phenyl(4-phenylbutan-2-yl)sulfane | 61836-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: phenyl(4-phenylbutan-2-yl)sulfane
• 英文别名: [(4-Phenylbutan-2-yl)sulfanyl]benzene；4-phenylbutan-2-ylsulfanylbenzene
• CAS: 61836-03-1
• 化学式: C₁₆H₁₈S
• 分子量: 242.385
• InChiKey: KRCFMVKYLHQXGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(4-phenylbutan-2-yl)sulfane 在 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以90%的产率得到((4-phenylbutan-2-yl)sulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  未活化的仲烷基硫醚和砜与芳基格氏试剂的铁催化交叉偶联

  摘要：

  描述了未活化的脂肪族硫化合物作为过渡金属催化交叉偶联中的亲电试剂的首次系统研究。最初的研究侧重于识别有机硫底物的结构和电子特征，这些特征能够对 C(sp 3 )-S 键进行具有挑战性的氧化加成。通过广泛的优化工作，实现了未活化的烷基芳基硫醚与芳基格氏试剂的 Fe(acac) 3催化交叉偶联，其中硫醚 S-芳基部分上的氮“导向基团”起到了关键作用促进氧化加成步骤。此外，发现烷基苯砜是 Fe(acac) 3 中有效的亲电试剂。-催化与芳基格氏试剂的交叉偶联。对于后一类亲电试剂，对各种反应参数的彻底评估表明，过量的 TMEDA（8.0 当量）反应效率显着提高。优化的反应方案用于评估该方法在有机镁亲核试剂和砜亲电试剂方面的范围。

  DOI：

  10.1021/jo402246h
• 作为产物：
  描述：

  苄基丙酮 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 溴 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 116.0h， 生成 phenyl(4-phenylbutan-2-yl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  未活化的仲烷基硫醚和砜与芳基格氏试剂的铁催化交叉偶联

  摘要：

  描述了未活化的脂肪族硫化合物作为过渡金属催化交叉偶联中的亲电试剂的首次系统研究。最初的研究侧重于识别有机硫底物的结构和电子特征，这些特征能够对 C(sp 3 )-S 键进行具有挑战性的氧化加成。通过广泛的优化工作，实现了未活化的烷基芳基硫醚与芳基格氏试剂的 Fe(acac) 3催化交叉偶联，其中硫醚 S-芳基部分上的氮“导向基团”起到了关键作用促进氧化加成步骤。此外，发现烷基苯砜是 Fe(acac) 3 中有效的亲电试剂。-催化与芳基格氏试剂的交叉偶联。对于后一类亲电试剂，对各种反应参数的彻底评估表明，过量的 TMEDA（8.0 当量）反应效率显着提高。优化的反应方案用于评估该方法在有机镁亲核试剂和砜亲电试剂方面的范围。

  DOI：

  10.1021/jo402246h

文献信息

• Synthesis of a Wide Range of Thioethers by Indium Triiodide Catalyzed Direct Coupling between Alkyl Acetates and Thiosilanes
  作者：Yoshihiro Nishimoto、Aya Okita、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1021/ol300450j

  日期：2012.4.6

  An indium triiodide-catalyzed substitution of the acetoxy group in alkyl acetates with thiosilanes provides access to a variety of thioethers. The method is efficient for a wide scope of acetates such as primary alkyl, secondary alkyl, tertiary alkyl, allylic, benzylic, and propargylic acetates.

  三碘化铟催化的乙酸烷基酯中的乙酰氧基被硫代硅烷取代，从而可以使用多种硫醚。该方法对于各种乙酸酯如伯烷基，仲烷基，叔烷基，烯丙基，苄基和炔丙基乙酸是有效的。
• Dehydroxylation of alcohols for nucleophilic substitution
  作者：Jia Chen、Jin-Hong Lin、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1039/c8cc03856b

  日期：——

  The Ph3P/ICH2CH2I system-promoted dehydroxylative substitution of alcohols was achieved to construct C–O, C–N, C–S and C–X (X = Cl, Br, and I) bonds. Compared with the previous approaches such as the Appel reaction and Mitsunobu reaction, this protocol offers some practical advantages such as safe operation and a convenient amination process.

  通过Ph 3 P / ICH 2 CH 2 I系统促进的醇的脱羟基取代反应，可构建C–O，C–N，CS–S和C–X（X = Cl，Br和I）键。与之前的方法（如Appel反应和Mitsunobu反应）相比，该方案具有一些实用的优点，例如操作安全和便捷的胺化过程。
• Two‐Step Protocol for Iodotrimethylsilane‐Mediated Deoxy‐Functionalization of Alcohols
  作者：Yuming Chen、Ru He、Hongjian Song、Guoqing Yu、Chenglin Li、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202001602

  日期：2021.2.19

  protocol for iodotrimethylsilane‐mediated deoxy‐functionalization of primary and secondary alcohols was described. This protocol involves iodination of alcohol and then replaced by a N, S, or O nucleophile. Compared with traditional Mitsunobu reaction, non‐acidic pre‐nucleophiles can be used in this protocol and configuration of alcohols can be retained.

  描述了碘代三甲基硅烷介导的伯醇和仲醇的脱氧官能化的两步协议。该协议涉及酒精的碘化，然后被N，S或O亲核试剂取代。与传统的Mitsunobu反应相比，该方案可以使用非酸性的亲核试剂，并且可以保留醇的配置。
• Synthesis of Thioethers by InI3-Catalyzed Substitution of Siloxy Group Using Thiosilanes
  作者：Yoshihiro Nishimoto、Aya Okita、Akio Baba、Makoto Yasuda

  DOI：10.3390/molecules21101330

  日期：——

  OSitBuMe₂ and OSiiPr₃ groups, other than the OSiMe₃ group, were successfully substituted. The substitution reaction of enantiopure secondary benzylic silyl ether yielded the corresponding racemic thioether product, which suggested that the reaction of tertiary alkyl, secondary alkyl, benzylic, and propargylic silyl ethers would proceed via a SN1 mechanism.

  在InI 3催化剂存在下，用硫代硅烷平稳地进行甲硅烷氧基的取代，得到相应的硫醚。在该反应体系中，InI 3是一种特别有效的催化剂，而其他典型的路易斯酸，如BF 3·OEt 2，AlCl 3和TiCl 4则无效。可使用各种甲硅烷基醚，例如伯烷基，仲烷基，叔烷基，烯丙基，苄基和炔丙基类型。另外，除OSiMe 3基团外，笨重的OSitBuMe 2和OSiiPr 3基团也被成功取代。对映体纯的仲苄基甲硅烷基醚的取代反应产生相应的外消旋硫醚产物，这表明叔烷基，仲烷基，苄基和炔丙基甲硅烷基醚的反应将通过SN1机理进行。
• 将醇进行脱氧官能化和脱氧活化的方法与醇官能化物质
  申请人：山东博苑医药化学股份有限公司

  公开号：CN114716345A

  公开（公告）日：2022-07-08

  本发明涉及有机合成领域，公开了一种将醇进行脱氧官能化和脱氧活化的方法与醇官能化物质，该方法包括：(1)在第一溶剂中，在活化剂存在下，将醇进行脱氧活化，得到碘代物中间体；(2)在第二溶剂中，在亲核试剂存在下，将所述碘代物中间体进行官能化。本发明提供的方法操作简便、易于分离纯化。