7-mercaptohexyloxy-4-methylcoumarin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-mercaptohexyloxy-4-methylcoumarin
• 英文别名: 4-Methyl-7-(6-sulfanylhexoxy)chromen-2-one；4-methyl-7-(6-sulfanylhexoxy)chromen-2-one
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃S
• 分子量: 292.399
• InChiKey: AVMXXWHSLWESQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  36.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R)-2-(hydroxymethyl)-6-(2-prop-2-enoxyethoxy)oxane-3,4,5-triol 、 7-mercaptohexyloxy-4-methylcoumarin 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  由手性传递温度响应的基于碳水化合物的Bolaamphiphils和1,4-苯二甲硼酸联合组装的大尺度螺旋。

  摘要：

  我们提供了由温度响应性的基于碳水化合物的双亲两性亲子（CHO-Bolas）和1,4-苯二硼酸（BDBA）共同组装的大尺度螺旋的第一个示例。CHO-Bolas包含亲水性葡萄糖或甘露糖部分和疏水性香豆素二聚体。他们显示了水溶液中温度响应的可逆胶束-囊泡转变（MVT）。在碱性溶液中，碳水化合物部分与BDBA的硼酸结合后，右旋螺旋通过温度驱动的d葡萄糖或d的手性转移而形成。从分子水平到超分子水平的甘露糖。这些螺旋是由未反应的BDBA，CHO-Bolas和BDBA之间的硼酸酯（BO键）以及自缩合BDBA的环硼酸酐（BO键）共同组装而成的。在氮气下于300°C加热后，这些螺旋分子显示出极好的形态稳定性。此外，由于BDBA的强自缩合和香豆素二聚体的分解，它们发出了明亮的蓝色发光。

  DOI：

  10.1002/anie.202100153
• 作为产物：
  描述：

  7-(6-bromohexyloxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7-mercaptohexyloxy-4-methylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  由手性传递温度响应的基于碳水化合物的Bolaamphiphils和1,4-苯二甲硼酸联合组装的大尺度螺旋。

  摘要：

  我们提供了由温度响应性的基于碳水化合物的双亲两性亲子（CHO-Bolas）和1,4-苯二硼酸（BDBA）共同组装的大尺度螺旋的第一个示例。CHO-Bolas包含亲水性葡萄糖或甘露糖部分和疏水性香豆素二聚体。他们显示了水溶液中温度响应的可逆胶束-囊泡转变（MVT）。在碱性溶液中，碳水化合物部分与BDBA的硼酸结合后，右旋螺旋通过温度驱动的d葡萄糖或d的手性转移而形成。从分子水平到超分子水平的甘露糖。这些螺旋是由未反应的BDBA，CHO-Bolas和BDBA之间的硼酸酯（BO键）以及自缩合BDBA的环硼酸酐（BO键）共同组装而成的。在氮气下于300°C加热后，这些螺旋分子显示出极好的形态稳定性。此外，由于BDBA的强自缩合和香豆素二聚体的分解，它们发出了明亮的蓝色发光。

  DOI：

  10.1002/anie.202100153

文献信息

• Macroscalar Helices Co‐Assembled from Chirality‐Transferring Temperature‐Responsive Carbohydrate‐Based Bolaamphiphiles and 1,4‐Benzenediboronic Acid
  作者：Shuang Wang、Marcel C. Forster、Kai Xue、Florian Ehlers、Bo Pang、Loren B. Andreas、Philipp Vana、Kai Zhang

  DOI：10.1002/anie.202100153

  日期：2021.4.19

  carbohydrate‐based bolaamphiphiles (CHO‐Bolas) and 1,4‐benzenediboronic acid (BDBA). The CHO‐Bolas contained hydrophilic glucose or mannose moieties and a hydrophobic coumarin dimer. They showed temperature‐responsive reversible micelle‐to‐vesicle transition (MVT) in aqueous solutions. After the binding of carbohydrate moieties with boronic acids of BDBA in their alkaline solutions, right‐handed helices

  我们提供了由温度响应性的基于碳水化合物的双亲两性亲子（CHO-Bolas）和1,4-苯二硼酸（BDBA）共同组装的大尺度螺旋的第一个示例。CHO-Bolas包含亲水性葡萄糖或甘露糖部分和疏水性香豆素二聚体。他们显示了水溶液中温度响应的可逆胶束-囊泡转变（MVT）。在碱性溶液中，碳水化合物部分与BDBA的硼酸结合后，右旋螺旋通过温度驱动的d葡萄糖或d的手性转移而形成。从分子水平到超分子水平的甘露糖。这些螺旋是由未反应的BDBA，CHO-Bolas和BDBA之间的硼酸酯（BO键）以及自缩合BDBA的环硼酸酐（BO键）共同组装而成的。在氮气下于300°C加热后，这些螺旋分子显示出极好的形态稳定性。此外，由于BDBA的强自缩合和香豆素二聚体的分解，它们发出了明亮的蓝色发光。