methyl N-(α-naphthyl)pyroglutamate | 1206164-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-(α-naphthyl)pyroglutamate
• 英文别名: methyl N-(1-naphthyl)pyroglutamate；Methyl 1-naphthalen-1-yl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate；methyl 1-naphthalen-1-yl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1206164-51-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: BXIWAJKHQZMDSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-(α-naphthyl)pyroglutamate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 、 水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到N-(α-naphthyl)pyroglutamic acid
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷酮的研究。在铜催化的谷氨酸甲酯的芳基化反应中获得新的苯并[ de ]喹啉骨架

  摘要：

  描述了铜催化焦谷氨酸甲酯N-芳基化的最佳条件。这些研究允许合成N-萘基焦谷氨酸甲酯，然后将其环化成酮。PPA已知的酰胺酮脱水作用已扩展到这种新型支架上，从而产生了一种具有潜在抗氧化活性的新型缩合苯并[ de ]喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.103
• 作为产物：
  描述：

  1-溴代萘 、 5-氧代吡咯烷-2-羧酸乙酯 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以73%的产率得到methyl N-(α-naphthyl)pyroglutamate
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷酮的研究。在铜催化的谷氨酸甲酯的芳基化反应中获得新的苯并[ de ]喹啉骨架

  摘要：

  描述了铜催化焦谷氨酸甲酯N-芳基化的最佳条件。这些研究允许合成N-萘基焦谷氨酸甲酯，然后将其环化成酮。PPA已知的酰胺酮脱水作用已扩展到这种新型支架上，从而产生了一种具有潜在抗氧化活性的新型缩合苯并[ de ]喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.103

文献信息

• Studies on pyrrolidinones. On the application of copper-catalyzed arylation of methyl pyroglutamate to obtain a new benzo[de]quinoline scaffold
  作者：Alina Ghinet、Souhila Oudir、Jean-Pierre Hénichart、Benoît Rigo、Nicole Pommery、Philippe Gautret

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.103

  日期：2010.1

  Optimized conditions for copper-catalyzed N-arylation of methyl pyroglutamate are described. These studies permitted the synthesis of methyl N-naphthylpyroglutamate, which was then cyclized to a ketone. The known dehydration of amidoketones by PPA was extended to this new scaffold to lead to a novel condensed benzo[de]quinoline with potential antioxidative activity.

  描述了铜催化焦谷氨酸甲酯N-芳基化的最佳条件。这些研究允许合成N-萘基焦谷氨酸甲酯，然后将其环化成酮。PPA已知的酰胺酮脱水作用已扩展到这种新型支架上，从而产生了一种具有潜在抗氧化活性的新型缩合苯并[ de ]喹啉。