1-环己基-1,2,3,4-四氢异喹啉 | 87443-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 1-环己基-1,2,3,4-四氢异喹啉
• 英文名称: 1-cyclohexyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 1-cyclohexyl-TIQ；1-cy-hexyl-TIQ；1-cyclohexyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
• CAS: 87443-64-9
• 化学式: C₁₅H₂₁N
• 分子量: 215.338
• InChiKey: OMYOTQLWOQIIKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环己基-1,2,3,4-四氢异喹啉 在 C₂₁H₂₁ClIrNO₂ 作用下， 以 四氢呋喃 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以95%的产率得到1-cyclohexylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  多功能铱催化剂对氮杂环进行无受体脱氢

  摘要：

  放气：发现一种环金属化的铱络合物可催化各种苯并稠合的N-杂环的脱氢反应，从而释放出H 2。在低至0.1 mol％的催化剂的驱动下，该反应可高产率提供喹啉，吲哚，喹喔啉，异喹啉和β-咔啉。

  DOI：

  10.1002/anie.201300292
• 作为产物：
  描述：

  环己基苯基甲酮 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 三氟甲磺酸 、 三氟乙酸酐 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-环己基-1,2,3,4-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物的合成及体外细胞毒性。

  摘要：

  几种可能在帕金森氏病中起作用的1-烷基-1,2,3,4-四氢异喹啉（TIQ）衍生物是通过Pummerer型环化由N-甲酰基亚砜就地形成的sulf离子合成的。使用体外锥虫蓝排斥试验，发现高浓度的TIQ衍生物在C-1位具有显着的烷基取代基，例如1-环丁基-，1-环己基-，1-苯基-或1-苄基-影响PC12细胞的生存能力。此外，中度或强烈诱导凋亡的TIQ衍生物（例如分别为1-苯基-TIQ和1-环己基-TIQ）与使用锥虫蓝排除试验获得的结果相平行。这些结果表明，官能团的大小和给电子性质可能会影响TIQ衍生物的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2005.11.003

文献信息

• CATALYST COMPOUNDS
  申请人：THE UNIVERSITY OF LIVERPOOL

  公开号：US20150073165A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  The present invention relates to an iridium-based catalyst compound for hydrogenating reducible moieties, especially imines and iminiums, the catalyst compounds being defined by the formula: (Formula (I)) where ring B is a conjugated ring system with one or more substituents. The catalysts of the invention are particularly effective in reductive amination procedures which involve the in situ generation of the imine or iminium under reductive hydrogenative conditions.

  本发明涉及一种基于铱的催化剂化合物，用于氢化可还原基团，特别是亚胺和亚胺盐，所述催化剂化合物由以下公式定义：（公式（I）），其中环B是一个带有一个或多个取代基的共轭环系统。本发明的催化剂在涉及在还原氢化条件下原位生成亚胺或亚胺盐的还原胺化过程中特别有效。
• Robust cyclometallated Ir(iii) catalysts for the homogeneous hydrogenation of N-heterocycles under mild conditions
  作者：Jianjun Wu、Jonathan H. Barnard、Yi Zhang、Dinesh Talwar、Craig M. Robertson、Jianliang Xiao

  DOI：10.1039/c3cc44567d

  日期：——

  Cyclometallated Cp*Ir(N∧C)Cl complexes derived from N-aryl ketimines are highly active catalysts for the reduction of N-heterocycles under ambient conditions and 1 atm H2 pressure. The reaction tolerates a broad range of other potentially reducible functionalities and does not require the use of specialised equipment, additives or purified solvent.

