(2S,3R)-2-Benzyloxy-3-tert-butoxycarbonylamino-4-hydroxy-butyric acid methyl ester | 316172-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-Benzyloxy-3-tert-butoxycarbonylamino-4-hydroxy-butyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3R)-4-hydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-phenylmethoxybutanoate
• CAS: 316172-62-0
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₆
• 分子量: 339.389
• InChiKey: QJFIHEXVGMJQJA-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-Benzyloxy-3-tert-butoxycarbonylamino-4-hydroxy-butyric acid methyl ester 在 钯 氢气 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(3R,4S)-4-(Naphthalen-1-ylmethoxy)-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  光学纯的β-羟基天冬氨酸衍生物作为谷氨酸转运蛋白阻滞剂的合成。

  摘要：

  DL-苏-β-苄氧基天冬氨酸（DL-TBOA）是谷氨酸转运蛋白的不可转运的阻滞剂，它是研究转运蛋白的生理作用必不可少的工具。为了检查阻滞剂和转运蛋白之间的精确相互作用，我们合成了光学纯的异构体（L-和D-TBOA）及其赤型异构体。L-TBOA是人类兴奋性氨基酸转运蛋白（EAAT1-3）的最有效阻滞剂，而D-TBOA显示出EAAT1和EAAT3之间的药效基团有所不同。我们还合成了L-TBOA的取代基变体（甲基或萘基甲基衍生物）。此处获得的结果表明，庞大的取代基对于不可运输的阻滞剂至关重要。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00487-x
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 氢气 作用下， 生成 (2S,3R)-2-Benzyloxy-3-tert-butoxycarbonylamino-4-hydroxy-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  光学纯的β-羟基天冬氨酸衍生物作为谷氨酸转运蛋白阻滞剂的合成。

  摘要：

  DL-苏-β-苄氧基天冬氨酸（DL-TBOA）是谷氨酸转运蛋白的不可转运的阻滞剂，它是研究转运蛋白的生理作用必不可少的工具。为了检查阻滞剂和转运蛋白之间的精确相互作用，我们合成了光学纯的异构体（L-和D-TBOA）及其赤型异构体。L-TBOA是人类兴奋性氨基酸转运蛋白（EAAT1-3）的最有效阻滞剂，而D-TBOA显示出EAAT1和EAAT3之间的药效基团有所不同。我们还合成了L-TBOA的取代基变体（甲基或萘基甲基衍生物）。此处获得的结果表明，庞大的取代基对于不可运输的阻滞剂至关重要。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00487-x

文献信息

• Syntheses of optically pure β-hydroxyaspartate derivatives as glutamate transporter blockers
  作者：Keiko Shimamoto、Yasushi Shigeri、Yoshimi Yasuda-Kamatani、Bruno Lebrun、Noboru Yumoto、Terumi Nakajima

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00487-x

  日期：2000.11

  serves as an indispensable tool for the investigation of the physiological roles of the transporters. To examine the precise interaction between a blocker and the transporters, we synthesized the optically pure isomers (L- and D-TBOA) and its erythro-isomers. L-TBOA is the most potent blocker for the human excitatory amino acid transporters (EAAT1-3), while D-TBOA revealed a difference in the pharmacophores

  DL-苏-β-苄氧基天冬氨酸（DL-TBOA）是谷氨酸转运蛋白的不可转运的阻滞剂，它是研究转运蛋白的生理作用必不可少的工具。为了检查阻滞剂和转运蛋白之间的精确相互作用，我们合成了光学纯的异构体（L-和D-TBOA）及其赤型异构体。L-TBOA是人类兴奋性氨基酸转运蛋白（EAAT1-3）的最有效阻滞剂，而D-TBOA显示出EAAT1和EAAT3之间的药效基团有所不同。我们还合成了L-TBOA的取代基变体（甲基或萘基甲基衍生物）。此处获得的结果表明，庞大的取代基对于不可运输的阻滞剂至关重要。