benzyl 3-oxo-3-(phenethylamino)propylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 3-oxo-3-(phenethylamino)propylcarbamate
• 英文别名: (2-Phenethylcarbamoyl-ethyl)-carbamic acid benzyl ester；benzyl N-[3-oxo-3-(2-phenylethylamino)propyl]carbamate
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₃
• 分子量: 326.395
• InChiKey: CBWIVJRBUMRHBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-oxo-3-(phenethylamino)propylcarbamate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到3-amino-N-phenethylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  泛酸抗血浆作用模式：泛酸激酶作为一种代谢激活剂而不是目标。

  摘要：

  N-取代的泛酰胺（PanAms）是泛酸类似物，对血液阶段的恶性疟原虫（引起疟疾的最强毒种）的效力高达纳摩尔浓度。尽管已知这些化合物靶向辅酶A（CoA）的生物合成和/或利用，但它们的确切作用方式（MoA）仍然未知。重要的是，保留天然β-丙氨酸部分的PanAms比其他变体更有效，这与对泛酸（CoA的前体）或其衍生物具有选择性的过程的参与一致。恶性疟原虫泛酸激酶（Pf）的泛酸转运及其磷酸化。PanK，CoA生物合成的第一个酶）是两个这样的过程，以前曾被强调为PanAms抗血浆作用的潜在靶标。在本研究中，我们使用放射性标记的版本（首次在此合成）研究了PanAms对这些过程的影响，这使得直接测量分离的血期寄生虫对PanAm的摄取以及寄生虫中存在的Pf PanK对PanAm磷酸化的可能性成为可能裂解物。我们发现PanAms的MoA不涉及对泛酸转运的干扰，对Pf PanK介导的泛酸磷酸化的抑制与PanA

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.7b00024
• 作为产物：
  描述：

  N-CBZ-beta-丙氨酸 、 2-苯乙胺 在 氰基磷酸二乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以99%的产率得到benzyl 3-oxo-3-(phenethylamino)propylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  泛酸抗血浆作用模式：泛酸激酶作为一种代谢激活剂而不是目标。

  摘要：

  N-取代的泛酰胺（PanAms）是泛酸类似物，对血液阶段的恶性疟原虫（引起疟疾的最强毒种）的效力高达纳摩尔浓度。尽管已知这些化合物靶向辅酶A（CoA）的生物合成和/或利用，但它们的确切作用方式（MoA）仍然未知。重要的是，保留天然β-丙氨酸部分的PanAms比其他变体更有效，这与对泛酸（CoA的前体）或其衍生物具有选择性的过程的参与一致。恶性疟原虫泛酸激酶（Pf）的泛酸转运及其磷酸化。PanK，CoA生物合成的第一个酶）是两个这样的过程，以前曾被强调为PanAms抗血浆作用的潜在靶标。在本研究中，我们使用放射性标记的版本（首次在此合成）研究了PanAms对这些过程的影响，这使得直接测量分离的血期寄生虫对PanAm的摄取以及寄生虫中存在的Pf PanK对PanAm磷酸化的可能性成为可能裂解物。我们发现PanAms的MoA不涉及对泛酸转运的干扰，对Pf PanK介导的泛酸磷酸化的抑制与PanA

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.7b00024

文献信息

• Antiplasmodial Mode of Action of Pantothenamides: Pantothenate Kinase Serves as a Metabolic Activator Not as a Target
  作者：Marianne de Villiers、Christina Spry、Cristiano J. Macuamule、Leanne Barnard、Gordon Wells、Kevin J. Saliba、Erick Strauss

  DOI：10.1021/acsinfecdis.7b00024

  日期：2017.7.14

  PanAms’ antiplasmodial action. In this study, we investigated the effect of PanAms on these processes using their radiolabeled versions (synthesized here for the first time), which made possible the direct measurement of PanAm uptake by isolated blood-stage parasites and PanAm phosphorylation by PfPanK present in parasite lysates. We found that the MoA of PanAms does not involve interference with pantothenate

  N-取代的泛酰胺（PanAms）是泛酸类似物，对血液阶段的恶性疟原虫（引起疟疾的最强毒种）的效力高达纳摩尔浓度。尽管已知这些化合物靶向辅酶A（CoA）的生物合成和/或利用，但它们的确切作用方式（MoA）仍然未知。重要的是，保留天然β-丙氨酸部分的PanAms比其他变体更有效，这与对泛酸（CoA的前体）或其衍生物具有选择性的过程的参与一致。恶性疟原虫泛酸激酶（Pf）的泛酸转运及其磷酸化。PanK，CoA生物合成的第一个酶）是两个这样的过程，以前曾被强调为PanAms抗血浆作用的潜在靶标。在本研究中，我们使用放射性标记的版本（首次在此合成）研究了PanAms对这些过程的影响，这使得直接测量分离的血期寄生虫对PanAm的摄取以及寄生虫中存在的Pf PanK对PanAm磷酸化的可能性成为可能裂解物。我们发现PanAms的MoA不涉及对泛酸转运的干扰，对Pf PanK介导的泛酸磷酸化的抑制与PanA