7-(6-bromohexyloxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one | 158717-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(6-bromohexyloxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-(6-bromohexoxy)-4-methylchromen-2-one
• CAS: 158717-85-2
• 化学式: C₁₆H₁₉BrO₃
• 分子量: 339.229
• InChiKey: ZHGRCMFDVGOJCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-60 °C
• 沸点：
  468.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(6-bromohexyloxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-((6-azidohexyl)oxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-氨基苯并恶唑附加香豆素作为肿瘤相关碳酸酐酶的有效和选择性抑制剂

  摘要：

  摘要 我们已经设计、合成和评估了一个小的 2-氨基苯并恶唑附加香豆素库，作为肿瘤相关 CA IX 和 XII 的新型抑制剂。香豆素支架的 C-3 和/或 C-4 位置上的取代基，以及苯并恶唑部分上的取代基，以及连接两个单元的接头的长度都被修饰以获得有用的结构-活性关系。CA 抑制研究显示，与 CA I、II、IV 和 VII （K i> 10 微米）；发现 CA IX 对结构变化稍微敏感。对接计算表明，香豆素支架可能作为前药，以水解形式与 CA 结合，这又是由于 CA 的酯酶活性而获得的。发现系链长度和取代基空间位阻的增加不利于体外抗增殖活性。在香豆素部分的 C-3 上引入氯原子获得了最强的抗增殖剂，对于所测试的肿瘤细胞系组而言，其活性在低微摩尔范围内。

  DOI：

  10.1080/14756366.2021.1998026
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 反应 6.08h， 生成 7-(6-bromohexyloxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  衍生自芳基磺酰胺和香豆素的构象限制性糖缀合物：肿瘤相关碳酸酐酶抑制剂的新家族

  摘要：

  碳酸酐酶 (CA) 在无数生物事件中的参与使得开发这些金属酶的新抑制剂成为当前药物化学的热门话题。特别地，CA IX 和 XII 是膜结合酶，负责肿瘤存活和化学抗性。在此，基于双环碳水化合物的亲水性尾巴（咪唑烷-2-硫酮）已附加到 CA 靶向药效团（芳基磺酰胺、香豆素）上，目的是研究尾巴的构象限制对 CA 抑制的影响。为此，将基于磺胺基或香豆素的异硫氰酸酯与还原性 2-氨基糖偶联，然后依次进行酸促进的相应硫脲的分子内环化和脱水反应，以良好的总收率提供了相应的双环咪唑啉-2-硫酮。在人 CAs 的体外抑制中，分析了碳水化合物构型、磺胺基序在芳基片段上的位置以及香豆素上的连接长度和取代模式的影响。关于磺胺类抑制剂，最好的模板是 d-半乳糖构型的碳水化合物残基，芳基部分 (9b) 的间位取代，对 CA XII 的 Ki 在低 nM 范围 (5.1 nM) 内，并且显着选择性指数（CA I 为 1531，CA

  DOI：

  10.3390/ijms24119401

文献信息

• Synthesis and evaluation of a class of new coumarin triazole derivatives as potential antimicrobial agents
  作者：Yuan Shi、Cheng-He Zhou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.12.059

  日期：2011.2

  A series of new coumarin-based 1,2,4-triazole derivatives were designed, synthesized and evaluated for their antimicrobial activities in vitro against four Gram-positive bacteria (Staphylococcus aureus, MRSA, Bacillus subtilis and Micrococcus luteus), four Gram-negative bacteria (Escherichia coli, Proteus vulgaris, Salmonella typhi and Shigella dysenteriae) as well as three fungi (Candida albicans

