2-butoxy-4-methyl-5-pentyltetrahydrofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 2-butoxy-4-methyl-5-pentyltetrahydrofuran
• 英文别名: (2S,3R)-5-butoxy-3-methyl-2-pentyloxolane
• 化学式: C₁₄H₂₈O₂
• 分子量: 228.375
• InChiKey: IDHXZMCDWYTPKB-AMIUJLCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butoxy-4-methyl-5-pentyltetrahydrofuran 在 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到trans-4-methyl-5-pentyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  烯丙基 2-碘苯基醚、N,N-二烯丙基-2-碘苯胺和 2-碘乙醛缩醛通过三烷基锰酸酯 (II) 的自由基环化

  摘要：

  用锰酸三丁酯（n-Bu3MnLi 或 n-Bu3MnMgBr）处理烯丙基 2-卤代苯基醚以良好的收率提供二氢苯并呋喃衍生物。从 2-碘代苯胺化合物开始也可有效地生产二氢吲哚衍生物。该反应可以按以下顺序进行：（1）通过用三丁基锰酸（II）处理碘苯酚或碘苯胺衍生物形成自由基，（2）自由基环化，以及（3）自由基和锰物质的重组产生烷基锰（II）化合物。证明该反应在催化量的氯化锰 (II) 存在下在大气氧气下进行。锰催化的自由基环化也可以应用于 2-碘乙醛缩醛，在这种情况下，氧的存在是不必要的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.2039
• 作为产物：
  描述：

  2-iodoethanal butyl 1-vinylhexyl acetal 在 锰 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到2-butoxy-4-methyl-5-pentyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  New Method for the Preparation of an Active Manganese Species and its Use for Radical Cyclization Reactions

  摘要：

  在四氢呋喃中用镁还原 Li2MnCl4，得到了一种相当活跃的锰，在室温下很容易引发 2-碘乙醛烯丙基缩醛的自由基环化反应。相应的 2-溴乙醛缩醛在 THF 回流条件下用活化锰试剂处理后，也会产生相同的环化产物。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1897

文献信息

• Triethylborane-Induced Radical Reactions with Gallium Hydride Reagent HGaCl₂
  作者：Satoshi Mikami、Kazuya Fujita、Tomoaki Nakamura、Hideki Yorimitsu、Hiroshi Shinokubo、Seijiro Matsubara、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ol015904j

  日期：2001.6.1

  gallium hydride reagent, HGaCl2, was found to act as a radical mediator, like tributyltin hydride. Treatment of alkyl halides with the gallium hydride reagent, generated from gallium trichloride and sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminum hydride, provided the corresponding reduced products in excellent yields. Radical cyclization of halo acetals was also successful with not only the stoichiometric gallium

  [请参阅反应]。发现氢化镓试剂HGaCl2像氢化三丁基锡一样起自由基介体的作用。用由三氯化镓和双（2-甲氧基乙氧基）铝氢化钠生成的氢化镓试剂处理卤代烷，可提供相应的还原产物，收率很高。不仅用化学计量的镓试剂而且用催化量的三氯化镓结合化学计量的氢化铝作为氢化物源，卤代乙缩醛的自由基环化也是成功的。
• Cobalt-Catalyzed Trimethylsilylmethylmagnesium-Promoted Radical Alkenylation of Alkyl Halides:  A Complement to the Heck Reaction
  作者：Walter Affo、Hirohisa Ohmiya、Takuma Fujioka、Yousuke Ikeda、Tomoaki Nakamura、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima、Yuki Imamura、Tsutomu Mizuta、Katsuhiko Miyoshi

  DOI：10.1021/ja061417t

  日期：2006.6.1

  A cobalt complex, [CoCl2(dpph)] (DPPH = [1,6-bis(diphenylphosphino)hexane]), catalyzes an intermolecular styrylation reaction of alkyl halides in the presence of Me3SiCH2MgCl in ether to yield beta-alkylstyrenes. A variety of alkyl halides including alkyl chlorides can participate in the styrylation. A radical mechanism is strongly suggested for the styrylation reaction. The sequential isomerization/styrylation

