Phosphoric acid diethyl ester (5aR,8aR,8bR)-6,6,8b-trimethyl-2-oxo-4,5,5a,6,7,8,8a,8b-octahydro-2H-naphtho[1,8-bc]furan-3-yl ester | 136320-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: Phosphoric acid diethyl ester (5aR,8aR,8bR)-6,6,8b-trimethyl-2-oxo-4,5,5a,6,7,8,8a,8b-octahydro-2H-naphtho[1,8-bc]furan-3-yl ester
• CAS: 136320-84-8
• 化学式: C₁₈H₂₉O₆P
• 分子量: 372.398
• InChiKey: GTKAPYATGANAOI-LBTNJELSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phosphoric acid diethyl ester (5aR,8aR,8bR)-6,6,8b-trimethyl-2-oxo-4,5,5a,6,7,8,8a,8b-octahydro-2H-naphtho[1,8-bc]furan-3-yl ester 在 四(三苯基膦)钯 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (1R,4aR,8aR)-4,4,7,8a-Tetramethyl-8-trityloxymethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （±）-6,7-二脱氧福斯克林及其13-受体的立体控制合成和生物学概况

  摘要：

  已经完成了迄今为止未知的（±）-6,7-二脱氧福斯高林的立体控制合成，该工艺结合了受控的C环环化和通过氧合同时在C-13处生成立体异构中心。通过将较高级的乙烯基铜酸盐试剂共轭添加到二氢吡喃-4-酮中来进行C环精细化的另一种尝试，导致了其13末端的排他性形成。这些类似物没有显示出刺激大鼠脑皮质膜中腺苷酸环化酶的能力。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80618-g
• 作为产物：
  描述：

  (2aR,5aR,8aR,8bR)-3-Methoxy-6,6,8b-trimethyl-2a,5,5a,6,7,8,8a,8b-octahydro-naphtho[1,8-bc]furan-2-one 在 三溴化硼 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Phosphoric acid diethyl ester (5aR,8aR,8bR)-6,6,8b-trimethyl-2-oxo-4,5,5a,6,7,8,8a,8b-octahydro-2H-naphtho[1,8-bc]furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  （±）-6,7-二脱氧福斯克林及其13-受体的立体控制合成和生物学概况

  摘要：

  已经完成了迄今为止未知的（±）-6,7-二脱氧福斯高林的立体控制合成，该工艺结合了受控的C环环化和通过氧合同时在C-13处生成立体异构中心。通过将较高级的乙烯基铜酸盐试剂共轭添加到二氢吡喃-4-酮中来进行C环精细化的另一种尝试，导致了其13末端的排他性形成。这些类似物没有显示出刺激大鼠脑皮质膜中腺苷酸环化酶的能力。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80618-g