ethyl 2,3,6-trideoxy-3,6-imino-4,5-O-isopropylidene-D-arabino-hexanoate | 114364-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2,3,6-trideoxy-3,6-imino-4,5-O-isopropylidene-D-arabino-hexanoate
• 英文别名: (2R,3S,4R)-ethyl (3,4-isopropylidenedioxypyrrolidin-2-yl)acetate；ethyl 2-[(3aS,4R,6aR)-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-yl]acetate
• CAS: 114364-61-3
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄
• 分子量: 229.276
• InChiKey: SQQTXWOXGIBAAM-MRTMQBJTSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.43
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  56.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3,6-trideoxy-3,6-imino-4,5-O-isopropylidene-D-arabino-hexanoate 在 吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-2,3,6-trideoxy-3,6-imino-4,5-O-isopropylidene-D-arabino-2-hexose
  参考文献：
  名称：

  Carmona, Ana T.; Fuentes, Jose; Robina, Inmaculada, Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 10, p. 3874 - 3883

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-ethyl 2,3-dideoxy-4,5-O-isopropylidene-D-erythro-hex-2-enonate 在 吡啶 、 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 114.0h， 生成 ethyl 2,3,6-trideoxy-3,6-imino-4,5-O-isopropylidene-D-arabino-hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Robina, Inmaculada; Gearing, Patrick R.; Buchanan, J. Grant, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 9, p. 2622 - 2624

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and cancer growth inhibitory activities of 2-fatty-alkylated pyrrolidine-3,4-diol derivatives
  作者：Pilar Elías-Rodríguez、Elena Moreno-Clavijo、Sebastián Carrión-Jiménez、Ana T. Carmona、Antonio J. Moreno-Vargas、Irene Caffa、Fabrizio Montecucco、Michele Cea、Alessio Nencioni、Inmaculada Robina

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.492

  日期：——

  of new amphiphilic pyrrolidines containing dodecyl and oleyl apolar side chains were prepared and evaluated for their ability to inhibit the growth of pancreatic ductal adenocarcinoma cells in vitro. The new compounds are shown to exhibit anticancer activity at concentrations in the M range.

  制备了一系列含有十二烷基和油基非极性侧链的新型两亲性吡咯烷，并评估了它们在体外抑制胰腺导管腺癌细胞生长的能力。新化合物在 M 范围内的浓度显示出抗癌活性。
• Pyrrolidine‐Based P,O Ligands from Carbohydrates: Easily Accessible and Modular Ligands for the Ir‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Minimally Functionalized Olefins
  作者：Pilar Elías‐Rodríguez、Carlota Borràs、Ana T. Carmona、Jorge Faiges、Inmaculada Robina、Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1002/cctc.201801485

  日期：2018.12.7

  The potential of P,O‐iminosugar based ligands in the Ir‐catalyzed asymmetric hydrogenation of minimally functionalized olefins is presented. These new ligands were prepared from easily available carbohydrates (D‐mannose, D‐ribose and D‐arabinose). The stereochemical and polyfunctional diversity of carbohydrates allowed the modulation of the ligands, both from their electronic properties and the rigidity

  提出了基于P，O-亚氨基糖的配体在Ir催化的最小官能化烯烃的不对称加氢中的潜力。这些新的配体由容易获得的碳水化合物（D-甘露糖，D-核糖和D-阿拉伯糖）制备。碳水化合物的立体化学和多官能度多样性可从其电子特性和主链刚性两个方面对配体进行调节。在选定的三取代和二取代的底物进行氢化反应时，可以达到较高的对映选择性（ee高达99％）。
• Buchanan, J. Grant; Edgar, Alan R.; Hewitt, Brian D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 2371 - 2376
  作者：Buchanan, J. Grant、Edgar, Alan R.、Hewitt, Brian D.

  DOI：——

  日期：——
• BUCHANAN, J. GRANT;EDGAR, ALAN R.;HEWITT, BRIAN D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 11, 2371-2376
  作者：BUCHANAN, J. GRANT、EDGAR, ALAN R.、HEWITT, BRIAN D.

  DOI：——

  日期：——