L-TBOA | 208706-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-TBOA
• 英文别名: TBOA；(3s)-3-(Benzyloxy)-L-Aspartic Acid；(2S,3S)-2-amino-3-phenylmethoxybutanedioic acid
• CAS: 208706-75-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₅
• 分子量: 239.228
• InChiKey: BYOBCYXURWDEDS-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.392±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-TBOA 在 氯化亚砜 、 三氟化硼乙醚 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 56.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  化学酶合成和功能表征的天冬氨酸类似物作为新型兴奋性氨基酸转运抑制剂的药理学表征

  摘要：

  天冬氨酸（Asp）衍生物是特权化合物，可用于研究谷氨酸能神经传递中兴奋性氨基酸转运蛋白（EAAT）的作用。在这里，我们报告了在C-3处带有（环）烷氧基和（杂）芳氧基取代基的各种Asp衍生物的合成。在EAAT1-4亚型中对它们的药理特性进行了表征。的升-苏-3-取代的天冬氨酸衍生物13A - ë和13克- ķ是nonsubstrate抑制剂，在表现出EAAT1-4锅活性与IC 50值范围为0.49至15μm。（dl - threo）-19a – c之间的比较和（DL -赤） - 19A - Ç天冬氨酸类似物证实，苏式配置是EAAT1-4抑制活性是至关重要的。1 -TFB-TBOA（3a）的类似物（3b - e）被证明是有效的EAAT1-4抑制剂，IC 50值为5至530 nM。非选择性EAAT抑制剂1 -TBOA与EAAT2选择性抑制剂WAY-213613或EAAT3优选抑制剂NBI-591

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00700
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-Benzyloxy-3-tert-butoxycarbonylamino-4-hydroxy-butyric acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 jones reagent 、 三氟乙酸 作用下， 生成 L-TBOA
  参考文献：
  名称：

  光学纯的β-羟基天冬氨酸衍生物作为谷氨酸转运蛋白阻滞剂的合成。

  摘要：

  DL-苏-β-苄氧基天冬氨酸（DL-TBOA）是谷氨酸转运蛋白的不可转运的阻滞剂，它是研究转运蛋白的生理作用必不可少的工具。为了检查阻滞剂和转运蛋白之间的精确相互作用，我们合成了光学纯的异构体（L-和D-TBOA）及其赤型异构体。L-TBOA是人类兴奋性氨基酸转运蛋白（EAAT1-3）的最有效阻滞剂，而D-TBOA显示出EAAT1和EAAT3之间的药效基团有所不同。我们还合成了L-TBOA的取代基变体（甲基或萘基甲基衍生物）。此处获得的结果表明，庞大的取代基对于不可运输的阻滞剂至关重要。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00487-x

文献信息

• Chemoenzymatic Synthesis of<i>ortho</i>-,<i>meta</i>-, and<i>para</i>-Substituted Derivatives of<scp>L</scp>-<i>threo</i>-3-Benzyloxyaspartate, An Important Glutamate Transporter Blocker
  作者：Jandré de Villiers、Marianne de Villiers、Edzard M. Geertsema、Hans Raj、Gerrit J. Poelarends

  DOI：10.1002/cctc.201500318

  日期：2015.7.3

  A simple, three‐step chemoenzymatic synthesis of L‐threo‐3‐benzyloxyaspartate (L‐TBOA), as well as L‐TBOA derivatives with F, CF3, and CH3 substituents at the aromatic ring, starting from dimethyl acetylenedicarboxylate was investigated. These chiral amino acids, which are extremely difficult to prepare by chemical synthesis, form an important class of inhibitors of excitatory amino acid transporters

  一个简单的三步合成化学酶促大号-苏式-3- benzyloxyaspartate（大号-TBOA），以及大号带F，CF -TBOA衍生物3，和CH 3研究了从乙炔二羧酸二甲酯开始的芳香环上的取代基。这些通过化学合成极难制备的手性氨基酸形成了一类重要的兴奋性氨基酸转运蛋白抑制剂，涉及谷氨酸能神经传递的调节。此外，还探索了一种新的化学方法，用于合成TBOA及其衍生物的外消旋混合物。这些化学制备的外消旋体是手性HPLC中有价值的参考化合物，可用于建立相应的化学酶法制备的氨基酸的对映体纯度。
• Beta-benzyloxyaspartate derivatives with amino group on benzene ring
  申请人：Shimamoto Keiko

