6-羟基-6-(羟甲基)吡喃-3-酮 | 120040-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 6-羟基-6-(羟甲基)吡喃-3-酮
• 英文名称: 6-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2H-pyran-3(6H)-one
• 英文别名: 6-hydroxy-6-(hydroxymethyl)pyran-3-one
• CAS: 120040-07-5
• 化学式: C₆H₈O₄
• 分子量: 144.127
• InChiKey: RGCSDTXDIBGXMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-呋喃二甲醇 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 6-羟基-6-(羟甲基)吡喃-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of furans with dimethyldioxirane

  摘要：

  二甲基二噁烷在室温下与多种呋喃在丙酮中快速反应，生成氧化开环的高产率产物，且与2-呋喃甲醇反应后可通过后续的环闭合生成2H-吡喃-3(6H)-酮。

  DOI：

  10.1039/c39910001553

文献信息

• Mechanochemically Initiated Achmatowicz Rearrangement
  作者：Carolin Falenczyk、Benjamin Pölloth、Petra Hilgers、Burkhard König

  DOI：10.1080/00397911.2014.963624

  日期：2015.2

  GRAPHICAL ABSTRACT Abstract The Achmatowicz rearrangement converts furfuryl alcohols, obtainable from renewable carbohydrates, into 6-hydroxy-2H-pyrane-3(6H)-ones, which are versatile intermediates for organic synthesis. We describe here the first examples of a solvent-free mechanochemical Achmatowicz rearrangement. Furfuryl alcohols were prepared from furfurals using mechanochemically initiated reductions

  图形摘要 摘要 Achmatowicz 重排将从可再生碳水化合物中获得的糠醇转化为 6-羟基-2H-吡喃-3(6H)-酮，这是有机合成的通用中间体。我们在这里描述了无溶剂机械化学 Achmatowicz 重排的第一个例子。糠醇是使用机械化学引发的还原和 Reformatsky 反应从糠醛制备的。对所得糠醇的Achmatowicz重排的机械化学反应条件进行了优化，并将其应用于一系列衍生物，以39%～95%的产率得到相应的重排产物。
• 催化氧化制备6-羟基-6（羟基甲基）-2H-吡喃-3(6H)-酮的方法
  申请人：中国科学院宁波材料技术与工程研究所

  公开号：CN112920150B

  公开（公告）日：2022-03-08

  本发明公开了一种催化氧化制备6‑羟基‑6(羟基甲基)‑2H‑吡喃‑3(6H)‑酮的方法。所述方法包括：以钛硅分子筛为催化剂、过氧化氢为氧化剂、水为反应介质，于15℃～100℃催化氧化2,5‑呋喃二甲醇反应20min～120min，从而制备得到6‑羟基‑6(羟基甲基)‑2H‑吡喃‑3(6H)‑酮。本发明在温和条件下经一步催化氧化过程获得6‑羟基‑6(羟基甲基)‑2H‑吡喃‑3(6H)‑酮，实现更清洁更经济的催化过程，产率高达95.2％，成本低，副产物少，环境友好，具有较高的原子经济性和反应效率，且产物易于分离，具有良好的工业化应用前景。
• A novel, environment-friendly method to prepare pyranones from furfural alcohols <i>via</i> photocatalytic O₂ oxidation in an aqueous phase
  作者：Bei Zhou、Yun-Feng Tao、Yu-Juan He、Lan-Xiang Liu、Zu-Hui Chang、Xiang-Hong Li、Tong Lin、Guan-Ben Du

  DOI：10.1039/d2gc03344e

  日期：——

  This study developed a novel photocatalytic method to synthesize pyranones from furfural alcohols. By using 0.2 mol% equivalent of tris-Ir(ppy)3 as a photocatalyst under visible light and O2 as the reaction atmosphere, furfural alcohols were rapidly oxidized and hydrolyzed in the aqueous reaction solution to produce diol intermediates, which further underwent hydrolysis, furan ring-opening and rearrangement

