methyl (2S,4R)-2-(tert-butyl)-1,3-oxazolane-4-carboxylate | 768401-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,4R)-2-(tert-butyl)-1,3-oxazolane-4-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,4R)-2-tert-butyl-1,3-oxazolidine-4-carboxylate
• CAS: 768401-97-4
• 化学式: C₉H₁₇NO₃
• 分子量: 187.239
• InChiKey: FCOMFAAEZRWCKY-SVRRBLITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,4R)-2-(tert-butyl)-1,3-oxazolane-4-carboxylate 在 氢氧化钾 、 碳酸氢钠 、 溴化铵 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 tert-butyl (2S)-2-(tert-butyl)-1,3-oxazol-3(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的α-氨基-β-羟基-环丁酮衍生物的合成及其向多官能三元和五元环化合物的转化

  摘要：

  酮基很容易环加成到（R）-叔丁基二氢恶唑2a - d中，得到对映体纯的双环环丁酮。所述环加成反应以不寻常的区域化学进行，主要或仅得到被保护的α-氨基-β-羟基环丁酮衍生物。加合物可以转化为具有许多官能团的各种有趣的对映纯中间体：α-氨基-β-羟基环丙烷羧酸衍生物，α-氨基-β-羟基琥珀酸衍生物，α-氨基-β-羟基内酯和内酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.085
• 作为产物：
  描述：

  特戊醛 、 DL-丝氨酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 benzine 为溶剂， 生成 methyl (2S,4R)-2-(tert-butyl)-1,3-oxazolane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIMICROBIAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS ANTIMICROBIENS

  摘要：

  本发明涉及某些四元酸衍生物，特别是适用于制备和开发抗微生物（例如抗菌或抗真菌）组合物的双环四元酸衍生物。本发明还涉及将这些化合物用作抗微生物（例如抗菌或抗真菌剂），特别是用作局部抗菌或抗真菌剂的用途。

  公开号：

  WO2014001782A1

文献信息

• Decarbonylative Radical Coupling of α-Aminoacyl Tellurides: Single-Step Preparation of γ-Amino and α,β-Diamino Acids and Rapid Synthesis of Gabapentin and Manzacidin A
  作者：Masanori Nagatomo、Hayato Nishiyama、Haruka Fujino、Masayuki Inoue

  DOI：10.1002/anie.201410186

  日期：2015.1.26

  coupling method has been developed for the single‐step generation of various γ‐amino acids and α,β‐diamino acids from α‐aminoacyl tellurides. Upon activation by Et3B and O2 at ambient temperature, α‐aminoacyl tellurides were readily converted into α‐amino carbon radicals through facile decarbonylation, which then reacted intermolecularly with acrylates or glyoxylic oxime ethers. This mild and powerful

  已开发出一种新的基于自由基的偶联方法，可从α-氨酰基碲化物单步生成各种γ-氨基酸和α，β-二氨基酸。在室温下被Et 3 B和O 2活化后，α-氨基酰基碲化物很容易通过容易的脱羰作用转化为α-氨基碳原子团，然后与丙烯酸酯或乙醛氧基肟醚发生分子间反应。这种温和而有效的方法有效地整合到了加巴喷丁和天然产物（-）-甘露酸A的快速合成途径中。
• Stereoselektive Synthese neuer zentral wirksamer Tricyclen vom Benzomorphan-Typ mit 2-Phenylethylamin Partialstruktur
  作者：Bernhard Wünsch、Georg Höfner、Gerd Bauschke

  DOI：10.1002/ardp.19933260208

  日期：——

  Die Addition des mit LDA deprotonierten Glycinesters 6 an das Homophthalaldehydmonoacetal 5 liefert den β‐Hydroxyester 7, der sich nach Reduktion zu den racemischen 2,6‐Epoxy‐3‐benzoxocin‐5‐aminen (+/−)‐12 und (+/−)‐13 cyclisieren läß. Die Schlüsselverbindungen für die Gewinnung von 12 und 13 in enantiomerenreiner Form sind die Hydroxyacetale (R,S,R)‐22 und (R,S,S)‐23: (R,S,R)‐22 läßt sich stereoselektiv

  将用 LDA 去质子化的甘氨酸酯 6 添加到同苯二醛单缩醛 5 中产生 β-羟基酯 7，在还原为外消旋 2,6-环氧-3-苯并氧嘧啶-5-胺 (+/-) - 12 和(+/-) - 13 可环化。获得对映体纯形式的 12 和 13 的关键化合物是羟基缩醛 (R, S, R) ‐22 和 (R, S, S) ‐23: (R, S, R) ‐22 可以通过添加立体选择性获得得到芳基锂化合物21b或芳基钛化合物21c至新的丝氨酸当量(R,S)-20；在-78°C下用LiAlH4还原酮（R，S）-24主要（> 95％）导致非对映异构羟基缩醛（R，S，S）-23。在酸作用下，(R, S, R) ‐22 和 (R, S, S) ‐23 转化为三环氨基甲酸酯 (S, S, R) ‐25 和 (R, S, S) ‐30, 变成二甲胺 (S, S, R) ‐12 和 (R, S, 减少 S) -13 并允许甲基化
• Synthesis of Unusual <i>N</i>-Acylated Aminosugar Fragments of <i>Mycobacterium marinum</i> Lipooligosaccharide IV
  作者：Lei Wang、Mengyao Dong、Todd L. Lowary

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00064

  日期：2015.3.6

  A convergent strategy was developed for the stereoselective synthesis of four unusual N-acylated monosaccharides (5–8), which are fragments of lipooligosaccharide IV (LOS-IV) from Mycobacterium marinum. A critical substrate-controlled asymmetric cyclization of an amino acid derived oxazolidine provided a key lactam intermediate 11, which was successfully converted to targets 5–7. The key step in the

  会聚策略为四个不同寻常的立体选择性合成开发Ñ -acylated单糖（5 - 8），这是从脂寡糖IV（LOS-IV）的片段分枝杆菌。的氨基酸的一个关键衬底控制的不对称环合而得恶唑烷提供的密钥内酰胺中间体11，将其成功转换为目标5 - 7。合成8的关键步骤是由3-丁炔醇制得的Boc保护的氨基醇的一锅级联氧化-环化-氧化反应，导致内酰胺15的形成。。这些合成途径中的五元环内酰胺中间体对消除副反应敏感，但仔细控制反应顺序可实现靶标的立体选择性合成。这项工作代表了这些异常基序的首次合成，这些基序已被证明对LOS-IV的生物活性至关重要。
• [EN] AROYL SUBSTITUTED TRICYCLIC COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ TRICYCLIQUE SUBSTITUÉ PAR AROYLE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 芳甲酰取代的三环化合物及其制法和用途
  申请人：GENFLEET THERAPEUTICS SHANGHAI INC

  公开号：WO2022063101A1

  公开（公告）日：2022-03-31

  本发明公开了一种芳甲酰取代的三环化合物及其制法和用途。具体地，本发明的芳甲酰取代的三环化合物具有式(C)结构，其作为BTK抑制剂，具有活性高，选择性好且毒副作用低等优点。