N-(benzyloxycarbonyl)-3-chloro-L-alanyl-L-phenylalanyl-L-alanine tert-butyl ester | 481054-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(benzyloxycarbonyl)-3-chloro-L-alanyl-L-phenylalanyl-L-alanine tert-butyl ester
• 英文别名: Cbz-Ala(Cl)-Phe-Ala-OtBu；tert-butyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-3-chloro-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]propanoate
• CAS: 481054-28-8
• 化学式: C₂₇H₃₄ClN₃O₆
• 分子量: 532.036
• InChiKey: XTXNRACMUUHTAN-NYVOZVTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)-3-chloro-L-alanyl-L-phenylalanyl-L-alanine tert-butyl ester 在 5percent Pd/C 氢气 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 130.0h， 生成 N-acetylglycyl-L-leucyl-3-chloro-L-alanyl-L-phenylalanyl-L-alanine
  参考文献：
  名称：

  基于脱氢丙氨酸的蜘蛛毒液肽差向异构酶抑制。

  摘要：

  从许多脊椎动物和无脊椎动物中分离出了核糖体产生的含有D-氨基酸的肽。在每种情况下，通过仅含有L-构型氨基酸的亲本肽的翻译后修饰来引入D-氨基酸。催化这种反应的唯一已知酶是来自漏斗蜘蛛网（Agelenopsis aperta）毒液的肽差向异构酶（也称为肽异构酶）。该酶可以相互转换两个48个氨基酸长的肽毒素，这些毒素仅在一个丝氨酸残基的立体化学上有所不同。在本文中，我们报告了两种五肽类似物的合成和测试，这些五肽类似物在通常由底物丝氨酸残基占据的位点含有修饰的氨基酸。当将含有L-氯丙氨酸的肽3与差向异构酶一起温育时，通过消除HCl将其转化为含有脱氢丙氨酸的肽4。脱氢丙氨酸肽4是独立合成的，被发现可作为差向异构酶的有效抑制剂（IC50 = 0.5 microM）。这些结果支持其中形成碳负离子中间体的直接去质子化/再质子化机理。观察到的4抑制作用可归因于脱氢丙氨酸单元中α-碳的sp（2）杂化，该杂化

  DOI：

  10.1021/jo0204653
• 作为产物：
  描述：

  Z-Phe-Ala-O(t-Bu) 在 5percent Pd/C 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 42.0h， 生成 N-(benzyloxycarbonyl)-3-chloro-L-alanyl-L-phenylalanyl-L-alanine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于脱氢丙氨酸的蜘蛛毒液肽差向异构酶抑制。

  摘要：

  从许多脊椎动物和无脊椎动物中分离出了核糖体产生的含有D-氨基酸的肽。在每种情况下，通过仅含有L-构型氨基酸的亲本肽的翻译后修饰来引入D-氨基酸。催化这种反应的唯一已知酶是来自漏斗蜘蛛网（Agelenopsis aperta）毒液的肽差向异构酶（也称为肽异构酶）。该酶可以相互转换两个48个氨基酸长的肽毒素，这些毒素仅在一个丝氨酸残基的立体化学上有所不同。在本文中，我们报告了两种五肽类似物的合成和测试，这些五肽类似物在通常由底物丝氨酸残基占据的位点含有修饰的氨基酸。当将含有L-氯丙氨酸的肽3与差向异构酶一起温育时，通过消除HCl将其转化为含有脱氢丙氨酸的肽4。脱氢丙氨酸肽4是独立合成的，被发现可作为差向异构酶的有效抑制剂（IC50 = 0.5 microM）。这些结果支持其中形成碳负离子中间体的直接去质子化/再质子化机理。观察到的4抑制作用可归因于脱氢丙氨酸单元中α-碳的sp（2）杂化，该杂化

  DOI：

  10.1021/jo0204653