7-oxanorbornadiene | 146071-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 7-oxanorbornadiene
• 英文别名: Dimethyl 1,4-bis(hydroxymethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 146071-71-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₇
• 分子量: 270.239
• InChiKey: SFXJCODEZARGNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-oxanorbornadiene 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  衍生自1,4-双（羟甲基）呋喃的双环内消旋二醇的酯化反应。对映选择性Diels–Alder反应当量

  摘要：

  由Diels-Alder加合物1,4-双（羟甲基）呋喃/乙炔二甲酸二甲酯衍生的内消旋二元醇可以在CRL或PSL催化下对映选择性地被单乙酰化，收率非常好，并且ee中等至优异。（+）-单乙酸酯总是优先在CRL催化的反应中形成，并且它们的（-）-对映体是PSL催化乙酰化反应中的主要产物。已经通过（R）-α-甲氧基苯基乙酰基衍生物的单晶的X射线分析确定了绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00314-0
• 作为产物：
  描述：

  2,5-呋喃二甲醇 、 丁炔二酸二甲酯 反应 6.0h， 以90%的产率得到7-oxanorbornadiene
  参考文献：
  名称：

  5-羟甲基糠醛平台化学品芳香环靶向环加成的系统研究

  摘要：

  已经通过实验和量子化学方法探索了基于 5-羟甲基糠醛 (HMF) 的平台化学品的呋喃到芳烃 (F2A) 转化过程的反应空间。首次在呋喃-炔环加成反应中建立了许多不同 HMF 衍生物的构效关系。通过分子建模方法建立了环加成阶段的活化能与底物结构之间的相关性。对分子系统的单线态和三线态电子态中环加成的协调和逐步机制进行了分析。与乙炔二甲酸二甲酯反应得到了一系列生物基7-氧杂降冰片二烯。已经研究了所获得的 [4+2] 加合物的各种芳构化方法。路易斯酸催化的重排导致苯酚衍生物的形成，而九羰基二铁的还原导致官能化苯的形成。环加成过程的系统研究揭示了一种分析和预测呋喃底物相对反应性的简单方法。

  DOI：

  10.1002/cssc.202100818

文献信息

• 1H and13C NMR study of 2,3-di- carboxymethyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene derivatives
  作者：Ange Bighelli、Félix Tomi、Joseph Casanova

  DOI：10.1002/mrc.1260301218

  日期：1992.12

  13C and 1H NMR spectral assignments have been obtained for 2,3‐di‐carboxymethyl‐ 7 ‐oxabicyclo[2.2.1]hepta‐ 2,5‐diene and 19 of its derivatives. The use of a combination of one‐dimensional and two‐dimensional NMR techniques allowed the unambiguous assignments of all 13C resonances of the bicyclic framework.

  已获得 2,3-二-羧甲基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2,5-二烯及其 19 个衍生物的 13C 和 1H NMR 谱图。结合使用一维和二维 NMR 技术，可以明确指定双环骨架的所有 13C 共振。