(rac)-[(2-methyl-4-phenylbutan-2-yl)sulfonyl]-benzene | 79399-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (rac)-[(2-methyl-4-phenylbutan-2-yl)sulfonyl]-benzene
• 英文别名: 1,1-dimethyl-3-phenylpropyl phenyl sulfone；phenyl(2-methyl-4-phenyl)but-2-yl sulphone；[3-(benzenesulfonyl)-3-methylbutyl]benzene
• CAS: 79399-24-9
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂S
• 分子量: 288.411
• InChiKey: UQABVUQKRYHGBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (rac)-[(2-methyl-4-phenylbutan-2-yl)sulfonyl]-benzene 在 正丁基锂 、 六正丁基二锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 3-甲基-1-苯基-2-丁烯
  参考文献：
  名称：

  分子内与邻位连接的碳中心自由基的反应促进的芳基砜的自由基自消灭1,2-还原和芳基砜的还原脱磺酰作用（1）。

  摘要：

  当与AIBN和氢化三丁基锡一起加热时，带有邻-（溴甲基）二甲基甲硅烷基部分（1）的芳基砜在温和条件下被自由基消除，从而以高收率得到烯烃和亚锡烷基亚磺酸酯7。已显示该机理是通过邻甲硅烷基亚甲基自由基2通过分子内β-磺酰基氢提取而进行的。该步骤还显示出12：1的大氘同位素效应。相反，由三（三甲基甲硅烷基）硅烷自由基加成至邻烯丙基硅烷23产生的自由基中间体24受到砜的分子内攻击，导致均裂砜裂解，得到还原的产物和环状砜副产物25。

  DOI：

  10.1021/jo970445e
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-4-phenylbutane 在 正丁基锂 、 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 (rac)-[(2-methyl-4-phenylbutan-2-yl)sulfonyl]-benzene
  参考文献：
  名称：

  未活化的仲烷基硫醚和砜与芳基格氏试剂的铁催化交叉偶联

  摘要：

  描述了未活化的脂肪族硫化合物作为过渡金属催化交叉偶联中的亲电试剂的首次系统研究。最初的研究侧重于识别有机硫底物的结构和电子特征，这些特征能够对 C(sp 3 )-S 键进行具有挑战性的氧化加成。通过广泛的优化工作，实现了未活化的烷基芳基硫醚与芳基格氏试剂的 Fe(acac) 3催化交叉偶联，其中硫醚 S-芳基部分上的氮“导向基团”起到了关键作用促进氧化加成步骤。此外，发现烷基苯砜是 Fe(acac) 3 中有效的亲电试剂。-催化与芳基格氏试剂的交叉偶联。对于后一类亲电试剂，对各种反应参数的彻底评估表明，过量的 TMEDA（8.0 当量）反应效率显着提高。优化的反应方案用于评估该方法在有机镁亲核试剂和砜亲电试剂方面的范围。

  DOI：

  10.1021/jo402246h

文献信息

• Reductive Cleavage of Sulfones and Sulfonamides by a Neutral Organic Super-Electron-Donor (S.E.D.) Reagent
  作者：Franziska Schoenebeck、John A. Murphy、Sheng-ze Zhou、Yoshitaka Uenoyama、Yves Miclo、Tell Tuttle

  DOI：10.1021/ja074417h

  日期：2007.11.1

  Sulfones and sulfonamides are reductively cleaved using the neutral and easily prepared organic electron-donor, bis-imidazolylidene 3.
• A biomimetic synthesis of chrysanthemol
  作者：D. Babin、J.D. Fourneron、L.M. Harwood、M. Julia

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92018-6

  日期：1981.1
• Amelioration of the Leaving Group Ability of the Aryl Sulfone Moiety via Intramolecular Oxygen Silylation
  作者：P. C. Van Dort、P. L. Fuchs

  DOI：10.1021/ja00092a015

  日期：1994.6

  Phenyl sulfones bearing an ortho dimethylsilyl group capable of conversion to the aryldimethylsilyl triflate moiety display significantly enhanced leaving group ability relative to simple phenyl sulfones. Under mild acid catalyzed conditions, ortho-allyldimethylsilyl sulfone 1b forms cyclic sultinium intermediate 2, which readily eliminates to provide olefins and a previously unreported cyclic silyl sulfinate by-product, 4, orto-Allyldimethylsilyl aryl sulfones are easily prepared via ortho-allyldimethylsilyl mercaptide anion 5 and serve as the latent precursor of the activated silyltriflate intermediate. The sulfone elimination proceeds in high yield under mild conditions whether or not activated beta-protons are present in the substrate. An attempt to effect intramolecular Friedel-Crafts alkylation via the interception of sultinium intermediate 17 resulted in formation of tricyclic olefin 22 as the major product.
• Van Dort P. C., Fuchs P. L., J. Amer. Chem. Soc, 116 (1994) N 13, S 5657- 5661
  作者：Van Dort P. C., Fuchs P. L.

  DOI：——

  日期：——