ethyl 2-(7-methoxy-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-3-yl)acetate | 114067-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(7-methoxy-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-3-yl)acetate
• 英文别名: (7-methoxy-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-acetic acid ethyl ester；(7-Methoxy-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-essigsaeure-aethylester；3-ethoxycarbonylmethyl-7-methoxy-4-methyl-coumarin；ethyl 2-(7-methoxy-4-methyl-2-oxochromen-3-yl)acetate
• CAS: 114067-17-3
• 化学式: C₁₅H₁₆O₅
• 分子量: 276.289
• InChiKey: DYRIHWZSMGSOCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80 °C
• 沸点：
  425.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  65.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(7-methoxy-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-3-yl)acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (7-甲氧基-4-甲基-2-氧代-2H-苯并吡喃-3-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  Dey; Sankaranarayanan, Journal of the Indian Chemical Society, 1931, vol. 8, p. 817,822

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰琥珀酸二乙酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 ethyl 2-(7-methoxy-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Parmar; Singh, Journal of the Indian Chemical Society, 1987, vol. 64, # 12, p. 745 - 752

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 13C Nuclear magnetic resonance spectroscopy of 4-methylcoumarins (4-methyl-2H-1-benzopyran-2-ones)
  作者：V. S. Parmar、S. Singh、P. M. Boll

  DOI：10.1002/mrc.1260260515

  日期：1988.5

  The 13C NMR spectra of 36 differently substituted 4-methylcoumarins (4-methyl-2H-1-benzopyran-2-ones) have been recorded. The effects of an alkyl side-chain at C-3 on the chemical shift values and that of a methoxy or an acetoxy group in place of a hydroxy group have been observed and rationalized. This study may be helpful in the structure elucidation of new and natural 4-methylcoumarins.

  对36种不同取代的4-甲基香豆素（4-甲基-2H-1-苯并吡喃-2-酮）的13C核磁共振谱进行了记录。观察并合理化了C-3位上的烷基侧链对化学位移值的影响，以及用甲氧基或乙酰氧基取代羟基的影响。这项研究可能有助于新发现及天然4-甲基香豆素的结构解析。
• A C-3-Selective Direct Alkylation of Coumarins by Using a Microwave-Assisted Xanthate-Based Radical Reaction
  作者：Luis D. Miranda、Estefanía Icelo-Ávila、Ángel Rentería-Gómez、Michell Pila、Joaquín G. Marrero

  DOI：10.1002/ejoc.201500322

  日期：2015.7

  A xanthate-based oxidative radical process for the direct alkylation of the coumarin ring system is presented. In the reaction, a vinylic and unactivated C–H bond of the coumarin system is replaced by an α-acyl functionality under neutral conditions. This reaction has a high reaction site selectivity, which can realize alkylation at the C-3 position.

  提出了一种用于香豆素环系统直接烷基化的基于黄原酸酯的氧化自由基过程。在反应中，香豆素体系的乙烯基和未活化的 C-H 键在中性条件下被 α-酰基官能团取代。该反应具有较高的反应位点选择性，可在C-3位实现烷基化。
• Discovery of Potent Inhibitors against P-Glycoprotein-Mediated Multidrug Resistance Aided by Late-Stage Functionalization of a 2-(4-(Pyridin-2-yl)phenoxy)pyridine Analogue
  作者：Yao Ma、Dawei Yin、Jingjia Ye、Xiduan Wei、Yameng Pei、Xueyuan Li、Guangxu Si、Xuan-Yu Chen、Zhe-Sheng Chen、Yi Dong、Feng Zou、Wei Shi、Qianqian Qiu、Hai Qian、Gang Liu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00337

  日期：2020.5.28

  designed and synthesized to discover potential inhibitors against P-glycoprotein-mediated multidrug resistance aided by late-stage functionalization of a 2-(4-(pyridin-2-yl)phenoxy)pyridine analogue. A novel class of potent P-gp reversal agents were investigated, and a lead compound 37 was identified as a potent P-gp reversal agent with strong bioactivity and outstanding affinity for P-gp.

  SIS3是Smad3的特异性抑制剂，其抑制TGFβ1诱导的Smad3的磷酸化。在本文中，设计并合成了多种SIS3衍生物，以发现在2-（4-（吡啶-2-基）苯氧基）吡啶类似物的后期官能化的辅助下，针对P-糖蛋白介导的多药耐药性的潜在抑制剂。研究了一类新型的强力P-gp逆转剂，铅化合物37被确定为强力P-gp逆转剂，具有强大的生物活性和对P-gp的出色亲和力。
• Balaiah et al., Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1942, # 16, p. 68,77
  作者：Balaiah et al.

  DOI：——

  日期：——
• Dey; Sankaranarayanan, Journal of the Indian Chemical Society, 1931, vol. 8, p. 817,822
  作者：Dey、Sankaranarayanan

  DOI：——

  日期：——