7-mercaptohexyloxy-4-methylcoumarin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-mercaptohexyloxy-4-methylcoumarin
• 英文别名: 4-Methyl-7-(6-sulfanylhexoxy)chromen-2-one；4-methyl-7-(6-sulfanylhexoxy)chromen-2-one
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃S
• 分子量: 292.399
• InChiKey: AVMXXWHSLWESQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  36.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R)-2-(hydroxymethyl)-6-(2-prop-2-enoxyethoxy)oxane-3,4,5-triol 、 7-mercaptohexyloxy-4-methylcoumarin 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  由手性传递温度响应的基于碳水化合物的Bolaamphiphils和1,4-苯二甲硼酸联合组装的大尺度螺旋。

  摘要：

  我们提供了由温度响应性的基于碳水化合物的双亲两性亲子（CHO-Bolas）和1,4-苯二硼酸（BDBA）共同组装的大尺度螺旋的第一个示例。CHO-Bolas包含亲水性葡萄糖或甘露糖部分和疏水性香豆素二聚体。他们显示了水溶液中温度响应的可逆胶束-囊泡转变（MVT）。在碱性溶液中，碳水化合物部分与BDBA的硼酸结合后，右旋螺旋通过温度驱动的d葡萄糖或d的手性转移而形成。从分子水平到超分子水平的甘露糖。这些螺旋是由未反应的BDBA，CHO-Bolas和BDBA之间的硼酸酯（BO键）以及自缩合BDBA的环硼酸酐（BO键）共同组装而成的。在氮气下于300°C加热后，这些螺旋分子显示出极好的形态稳定性。此外，由于BDBA的强自缩合和香豆素二聚体的分解，它们发出了明亮的蓝色发光。

  DOI：

  10.1002/anie.202100153
• 作为产物：
  描述：

  7-(6-bromohexyloxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7-mercaptohexyloxy-4-methylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  由手性传递温度响应的基于碳水化合物的Bolaamphiphils和1,4-苯二甲硼酸联合组装的大尺度螺旋。

  摘要：

  我们提供了由温度响应性的基于碳水化合物的双亲两性亲子（CHO-Bolas）和1,4-苯二硼酸（BDBA）共同组装的大尺度螺旋的第一个示例。CHO-Bolas包含亲水性葡萄糖或甘露糖部分和疏水性香豆素二聚体。他们显示了水溶液中温度响应的可逆胶束-囊泡转变（MVT）。在碱性溶液中，碳水化合物部分与BDBA的硼酸结合后，右旋螺旋通过温度驱动的d葡萄糖或d的手性转移而形成。从分子水平到超分子水平的甘露糖。这些螺旋是由未反应的BDBA，CHO-Bolas和BDBA之间的硼酸酯（BO键）以及自缩合BDBA的环硼酸酐（BO键）共同组装而成的。在氮气下于300°C加热后，这些螺旋分子显示出极好的形态稳定性。此外，由于BDBA的强自缩合和香豆素二聚体的分解，它们发出了明亮的蓝色发光。

  DOI：

  10.1002/anie.202100153