4-(4-methoxyphenyl)isothiazole | 49602-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)isothiazole
• 英文别名: 5-<4-Methoxy-phenyl>-isothiazol；4-(4-Methoxyphenyl)-1,2-thiazole
• CAS: 49602-44-0
• 化学式: C₁₀H₉NOS
• 分子量: 191.254
• InChiKey: OYABROJIFHTYAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)isothiazole 在 1,10-菲罗啉 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 silver carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到4,4'-bis(4-methoxyphenyl)-5,5'-biisothiazole
  参考文献：
  名称：

  通过三组分级联环化获得4-取代的异噻唑及其在CH活化中的应用。

  摘要：

  使用黄原酸钾钾（EtOCS2k）作为硫原子供体可以在DMSO / H2O中使无过渡金属的[3 +1 + 1]异丙基衍生物与NH4I级联环化，从而提供各种中等至良好的4-取代的异噻唑具有良好的官能团相容性。此外，Pd和Ag催化的4-取代的异噻唑的C5-H-选择性直接氧化二聚得到5,5'-双异噻唑。该系列反应包括在温和条件下通过级联添加，环化和直接CH活化形成新的CS，CN，NS和CC键。

  DOI：

  10.1039/d0cc01100b
• 作为产物：
  描述：

  1-异丙烯基-4-甲氧基苯 在 碘化铵 、 potassium ethyl xanthogenate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)isothiazole
  参考文献：
  名称：

  通过三组分级联环化获得4-取代的异噻唑及其在CH活化中的应用。

  摘要：

  使用黄原酸钾钾（EtOCS2k）作为硫原子供体可以在DMSO / H2O中使无过渡金属的[3 +1 + 1]异丙基衍生物与NH4I级联环化，从而提供各种中等至良好的4-取代的异噻唑具有良好的官能团相容性。此外，Pd和Ag催化的4-取代的异噻唑的C5-H-选择性直接氧化二聚得到5,5'-双异噻唑。该系列反应包括在温和条件下通过级联添加，环化和直接CH活化形成新的CS，CN，NS和CC键。

  DOI：

  10.1039/d0cc01100b

文献信息

• The reaction of 1,2-dithiolium salts with ammonia
  作者：R.A. Olofson、J.M. Landesberg、R.O. Berry、D. Leaver、W.A.H. Robertson、D.M. McKinnon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82131-1

  日期：1966.1

  4-Phenyl-1,2-dithiolium perchlorate reacts with ammonia in ethanol to yield 4-phenyl-isothiazole. The reaction is general for dithiolium salts. When unsymmetrical dithiolium salts are treated with ammonia, the major product and, under many conditions, the only product is the 5-substituted isothiazole. Of the four possible mechanisms for these reactions, an addition-elimination mechanism has been shown

  4-苯基-1,2-二硫代高氯酸盐与乙醇中的氨反应生成4-苯基-异噻唑。该反应对于二硫鎓盐而言是一般的。当用氨处理不对称二硫鎓盐时，主要产物，在许多条件下，唯一产物是5-取代的异噻唑。在这些反应的四种可能机理中，已证明加成消除机理是正确的。用羟胺处理二硫鎓盐得到异恶唑和异噻唑的混合物。