[2R-(2α(R^*),4β)]-4,4'-[1,2-ethanediylbis(aminocarbonyl)]bis[5,5-dimethyl-α-[(phenylacetyl)amino]-2-thiazolidineacetic acid methyl ester] | 142780-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [2R-(2α(R^*),4β)]-4,4'-[1,2-ethanediylbis(aminocarbonyl)]bis[5,5-dimethyl-α-[(phenylacetyl)amino]-2-thiazolidineacetic acid methyl ester]
• 英文别名: Penicillin Et(NH)2 Sym dimer；methyl (2R)-2-[(2R,4S)-4-[2-[[(2R,4S)-2-[(1R)-2-methoxy-2-oxo-1-[(2-phenylacetyl)amino]ethyl]-5,5-dimethyl-1,3-thiazolidine-4-carbonyl]amino]ethylcarbamoyl]-5,5-dimethyl-1,3-thiazolidin-2-yl]-2-[(2-phenylacetyl)amino]acetate
• CAS: 142780-80-1
• 化学式: C₃₆H₄₈N₆O₈S₂
• 分子量: 756.945
• InChiKey: CMJNUODSZAGDEG-WBASAELKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  244
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2R-(2α(R^*),4β)]-4,4'-[1,2-ethanediylbis(aminocarbonyl)]bis[5,5-dimethyl-α-[(phenylacetyl)amino]-2-thiazolidineacetic acid methyl ester] 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以24.7%的产率得到[2R-(2α(R^*),4β)]-N,N'-(1,2-ethanediyl)bis[2-{2-hydroxy-1-[(phenylacetyl)amino]ethyl}-5,5-dimethyl-4-thiazolidinecarboxamide]
  参考文献：
  名称：

  一系列来自青霉素的HIV-1蛋白酶C2对称抑制剂：合成，相互作用方式和构效关系。

  摘要：

  通过随机筛选将C2对称二酯1鉴定为HIV-1蛋白酶的新型抑制剂。这导致了从容易获得的青霉素制备一系列相关的更有效的酰胺。许多化合物在感染HIV-1的MT-4细胞中显示出有效的抗病毒活性，并具有在感染的C8166细胞中抑制合胞体形成的能力，而没有细胞毒性的证据。该化合物对其他天冬氨酰蛋白酶（肾素，胃蛋白酶和组织蛋白酶D）无活性。结构-活性关系支持与酶的对称相互作用。乙酰胺3的药代动力学评估表明，乙酰胺3血浆清除迅速，口服生物利用度低。

  DOI：

  10.1021/jm00073a011
• 作为产物：
  描述：

  benzylpenicillin-(carbonic acid ethyl ester)-anhydride 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [2R-(2α(R^*),4β)]-4,4'-[1,2-ethanediylbis(aminocarbonyl)]bis[5,5-dimethyl-α-[(phenylacetyl)amino]-2-thiazolidineacetic acid methyl ester]
  参考文献：
  名称：

  一系列来自青霉素的HIV-1蛋白酶C2对称抑制剂：合成，相互作用方式和构效关系。

  摘要：

  通过随机筛选将C2对称二酯1鉴定为HIV-1蛋白酶的新型抑制剂。这导致了从容易获得的青霉素制备一系列相关的更有效的酰胺。许多化合物在感染HIV-1的MT-4细胞中显示出有效的抗病毒活性，并具有在感染的C8166细胞中抑制合胞体形成的能力，而没有细胞毒性的证据。该化合物对其他天冬氨酰蛋白酶（肾素，胃蛋白酶和组织蛋白酶D）无活性。结构-活性关系支持与酶的对称相互作用。乙酰胺3的药代动力学评估表明，乙酰胺3血浆清除迅速，口服生物利用度低。

  DOI：

  10.1021/jm00073a011

文献信息

• Penicillin derived C2-symmetric dimers as novel inhibitors of HIV-1 proteinase
  作者：David C. Humber、Nicholas Cammack、Jonathan A. V. Coates、Kevin N. Cobley、David C. Orr、Richard Storer、Gordon G. Weingarten、Malcolm P. Weir

  DOI：10.1021/jm00094a024

  日期：1992.8