  钴络合物 [CoCl2(dpph)]（DPPH = [1,6-双（二苯基膦基）己烷]）在 Me3SiCH2MgCl 的醚中催化烷基卤化物的分子间苯乙烯基化反应，生成 β-烷基苯乙烯。包括烷基氯在内的多种烷基卤可以参与苯乙烯基化。强烈暗示了苯乙烯基化反应的自由基机制。环丙基甲基溴和 6-溴-1-己烯的顺序异构化/苯乙烯化反应提供了自由基机制的证据。钴配合物的晶体学和光谱研究表明，反应将从富电子（二膦）双（三甲基甲硅烷基甲基）钴（II）配合物的单电子转移开始，然后还原消除以产生 1,2-双（三甲基甲硅烷基）乙烷和(二膦)钴(I)络合物。[CoCl2(dppb)]（DPPB = [1,4-双（二苯基膦）丁烷]）催化剂和 Me3SiCH2MgCl 的组合通过自由基过程诱导 6-halo-1-己烯的分子内 Heck 型环化反应。另一方面，2-碘苯酚异戊二烯醚的分子内环化将以类似于传统钯催化转化的方式
• Radical Reaction by a Combination of Phosphinic Acid and a Base in Aqueous Media
  作者：Hideki Yorimitsu、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/bcsj.74.225

  日期：2001.2

  Treatment of various organic halides with phosphinic acid (hypophosphorous acid) in aqueous ethanol in the presence of a radical initiator and a base gave the corresponding reduced products in high yields. Addition of a base is indispensable for the reduction of halides by phosphinic acid. Allylic ether of o-iodophenol or 2-haloalkanal allylic acetal underwent radical cyclization under the same conditions

  在自由基引发剂和碱的存在下，在乙醇水溶液中用次膦酸（次磷酸）处理各种有机卤化物，以高产率得到相应的还原产物。添加碱对于通过次膦酸还原卤化物是必不可少的。邻碘苯酚的烯丙醚或2-卤代烷醛烯丙缩醛在相同条件下进行自由基环化反应，得到相应的环状产物，收率极好。发现氘代次膦酸是有机卤化物自由基氘化的有效链载体。例如，将氘代次膦酸、碳酸钾、2,2'-偶氮双(异丁脒)二盐酸盐作为引发剂和对碘苯甲酸的氧化氘溶液加热回流，得到对氘苯甲酸，产率为94%。混合二恶烷/D2O 溶剂系统与 DBU 和过二硫酸钾相结合，对于以高产率和高氘掺入量氘化疏水底物至关重要。合作...
• A new strategy for the preparation of an active Mn(0) and its use for radical cyclization reactions
  作者：Jun Tang、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01205-8

  日期：1999.2

  Reduction of Li2MnCl4 with magnesium in THF afforded a fairly active manganese species which readily initiated radical cyclization of 2-iodoethanal allylic acetals at room temperature. The corresponding 2-bromoethanal acetals also provided the same cyclized products upon treatment with the activated manganese reagent at reflux in THF. This reagent can also be used to induce tandem radical cyclizations

  用THF中的镁还原Li 2 MnCl 4得到了相当活泼的锰，该锰易于在室温下引发2-碘乙烷缩醛烯丙基缩醛的自由基环化反应。在活化的锰试剂在THF中回流处理后，相应的2-溴乙烷缩醛也提供了相同的环化产物。该试剂也可用于诱导串联自由基环化，并且和模式均可用于使产物具有关于环连接的反立体化学。此外，还研究了分子内类型的该试剂的顺序生成和利用自由基和阴离子物种。
• Reduction of Organic Halides with Tri-2-Furanylgermane: Stoichiometric and Catalytic Reaction
  作者：Tomoaki Nakamura、Hideki Yorimitsu、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1055/s-1999-2874

  日期：1999.9

  Triethylborane-induced radical reduction of organic halides with tri-2-furanylgermane provided the corrresponding reduced compounds in good yields. Radical cyclization of β-haloalkyl allyl ether or 6-halo-1-alkene afforded five-membered products under the same reaction conditions. These reactions proceeded with NaBH4 in the presence of a catalytic amount of germanium hydride.

  三乙基硼引发的有机卤化物与三-2-呋喃基锗烷的自由基还原反应在良好产率下生成了相应的还原化合物。在相同反应条件下，β-卤烷基烯丙醚或6-卤-1-烯的自由基环化反应产生了五元环产品。这些反应在催化量的氢化锗存在下，与NaBH4一起进行。