  由N-芳基亚胺衍生的环金属化Cp*Ir(N∧C)Cl配合物是在常温常压下对N-杂环进行还原的高度活性催化剂。该反应能容忍多种潜在可还原官能团，无需使用特殊设备、添加剂或纯净溶剂。
• Phencyclidine-like effects of tetrahydroisoquinolines and related compounds
  作者：Nancy M. Gray、Brian K. Cheng、Stephen J. Mick、Cecelia M. Lair、Patricia C. Contreras

  DOI：10.1021/jm00126a016

  日期：1989.6

  3-c]pyridines, and related compounds were evaluated for their ability to inhibit binding of [3H]-1-[1-(2-thienyl)piperidine and [3H]-N-allylnormetazocine to phencyclidine (PCP) and sigma receptors, respectively. A representative series of compounds was evaluated in behavioral assays to determine the ability of the compounds to induce PCP-like stereotyped behavior and ataxia. All of the compounds caused stereotyped

  评价了一系列1,2,3,4-四氢异喹啉，四氢噻吩并[2,3-c]吡啶和相关化合物抑制[3H] -1- [1-（2-噻吩基）哌啶结合的能力和[3H] -N-烯丙基谷氨酸对苯环利定（PCP）和sigma受体的影响。在行为测定中评估了一系列代表性化合物，以确定这些化合物诱导PCP样​​定型行为和共济失调的能力。所有这些化合物均引起定型行为和共济失调，表明它们在PCP部位具有激动作用。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Tetrahydroisoquinoline-Based Histone Deacetylase 8 Selective Inhibitors
  作者：Taha Y. Taha、Shaimaa M. Aboukhatwa、Rachel C. Knopp、Naohiko Ikegaki、Hazem Abdelkarim、Jayaprakash Neerasa、Yunlong Lu、Raghupathi Neelarapu、Thomas W. Hanigan、Gregory R. J. Thatcher、Pavel A. Petukhov

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00126

  日期：2017.8.10

  Histone deacetylase 8 (HDAC8) is a promising drug target for multiple therapeutic applications. Here, we describe the modeling, design, synthesis, and biological evaluation of a novel series of C1-substituted tetrahydroisoquinoline (TIQ)-based HDAC8 inhibitors. Minimization of entropic loss upon ligand binding and use of the unique HDAC8 “open” conformation of the binding site yielded a successful

  组蛋白脱乙酰基酶8（HDAC8）是用于多种治疗应用的有希望的药物靶标。在这里，我们描述了基于C1取代的四氢异喹啉（TIQ）的新型HDAC8抑制剂系列的建模，设计，合成和生物学评估。配体结合后熵损失的最小化以及结合位点独特的HDAC8“开放”构象的使用产生了成功的策略，可同时提高HDAC8的效力和选择性。基于TIQ的3g和3n分别比HDAC1表现出最高的82和55 nM HDAC8效能以及330倍和135倍的选择性。与其他I类同工型的选择性相当或更好，而II类HDAC同工型HDAC6的抑制在10μM下低于50％。3g和3g的细胞毒性3n个在神经母细胞瘤细胞系中进行了评价，并3N显示类似或比PCI-34051的更好的浓度依赖性细胞毒性。在SH-SY5Y细胞中证实了3g和3n的选择性，因为它们都不增加组蛋白H3和α-微管蛋白的乙酰化。新型TIQ化学型的发现为开发用于治疗应用的HDAC8选择性抑制剂铺平了道路。
• Quinuclidine derivatives and medicinal composition thereof
  申请人：Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06017927A1

  公开（公告）日：2000-01-25

  Quinuclidine derivatives represented by general following general formula (I), salts, N-oxides or quaternary ammonium salts thereof, and medicinal compositions containing the same. ##STR1## The compound has an antagonistic effect on muscarinic M.sub.3 receptors and is useful as a preventive or remedy for urologic diseases, respiratory diseases or digestive diseases.

  由下列通用式（I）表示的喹诺啉衍生物，其盐、N-氧化物或季铵盐，以及含有这些物质的药物组合物。该化合物对毛细血管M.sub.3受体具有拮抗作用，并可用作预防或治疗泌尿系统疾病、呼吸系统疾病或消化系统疾病的药物。