benzyl (3aS,4R,6aR)-4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2,2-dimethyltetrahydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate | 1632124-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (3aS,4R,6aR)-4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2,2-dimethyltetrahydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate
• 英文别名: (2R,3S,4R)-N-benzyloxycarbonyl-2-ethoxycarbonylethyl-yl-3,4-O-isopropylidene-pyrrolidine-3,4-diol
• CAS: 1632124-96-9
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₆
• 分子量: 363.411
• InChiKey: OJVHBZJOQSWRPU-INMHGKMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (3aS,4R,6aR)-4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2,2-dimethyltetrahydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 (2R,3S,4R)-N-benzyloxycarbonyl-2-azidoethyl-3,4-O-isopropylidene-pyrrolidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  2-脂肪烷基化吡咯烷-3,4-二醇衍生物的合成及抑癌活性

  摘要：

  制备了一系列含有十二烷基和油基非极性侧链的新型两亲性吡咯烷，并评估了它们在体外抑制胰腺导管腺癌细胞生长的能力。新化合物在 M 范围内的浓度显示出抗癌活性。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p008.492
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3,6-trideoxy-3,6-imino-4,5-O-isopropylidene-D-arabino-hexanoate 、 氯甲酸苄酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到benzyl (3aS,4R,6aR)-4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2,2-dimethyltetrahydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-脂肪烷基化吡咯烷-3,4-二醇衍生物的合成及抑癌活性

  摘要：

  制备了一系列含有十二烷基和油基非极性侧链的新型两亲性吡咯烷，并评估了它们在体外抑制胰腺导管腺癌细胞生长的能力。新化合物在 M 范围内的浓度显示出抗癌活性。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p008.492

文献信息

• Pyrrolidine‐Based P,O Ligands from Carbohydrates: Easily Accessible and Modular Ligands for the Ir‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Minimally Functionalized Olefins
  作者：Pilar Elías‐Rodríguez、Carlota Borràs、Ana T. Carmona、Jorge Faiges、Inmaculada Robina、Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1002/cctc.201801485

  日期：2018.12.7

  The potential of P,O‐iminosugar based ligands in the Ir‐catalyzed asymmetric hydrogenation of minimally functionalized olefins is presented. These new ligands were prepared from easily available carbohydrates (D‐mannose, D‐ribose and D‐arabinose). The stereochemical and polyfunctional diversity of carbohydrates allowed the modulation of the ligands, both from their electronic properties and the rigidity

  提出了基于P，O-亚氨基糖的配体在Ir催化的最小官能化烯烃的不对称加氢中的潜力。这些新的配体由容易获得的碳水化合物（D-甘露糖，D-核糖和D-阿拉伯糖）制备。碳水化合物的立体化学和多官能度多样性可从其电子特性和主链刚性两个方面对配体进行调节。在选定的三取代和二取代的底物进行氢化反应时，可以达到较高的对映选择性（ee高达99％）。