  公开号：US20070238783A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  L-threo-β-benzyloxyaspartate derivatives having a substituent on the benzene ring, represented by the following formula (1): wherein R is hydrogen, a linear or branched lower aliphatic acyl group with the acyl portion optionally substituted, an alicyclic acyl group, an aromatic acyl group with a substituent on the aromatic ring, an amino acid-derived group or a biotin derivative-derived group, having an amino substituent on the benzene ring, and salts thereof, which can easily bind to affinity column chromatography carriers as ligands of glutamate transporter proteins.

  具有苯环上取代基的L-单体-β-苄氧基天冬氨酸衍生物，化学式如下（1）：其中R为氢、具有酰基部分可选取代的线性或支链低级脂肪酰基、脂环酰基、苯环上具有取代基的芳香酰基、氨基酸衍生物基团或生物素衍生物基团，其在苯环上具有氨基取代基，以及其盐。该衍生物可以作为谷氨酸转运蛋白的配体，容易结合到亲和柱色谱载体上。
• Capture compounds, collections thereof and methods for analyzing the proteome and complex compositions
  申请人：Kõster Hubert

  公开号：US20100248264A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  Capture compounds and collections thereof and methods using the compounds for the analysis of biomolecules are provided. In particular, collections, compounds and methods are provided for analyzing complex protein mixtures, such as the proteome. The compounds are multifunctional reagents that provide for the separation and isolation of complex protein mixtures. Automated systems for performing the methods also are provided.

  提供了捕获化合物及其集合以及使用这些化合物进行生物分子分析的方法。特别地，提供了用于分析复杂蛋白质混合物（如蛋白质组）的集合、化合物和方法。这些化合物是多功能试剂，可用于分离和分离复杂的蛋白质混合物。还提供了执行这些方法的自动化系统。
• Beta-Hydroxyaspartic acid derivatives
  申请人：SUNTORY LIMITED

  公开号：EP0990640A2

  公开（公告）日：2000-04-05

  The present invention provides blockers for glutamate transporters. During a series of syntheses searching for glutamate uptake inhibition in Xenopus oocytes injected with bovine glutamate transporter genes (BGLAST), we obtained β-hydroxyaspartic acid derivatives of the following chemical formula (1): wherein R represents an aromatic acyl group which may be substituted on the ring, a straight or branched lower aliphatic acyl group, an aryl group which may be substituted on the ring, an aralkyl group which may be substituted on the ring, or a straight or branched lower alkyl group, and salts thereof. These compounds are blockers of glutamate transporters, which are useful for the understanding of the function of glutamate transporters and show promise for the treatment of various neurodegenerative diseases.

  本发明提供了谷氨酸转运体的阻断剂。在一系列寻找抑制注射了牛谷氨酸转运体基因（BGLAST）的爪蟾卵母细胞谷氨酸摄取的合成过程中，我们获得了以下化学式（1）的β-羟基天冬氨酸衍生物： 其中 R 代表环上可被取代的芳酰基、直链或支链低级脂肪酰基、环上可被取代的芳基、环上可被取代的芳烷基或直链或支链低级烷基及其盐类。这些化合物是谷氨酸转运体的阻断剂，有助于了解谷氨酸转运体的功能，并有望治疗各种神经退行性疾病。
• Synthesis and photoreactivity of caged blockers for glutamate transporters
  作者：Kiyo Takaoka、Yoshiro Tatsu、Noboru Yumoto、Terumi Nakajima、Keiko Shimamoto

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)01042-9

  日期：2003.3

  L-TBOA (L-threo-p-benzyloxyaspartate) is, so far, the most potent non-trans portable blocker for glutamate transporters. We synthesized alpha-CMCM-L-TBOA (1a) possessing [7-(carboxymethoxy)coumarin-4-yl]methyl ester as a caging group. alpha-CMCM-L-TBOA (1a) is biologically inactive until UV irradiation and the photolysis of la immediately released L-TBOA to show glutamate uptake inhibition. The photoreactivity of the coumarin-type caging group was superior to that of the o-nitrobenzyl-type caging group. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.