with CO₂ under Flow for β-Lactone Synthesis
  作者：Guowei Kang、Daniel Romo

  DOI：10.1021/acscatal.0c05050

  日期：2021.2.5

  photocatalyzed, β-selective hydrocarboxylation of α,β-unsaturated esters employing CO2 radical anion generated under flow conditions was developed. A range of substrates bearing a variety of functional groups were tolerated, demonstrating chemoselectivity. A series of quaternary carboxylic acids were obtained from sterically demanding β,β-disubstituted alkenes including those derived from natural products. Mechanistic

  利用流动条件下产生的CO 2自由基阴离子，开发了α，β-不饱和酯的光催化β-选择性加氢羧化反应。耐受各种带有各种官能团的底物，证明了其化学选择性。从空间上需要的β，β-二取代的烯烃（包括那些衍生自天然产物的烯烃）获得了一系列季羧酸。机理研究支持添加Giese型CO 2自由基阴离子共轭物，然后从（TMS）3 SiH转移氢原子作为主要反应途径。最后，涉及所述β-羧化然后是α-溴化/β-内酯化序列的伸缩过程提供了β-内酯合成的策略。