(2-hydroxynaphthalen-1-yl)(4-methoxyphenyl)methanone | 75428-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-hydroxynaphthalen-1-yl)(4-methoxyphenyl)methanone
• 英文别名: 1-(4-methoxybenzoyl)naphthalen-2-ol；(2-hydroxy-[1]naphthyl)-(4-methoxy-phenyl)-ketone；(2-Hydroxy-[1]naphthyl)-(4-methoxy-phenyl)-keton；(2-Hydroxynaphthalen-1-yl)-(4-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 75428-44-3
• 化学式: C₁₈H₁₄O₃
• 分子量: 278.307
• InChiKey: GOEUSCWERAKMHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-hydroxynaphthalen-1-yl)(4-methoxyphenyl)methanone 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 [1-(4-methoxy-benzoyl)-naphthalen-2-yloxy]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-(3′,4′,5′-trimethoxy) phenyl naphtho[2,1b]furan as a novel anticancer agent

  摘要：

  3',4',5'-Trimethoxy benzoyl-naphthalene 2-O-acetic acid (5) underwent base catalysed intramolecular condensation to yield exclusively 1-(3',4',5'-trimethoxy) phenyl naphtho[2,1-b]furan 8. The cyclised product 8 has been characterised by spectroscopy. The product 8 showed significant anticancer activity against human cancer cell lines COLO320DM (colon), CaCO2 (colon) and WRL68 (liver) at 0.7, 0.65 and 0.50 mu g/ml concentrations, respectively, in the in vitro MTT assay. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.10.105
• 作为产物：
  描述：

  1-((4-methoxyphenyl)(pyrrolidine-1-yl)methyl)naphthalen-2-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 水 、 sodium dodecyl-sulfate 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 反应 3.5h， 以85%的产率得到(2-hydroxynaphthalen-1-yl)(4-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  贝蒂碱的铜催化氧化脱氨：萘酚和苯酚的苯甲酰化/甲酰化的有效方法

  摘要：

  通过Betti碱的氧化脱氨作用，铜催化的萘酚和苯酚的苯甲酰化/甲酰化。

  DOI：

  10.1039/c6ra04567g

文献信息

• Cu/Ag mediated peroxide-free synthesis of benzoylated naphthol derivatives
  作者：Subramaniyan Prasanna Kumari、Pavithira Suresh、Vijayashree Muthukumar、Subramaniapillai Selva Ganesan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152487

  日期：2020.11

  A peroxide-free methodology was developed for the synthesis of benzoylated naphthol/phenol derivatives through oxidative deamination reaction performed under aerobic reaction conditions. A synergistic combination of Cu(OTf)2 and Ag2O was used to convert the aminonaphthols and aminophenols to the corresponding benzoylated derivatives. The definite role of atmospheric oxygen to assist the reaction was

  开发了一种无氧方法，通过需氧反应条件下的氧化脱氨反应合成苯甲酰化萘酚/苯酚衍生物。Cu（OTf）2和Ag 2 O的协同组合用于将氨基萘和氨基酚转化为相应的苯甲酰化衍生物。通过在氩气氛中进行反应，证明了大气氧对反应的确定作用。
• Divergent reaction: metal & oxidant free direct C–H aryloxylation and hydride free formal reductive N-benzylation of N-heterocycles
  作者：Sujit Mahato、Md Ashraful Haque、Soumita Dwari、Chandan K. Jana

  DOI：10.1039/c4ra05045b

  日期：——

  Metal, oxidant and other additive-free novel methods for direct C–H aryloxylation of aliphatic amines are developed. In the presence of excess amine, the course of the reaction was diverted, producing various arylmethylamines via hydride-free formal reductive amination. Involvement of a quinone methide intermediate was revealed from mechanistic studies.

  开发了金属，氧化剂和其他无添加剂的直接方法，用于脂肪胺的直接C–H芳氧基化。在过量胺的存在下，改变反应过程，通过无氢化物的正式还原胺化反应生成各种芳基甲胺。机理研究揭示了甲基苯醌中间体的参与。
• Rhodium-Catalyzed Directing-Group-Assisted Aldehydic C-H Arylations with Aryl Halides
  作者：Maddali L. N. Rao、Boddu S. Ramakrishna

  DOI：10.1002/ejoc.201700881

  日期：2017.9.15

  A broad scope for the synthesis of 2′‐substituted benzophenones was established involving directing group (OH or NHTs) assisted C–H arylation of aryl aldehydes with aryl halides under rhodium‐catalyzed conditions.

  建立了广泛的合成2'-取代的二苯甲酮的范围，涉及在铑催化的条件下，直接基团（OH或NHTs）辅助芳基醛与芳基卤化物的C–H芳基化。
• Singh Negi Arvind, Dwivedi Indra, Setty B. S., Suprabhatray B. S., Indian J. Pharm. Sci, 56 (1994) N 3, S 105-109
  作者：Singh Negi Arvind, Dwivedi Indra, Setty B. S., Suprabhatray B. S.

  DOI：——

  日期：——
• MAHESH V. K.; SHARMA R.; MAHESHWARI M., INDIAN J. CHEM., 1979, B17, NO 5, 528-530
  作者：MAHESH V. K.、 SHARMA R.、 MAHESHWARI M.

  DOI：——

  日期：——