2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepin-9-carboxylic acid | 31457-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepin-9-carboxylic acid
• 英文别名: 2,3,4,5-Tetrahydrobenzoxapin-9-carboxylic Acid；2,3,4,5-tetrahydro-benzo[b]oxepine-9-carboxylic acid；Homochroman-9-carbonsaeure；2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepine-9-carboxylic acid
• CAS: 31457-17-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: ZOXSMUOXHZMFPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-59 °C
• 沸点：
  359.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepin-9-carboxylic acid 在 platinum(IV) oxide sodium hydroxide 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 nitronium tetrafluoborate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 环丁砜 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~65.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 1-苯并噁庚-9-羧酸,8-氨基-7-氯-2,3,4,5-四氢-
  参考文献：
  名称：

  开发高亲和力的5-HT3受体拮抗剂。1.新型苯甲酰胺的初始结构-活性关系。

  摘要：

  该报告描述了新型的苯甲酰胺的开发，这些新型的苯甲酰胺是口服活性，高效的5-HT3受体特异性拮抗剂。在该第一份报告中描述的是结构-活性关系，该关系导致了具有改进的效价和选择性的新型结构。从这一系列化合物中，鉴定并选择了（S）-28作为5-HT3受体拮抗剂进行进一步评估。与5-HT3拮抗剂（例如GR 38032F，BRL 43694和甲氧氯普胺）相比，（S）-28在（a）抑制大鼠内嗅皮质中与5-HT3受体结合位点的结合中最活跃，Ki值为0.19 nM，并且（b）用确定为9微克/千克po的ED50值阻断雪貂中顺铂引起的呕吐。

  DOI：

  10.1021/jm00083a014
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氢苯并[B]氧杂卓-2(3H)-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 91.33h， 生成 2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepin-9-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  开发高亲和力的5-HT3受体拮抗剂。1.新型苯甲酰胺的初始结构-活性关系。

  摘要：

  该报告描述了新型的苯甲酰胺的开发，这些新型的苯甲酰胺是口服活性，高效的5-HT3受体特异性拮抗剂。在该第一份报告中描述的是结构-活性关系，该关系导致了具有改进的效价和选择性的新型结构。从这一系列化合物中，鉴定并选择了（S）-28作为5-HT3受体拮抗剂进行进一步评估。与5-HT3拮抗剂（例如GR 38032F，BRL 43694和甲氧氯普胺）相比，（S）-28在（a）抑制大鼠内嗅皮质中与5-HT3受体结合位点的结合中最活跃，Ki值为0.19 nM，并且（b）用确定为9微克/千克po的ED50值阻断雪貂中顺铂引起的呕吐。

  DOI：

  10.1021/jm00083a014
• 作为试剂：
  描述：

  正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 2,3,4,5-四氢-1-苯并氧杂卓 、 二氧化碳 在 二氯甲烷 、 magnesium sulfate 、 2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepin-9-carboxylic acid 作用下， 以 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepin-9-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Benzoxepins as intermediates to 5HT.sub.3 antagonists

  摘要：

  本发明涉及特定的取代9-N-(1-氮杂双环[2.2.2]辛烷-3-基)羧酰胺基-2,3,4,5-四氢-1-苯并氧杂芳烃及其作为5-HT.sub.3拮抗剂的有价值的应用，具有中枢神经系统和胃动力学活性，并且不具有任何显著的D.sub.2受体结合性质。同时还描述了制备它们的方法。

  公开号：

  US04924010A1

文献信息

• Certain benzoxepins and their pharmaceutical compositions and methods
  申请人：Rorer Pharmaceutical Corporation

  公开号：US04859683A1

  公开（公告）日：1989-08-22

  Certain specific substituted 9-N-(1-azabicyclo[3.3.1.]nonan-4-yl)carboxamido-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzo xepins and their valuable use as 5-HT.sub.3 antagonists having CNS and gastric prokinetic activity and void of any significant D.sub.2 receptor binding properties are disclosed. Methods for their preparation also are described.

  本文披露了特定的特定的替代9-N-(1-azabicyclo[3.3.1.]nonan-4-yl)carboxamido-2,3,4,5-四氢-1-苯并二氧杂环庚烷以及它们作为5-HT.sub.3拮抗剂的有价值的用途，具有中枢神经系统和胃动力活性，并且不具有任何显著的D.sub.2受体结合特性。同时也描述了它们的制备方法。
• Quinuclidyl benzoxepins as 5-HT.sub.3 antagonists
  申请人：Rorer Pharmaceutical Corporation

  公开号：US04857517A1

  公开（公告）日：1989-08-15

  Certain specific substituted 9-N-(1-azabicyclo-[2.2.2.]octan-3-yl)carboxamido-2,3,4,5-tetrahydro-1-benz oxepins and their valuable use as 5-HT.sub.3 antagonists having CNS and gastric prokinetic acticity and void of any significant D.sub.2 receptor binding properties are disclosed. Methods for their preparation also are described.

  本发明揭示了某些特定的替代的9-N-(1-azabicyclo-[2.2.2.]辛烷-3-基)羧胺基-2,3,4,5-四氢-1-苯并噁啉及其作为5-HT.sub.3拮抗剂的有价值用途，具有中枢神经系统和胃动力促进作用，且不具有任何显著的D.sub.2受体结合性质。同时还描述了它们的制备方法。
• Nucleophilic annulations of aromatics. Novel route to benzo-fused ring systems via oxazoline activation
  作者：A. I. Meyers、Michael Reuman、Richard A. Gabel

  DOI：10.1021/jo00317a027

  日期：1981.2
• YOUSSEFYEH, RAUMOND;KLEIN, SCOTT I.;CAMPBELL, HENRY F.;KUHLA, DONALD E.
  作者：YOUSSEFYEH, RAUMOND、KLEIN, SCOTT I.、CAMPBELL, HENRY F.、KUHLA, DONALD E.

  DOI：——

  日期：——
• YOUSSEFYEH, RAYMOND;KLEIN, SCOTT;CAMPBELL, HENRY F.;KUHLA, DONALD E.
  作者：YOUSSEFYEH, RAYMOND、KLEIN, SCOTT、CAMPBELL, HENRY F.、KUHLA, DONALD E.

  DOI：——

  日期：——