N-(2-[1]benzothienylmethyl)-5-oxo-2-pyrrolidinecarboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-[1]benzothienylmethyl)-5-oxo-2-pyrrolidinecarboxylic acid
• 英文别名: 1-(1-Benzothiophen-2-ylmethyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃S
• 分子量: 275.328
• InChiKey: HNVAQEPEZOOCLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-[1]benzothienylmethyl)-5-oxo-2-pyrrolidinecarboxylic acid 在 三氯化铝 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2,3,3a,10-Tetrahydro-[1]benzothiolo[2,3-f]indolizine-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  [1] Benzothienoindolizizidinones和[1] benzothienoquinolizizidinones：合成和施密特重排为[1,3]二氮杂卓衍生物†

  摘要：

  [1] Benzothienoindolizizidinones 5ac，ae，bc和[1] Benzothienoquinolizidinones 5ad由2（3）-溴甲基[1]苯并噻吩和脯氨酸甲酯，氧代脯氨酸甲酯和哌啶乙酯合成。酮5的施密特重排仅导致[1,3]二氮杂pine衍生物6。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330354
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代吡咯烷-2-羧酸乙酯 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N-(2-[1]benzothienylmethyl)-5-oxo-2-pyrrolidinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [1] Benzothienoindolizizidinones和[1] benzothienoquinolizizidinones：合成和施密特重排为[1,3]二氮杂卓衍生物†

  摘要：

  [1] Benzothienoindolizizidinones 5ac，ae，bc和[1] Benzothienoquinolizidinones 5ad由2（3）-溴甲基[1]苯并噻吩和脯氨酸甲酯，氧代脯氨酸甲酯和哌啶乙酯合成。酮5的施密特重排仅导致[1,3]二氮杂pine衍生物6。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330354

文献信息

• [1]Benzothienoindolizidinones and [1]benzothienoquinolizidinones: Synthesis and schmidt rearrangement into [1,3]diazepines derivatives
  作者：Adam Daïcb、Bernard Decroix

  DOI：10.1002/jhet.5570330354

  日期：1996.5

  [1]Benzothienoindolizidinones 5ac,ae,bc and [1]Benzothienoquinolizidinone 5ad were synthesized from 2(3)-bromethyl[1]benzothiophene and methyl prolinate, methyl oxoprolinate and ethyl pipecolinate. The Schmidt rearrangement of ketones 5 led exclusively to the [1,3]diazepines derivatives 6.

  [1] Benzothienoindolizizidinones 5ac，ae，bc和[1] Benzothienoquinolizidinones 5ad由2（3）-溴甲基[1]苯并噻吩和脯氨酸甲酯，氧代脯氨酸甲酯和哌啶乙酯合成。酮5的施密特重排仅导致[1,3]二氮杂pine衍生物6。