  设计，合成和评估了一系列新的基于香豆素的1,2,4-三唑衍生物，它们在体外对四种革兰氏阳性细菌（金黄色葡萄球菌，MRSA，枯草芽孢杆菌和黄球微球菌），四种革兰氏阴性细菌具有体外抗菌活性。细菌（大肠杆菌，寻常变形杆菌，伤寒沙门氏菌和痢疾志贺菌）以及三种真菌（白色念珠菌，酿酒酵母和烟曲霉）。）的两倍连续稀释技术。生物活性测定表明，与参考药物依诺沙星，绿霉素和氟康唑相比，一些合成的香豆素三唑显示出相当甚至更好的抗菌和抗真菌功效。香豆素双三唑化合物显示出比其相应的单三唑衍生物更强的抗菌和抗真菌功效。
• Design, synthesis, and biological evaluation of novel benzimidazole derivatives and their interaction with calf thymus DNA and synergistic effects with clinical drugs
  作者：HuiZhen Zhang、JianMei Lin、Syed Rasheed、ChengHe Zhou

  DOI：10.1007/s11426-014-5087-x

  日期：2014.6

  A series of new benzimidazole derivatives was synthesized and characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR, MS, and HRMS spectra. All the new compounds were screened for their antimicrobial activities in vitro by a twofold serial dilution technique. The bioactive evaluation showed that 3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl benzimidazoles were comparably or even more strongly antibacterial and antifungal than the reference drugs Chloromycin, Norfloxacin, and Fluconazole. The combination of 2,4-difluorobenzyl benzimidazole derivative 5l and its hydrochloride 7 respectively with the antibacterials Chloromycin, Norfloxacin, and the antifungal Fluconazole was more sensitive to methicillin-resistant MRSA and Fluconazole-insensitive A. flavus. In addition, the interaction of compound 5l with calf thymus DNA demonstrated that this compound could effectively intercalate into DNA to form a compound 5l-DNA complex that might block DNA replication and thereby exert good antimicrobial activity.

  一系列新的苯并咪唑衍生物被合成并通过红外（IR）、氢核磁共振（1H NMR）、碳核磁共振（13C NMR）、质谱（MS）和高效液相色谱（HRMS）谱图进行了表征。所有新化合物通过两倍系列稀释技术在体外进行了抗微生物活性筛选。生物活性评估显示，3,5-双(三氟甲基)苯基苯并咪唑的抗菌和抗真菌活性与参考药物氯霉素、诺氟沙星和氟康唑相当或更强。2,4-二氟苄基苯并咪唑衍生物5l及其盐酸盐7分别与抗菌药物氯霉素、诺氟沙星和抗真菌药物氟康唑的联合使用，对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）和氟康唑不敏感的黄曲霉菌（A. flavus）更为敏感。此外，化合物5l与小牛胸腺DNA的相互作用表明，该化合物能有效嵌入DNA中形成化合物5l-DNA复合物，可能阻断DNA复制，从而发挥良好的抗微生物活性。
• Synthesis and biological evaluation of novel coumarin derivatives in rhabdoviral clearance
  作者：Yang Hu、Lipeng Shan、Tianxiu Qiu、Lei Liu、Jiong Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113739

  日期：2021.11

  industry. Therefore, in this study, IHNV was studied as a model to evaluate the antiviral activity of 35 novel coumarin derivatives. Coumarin A9 was specifically selected for further validation studies upon comparing the half maximum inhibitory concentration (IC50) of four screened candidate derivatives in epithelioma papulosum cyprinid (EPC) cells, as it exhibited an IC50 value of 2.96 μM against IHNV. The

  由弹状病毒引起的疾病对整个人类的生产生活产生了巨大影响。主要问题是缺乏治疗该病毒家族的药物。IHN的病原体传染性造血坏死病毒（IHNV）是一种典型的弹状病毒，给鲑鱼产业造成了巨大损失。因此，在本研究中，研究了 IHNV 作为评估 35 种新型香豆素衍生物抗病毒活性的模型。香豆素A9是专门于半最大抑制浓度（IC比较选择用于进一步的验证研究50在上皮瘤papulosum鲤科（EPC）的细胞筛选4种候选的衍生物），因为它表现出的IC 50对 IHNV 的值为 2.96 μM。数据显示，A9 处理显着抑制了 EPC 细胞中病毒诱导的细胞病变效应 (CPE)。另外，A9显示IC 50其他两种弹状病毒的值分别为 1.68 和 2.12 μM，即鲤鱼春季病毒血症和鲑鱼弹状病毒。此外，我们的结果表明 A9 发挥抗病毒活性，但不是通过破坏病毒颗粒和干扰 IHNV 的吸附。此外，我们发现 A9 对 IHNV 诱导的
• Design, synthesis and biological evaluation of new coumarin-dithiocarbamate hybrids as multifunctional agents for the treatment of Alzheimer's disease
  作者：Neng Jiang、Qichun Huang、Jing Liu、Ningsheng Liang、Qing Li、Qinghua Li、Sai-Sai Xie

