(1R,4S)-1-Acetoxymethyl-4-hydroxymethyl-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester | 216776-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,4S)-1-Acetoxymethyl-4-hydroxymethyl-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (1R,4S)-1-(acetyloxymethyl)-4-(hydroxymethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 216776-44-2
• 化学式: C₁₄H₁₆O₈
• 分子量: 312.276
• InChiKey: AANUYLCNZLBFIG-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S)-1-Acetoxymethyl-4-hydroxymethyl-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 palladium on activated charcoal 、 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (1R,2R,3S,4S)-1-Acetoxymethyl-4-hydroxymethyl-7-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  衍生自1,4-双（羟甲基）呋喃的双环内消旋二醇的酯化反应。对映选择性Diels–Alder反应当量

  摘要：

  由Diels-Alder加合物1,4-双（羟甲基）呋喃/乙炔二甲酸二甲酯衍生的内消旋二元醇可以在CRL或PSL催化下对映选择性地被单乙酰化，收率非常好，并且ee中等至优异。（+）-单乙酸酯总是优先在CRL催化的反应中形成，并且它们的（-）-对映体是PSL催化乙酰化反应中的主要产物。已经通过（R）-α-甲氧基苯基乙酰基衍生物的单晶的X射线分析确定了绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00314-0
• 作为产物：
  描述：

  2,5-呋喃二甲醇 在 Pseudomonas cepacia lipase 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (1R,4S)-1-Acetoxymethyl-4-hydroxymethyl-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  衍生自1,4-双（羟甲基）呋喃的双环内消旋二醇的酯化反应。对映选择性Diels–Alder反应当量

  摘要：

  由Diels-Alder加合物1,4-双（羟甲基）呋喃/乙炔二甲酸二甲酯衍生的内消旋二元醇可以在CRL或PSL催化下对映选择性地被单乙酰化，收率非常好，并且ee中等至优异。（+）-单乙酸酯总是优先在CRL催化的反应中形成，并且它们的（-）-对映体是PSL催化乙酰化反应中的主要产物。已经通过（R）-α-甲氧基苯基乙酰基衍生物的单晶的X射线分析确定了绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00314-0