2-amino-3-cyano-4-(2-furyl)-4H-5-methyl-7-phenyl-pyrano<2,3-c>-pyrazole | 99941-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-amino-3-cyano-4-(2-furyl)-4H-5-methyl-7-phenyl-pyrano<2,3-c>-pyrazole
• 英文别名: 6-Amino-4-(furan-2-yl)-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile；6-amino-4-(furan-2-yl)-3-methyl-1-phenyl-4H-pyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• CAS: 99941-35-2
• 化学式: C₁₈H₁₄N₄O₂
• 分子量: 318.335
• InChiKey: XHMCPIHBFUJMPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  233-235 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  541.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 2-amino-3-cyano-4-(2-furyl)-4H-5-methyl-7-phenyl-pyrano<2,3-c>-pyrazole 在 苯胺 作用下， 以71 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  从 1,4-二氢吡喃并[2,3-c] 吡唑-5-腈合成新型吡唑并[3,4-b] 吡啶-5-羧酸酯支架的新途径。

  摘要：

  在众多酸性催化剂中，无定形碳负载磺酸（AC-SO3H）被评价为具有优异活性的新一代固体催化剂。由于-SO3H基团的存在，改善了无定形碳催化剂的表面性能，使得无定形碳负载磺酸的催化活性比硫酸高出许多倍。无定形碳载磺酸具有成本低、无毒、孔隙率高、稳定性好、化学表面易于调节等优点。在本文中，我们介绍了一种在室温下从 1,4-二氢吡喃并 [2,3-c] 吡唑 - 5 - 腈和苯胺合成吡唑并 [3,4 - b] 吡啶 - 5 - 羧酸酯支架的新途径在 AC-SO3H 作为催化剂存在下，在乙醇下。该方法以中等到良好的收率提供了所需的产品。主要产品的克级合成以良好的产率（高达 80%）进行。该策略涉及顺序打开/关闭级联反应。这种方法具有几个优点，包括室温条件、反应时间短和操作简单。

  DOI：

  10.1039/d2ra07521k
• 作为产物：
  描述：

  (2-呋喃亚甲基)丙二腈 、 依达拉奉 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-amino-3-cyano-4-(2-furyl)-4H-5-methyl-7-phenyl-pyrano<2,3-c>-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Abdel Latif; Mekheimer; Ahmed, Pharmazie, 1993, vol. 48, # 10, p. 736 - 738

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Zn(L-proline)₂as an efficient and reusable catalyst for the multi-component synthesis of pyran-annulated heterocyclic compounds
  作者：Daryoush Tahmassebi、John E. Blevins、Shori S. Gerardot

  DOI：10.1002/aoc.4807

  日期：2019.4

  multi‐component one‐pot synthesis of 2‐amino‐3‐cyano‐4H‐pyrans and pyran‐annulated heterocyclic compounds. Zn(L‐proline)2 has been utilized as a mild and efficient Lewis acid catalyst for the three‐component reaction of aromatic aldehydes, malononitrile and enolizable C‐H acids or activated phenols to synthesize pyran‐annulated scaffolds. 3‐Methyl‐1‐phenyl‐2‐pyrazolin‐5‐one, 4‐hydroxycoumarine, dimedone

  我们已经开发出了一种简单，直接，高效的多组分一锅法合成2-氨基-3-氰基-4-H-吡喃和吡喃环化的杂环化合物。Zn（L-脯氨酸）2已被用作温和有效的路易斯酸催化剂，用于芳族醛，丙二腈和可烯化的C-H酸或活性酚的三组分反应来合成吡喃环化的支架。3-甲基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮，4-羟基香豆碱，二甲酮，4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮，间苯二酚，1-萘酚和2-萘酚用作活化的C-H酸。通过真空过滤不使用任何色谱法以高收率分离产物。回收Zn（L-脯氨酸）2并在另一个反应中重复使用（三次），而没有明显的活性损失。
• Substituted Acrylonitriles in Heterocyclic Synthesis. The Reaction of α-Substituted β-(2-Furyl)-acrylonitriles with Some Active-Methylene Heterocycles
  作者：Fathy Mohamed Abdelrazek、Zaghloul El-Shahat Kandeel、Khalid Mohamed Hassan Himly、Mohamed Hilmy Elnagdi

  DOI：10.1055/s-1985-31232

  日期：——
• ABDELRAZEK, FATHY, MOHAMED;KANDEEL, ZAGHLOUL, EL-SHAHAT;HASSAN, HIMLY, KH+, SYNTHESIS, BRD, 1985, N 4, 432-434
  作者：ABDELRAZEK, FATHY, MOHAMED、KANDEEL, ZAGHLOUL, EL-SHAHAT、HASSAN, HIMLY, KH+

  DOI：——

  日期：——
• TCS/ZnCl2 as a controlled reagent for the Michael addition and heterocyclic cyclization based on the phenyl pyrazolone scaffold with docking validation as a Covid-19 protease inhibitor
  作者：Abdulrahman A. Almehizia、Ahmad M. Naglah、Amer A. Zen、Tamer K. Khatab、Ashraf S. Hassan

  DOI：10.4314/bcse.v38i4.24

  日期：——

  TCS/ZnCl2 is presented as a new catalyst for achieving the Michael addition adduct 5a-g by the reaction of phenyl pyrazolone 4 as the Michael donor and arylidene derivatives 3a-g as the Michael acceptor. The one-pot multi-component reaction of the same fragments' scaffolds as aldehydes 1a-g, malononitrile (2), and phenyl pyrazolone 4 with the same catalyst gives pyrano[2,3-c]pyrazole derivatives 6a-g as final products. The prepared compounds undergo docking validation as COVID-19 protease inhibitors and are compared with hydroxychloroquine as a reference drug. KEY WORDS: Pyranopyrazole, multi-component reactions, TCS/ZnCl2 catalyst, COVID-19, the energy score, hydroxychloroquine Bull. Chem. Soc. Ethiop. 2024, 38(4), 1119-1127.                                                       DOI: https://dx.doi.org/10.4314/bcse.v38i4.24