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.01.055

  日期：2018.2

  A series of new coumarin-dithiocarbamate hybrids were designed, synthesized and evaluated as multifunctional agents for the treatment of Alzheimer's Disease (AD). The biological assays indicated that most of them showed potent inhibition and excellent selectivity towards acetylcholinesterase (AChE), and could inhibit self-induced β-amyloid (Aβ) aggregation. Especially, compound 4n presented the highest

  设计，合成和评估了一系列新型香豆素-二硫代氨基甲酸酯杂化物，以作为治疗阿尔茨海默氏病（AD）的多功能剂。生物学测定表明，它们大多数显示出对乙酰胆碱酯酶（AChE）的有效抑制作用和极好的选择性，并且可以抑制自诱导的β-淀粉样蛋白（Aβ）聚集。尤其是，化合物4n表现出最高的抑制AChE的能力（IC50，hAChE为0.027μM）和对Aβ聚集的良好抑制（25μM时为40.19％）。动力学和分子建模研究表明，4n是一种混合型抑制剂，可以同时与AChE的催化活性位点（CAS）和外围阴离子位点（PAS）相互作用。此外，它对SH-SY5Y神经母细胞瘤细胞具有特异性的金属螯合能力，良好的血脑屏障通透性和低毒性。此外，化合物4n在高达1000 mg / kg的剂量下对小鼠没有任何急性毒性，并且可以逆转东pol碱诱导的AD小鼠的认知功能障碍。据我们所知，4n是第一个报道的具有多功能活性的二硫代氨基甲酸酯衍生
• Ammonium derivatives of chromenones and quinolinones as lead antimicrobial agents
  作者：SHILPI GUPTA、SEEMA SINGH、ABHA KATHURIA、MANISH KUMAR、SWETA SHARMA、RAM KUMAR、VIRINDER S PARMAR、BHARAT SINGH、ANJALI GUPTA、ERIK VAN DER EYCKEN、GAINDA L SHARMA、SUNIL K SHARMA

  DOI：10.1007/s12039-011-0147-7

  日期：2012.3

  A series of novel ammonium derivatives were synthesized and examined for their antimicrobial efficacy. Comparison of antimicrobial spectrum revealed that compounds 9, 11, 16 and 23 had strong potential against pathogens in vitro. Cytotoxicity results showed compound 9 to be least toxic, it is non-toxic to A549 and U87 cells in MTT assay and exhibits marginal toxicity (15–20%) to human erythrocytes at a concentration of 1000 μg/ml as compared to 100% lysis of cells by 31.25 μg/ml of the standard drug amphotericin B. This compound has MIC values in the range of 1.95–31.25 μg/disc in DDA against different pathogens and may considered to be an important lead antimicrobial molecule for further exploration.

  一系列新型铵类衍生物被合成并检测其抗微生物效果。抗微生物谱的比较显示，化合物9、11、16和23在体外对病原体具有强大的潜力。细胞毒性结果表明，化合物9是毒性最低的，在MTT实验中对A549和U87细胞无毒，并且在1000 μg/ml浓度下对人类红细胞表现出边缘毒性（15%–20%），而与之相比，标准药物两性霉素B在31.25 μg/ml时会导致100%细胞溶解。该化合物在不同病原体的DDA中显示出1.95–31.25 μg/盘的最小抑菌浓度（MIC），可被视为进一步探索的重要抗微生物先导分子。