  本研究开发了一种新的光催化方法从糠醛醇合成吡喃酮。在可见光下，以0.2 mol%当量的tris-Ir(ppy) 3作为光催化剂，O 2作为反应气氛，糠醇在反应水溶液中快速氧化水解生成二醇中间体，二醇中间体进一步水解，呋喃开环重排形成最终产物吡喃酮。整个反应在室温下进行，收率高达86%，转化效率高达90%。该方法具有通用性，适用于 5- 和 α-OH 位点上具有不同取代基的糠醛醇。我们原地使用IR 和实时 NMR 检查反应动力学，GC-MS 和同位素标记实验跟踪反应中原子转移的来源，EPR 识别单线态氧。结果表明，该反应遵循一级速率方程，O 2氧化是决速步骤。转移的H 原子来自H 2 O 溶剂，O 原子来自O 2气氛，单线态氧来自O 2光催化。紫外-可见和循环伏安法结果表明，该光催化反应涉及单电子转换过程。我们还使用 DFT 计算来模拟反应路线，并表明 tris-Ir(ppy) 3光催化 O
• [EN] METHOD FOR PREPARING 6-HYDROXY-6 (HYDROXYMETHYL)-2H-PYRAN-3(6H)-ONE BY MEANS OF CATALYTIC OXIDATION<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 6-HYDROXY-6 (HYDROXYMÉTHYL)-2H-PYRAN-3(6H)-ONE PAR OXYDATION CATALYTIQUE<br/>[ZH] 催化氧化制备6-羟基-6(羟基甲基)-2H-吡喃-3(6H)-酮的方法
  申请人：[en]NINGBO INSTITUTE OF MATERIALS TECHNOLOGY & ENGINEERING, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES;[zh]中国科学院宁波材料技术与工程研究所

  公开号：WO2022160177A1

  公开（公告）日：2022-08-04

  本申请公开了一种催化氧化制备6-羟基-6(羟基甲基)-2H-吡喃-3(6H)-酮的方法。所述方法包括：以钛硅分子筛为催化剂、过氧化氢为氧化剂、水为反应介质，于15℃～100℃催化氧化2,5-呋喃二甲醇反应20min～120min，从而制备得到6-羟基-6(羟基甲基)-2H-吡喃-3(6H)-酮。本申请在温和条件下经一步催化氧化过程获得6-羟基-6(羟基甲基)-2H-吡喃-3(6H)-酮，实现更清洁更经济的催化过程，产率高达95.2％，成本低，副产物少，环境友好，具有较高的原子经济性和反应效率，且产物易于分离，具有良好的工业化应用前景。
• Biomass-derived 6-hydroxy-6-hydroxymethyl-2H-pyran-3(6H)-one: Green synthesis and antibacterial potential
  作者：Panpan Hao、Enhui Du、Mingxin Lv、Tongtong Zhang、Liyuan Huai、Chunlin Chen、Jian Zhang

  DOI：10.1016/j.inoche.2023.111305

  日期：2023.11

  “Defossilization” of the chemical value chain is increasingly competitive in tomorrow’s sector. Herein, a green synthesis of 6-hydroxy-6-hydroxymethyl-2H-pyran-3(6H)-one with high yield (98.1%) from bio-based feedstock 2,5-bis(hydroxymethyl)furan and evaluation for the antibacterial behavior against both Gram-positive (S. aureus, B. subtilis) and Gram-negative (E. coli, P. aeruginosa) bacteria are

  化学价值链的“去石化”在未来的行业中竞争日益激烈。本文以生物基原料2,5-双(羟甲基)呋喃为原料，以高产率(98.1%)绿色合成6-羟基-6-羟甲基-2H-吡喃-3(6H ) -酮，并进行评价对革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌）和革兰氏阴性菌（大肠杆菌、铜绿假单胞菌）的抗菌行为）细菌被报道。浓度为20 mg/mL时，吡喃酮分子对抑菌圈定性测定所确定的四种病菌极为敏感，对所有细菌的最低抑菌浓度（MIC）为0.3125 mg/mL。利用良好的降解性和潜在的广谱抗菌活性，生物质衍生的吡喃酮有望在功能性和可持续性方面推动替代品的开发。