3-hydroxy-N-phenylhexanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-N-phenylhexanamide
• 英文别名: 3-hydroxy-hexanoic acid anilide；3-Hydroxy-hexansaeure-anilid
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: SMAAQMVHYLXXTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-N-phenylhexanamide 、 苯甲酰氯 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 (R,R)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-3-hydroxy-N-phenylhexanamide 、 (S)-3-hydroxy-N-phenylhexanamide 、 、 (S)-1-oxo-1-(phenylamino)hexan-3-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Nonenzymatic Kinetic Resolution of 3-Hydroxyalkanamides with Chiral Copper Catalyst

  摘要：

  使用三酸铜（II）和 (R,R)-PhBox [2,2′-异亚丙基双（4-苯基-2-恶唑啉）] 作为催化剂，通过苯甲酰化作用实现了 3-羟基烷酰胺的动力学解析，并具有良好至高的选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032057
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper (II)-fluoride 、 双氧水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 cesium fluoride 、 sodium hydroxide 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-hydroxy-N-phenylhexanamide
  参考文献：
  名称：

  Low-Valent Tungsten Catalysis Enables Site-Selective Isomerization–Hydroboration of Unactivated Alkenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07162

文献信息

• Production of beta-hydroxy carboxylic acid lactones from ketene and aldehyde with clay catalyst
  申请人：UNION CARBIDE &

  公开号：US02580714A1

  公开（公告）日：1952-01-01
• Low-Valent Tungsten Catalysis Enables Site-Selective Isomerization–Hydroboration of Unactivated Alkenes
  作者：Tanner C. Jankins、Raul Martin-Montero、Phillippa Cooper、Ruben Martin、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/jacs.1c07162

  日期：2021.9.22
• Nonenzymatic Kinetic Resolution of 3-Hydroxyalkanamides with Chiral Copper Catalyst
  作者：Osamu Onomura、Yosuke Demizu、Yuki Kubo、Yoshihiro Matsumura

  DOI：10.1055/s-2008-1032057

  日期：2008.2

  Kinetic resolution of 3-hydroxyalkanamides with good to high selectivities was achieved by benzoylation using copper(II) triflate and (R,R)-PhBox [2,2′-isopropylidenebis(4-phenyl-2-oxazoline)] as catalyst, which also mediated enantioselective tosylation of 2,2-bis(hydroxymethyl)alkanamides with high efficiency.

  使用三酸铜（II）和 (R,R)-PhBox [2,2′-异亚丙基双（4-苯基-2-恶唑啉）] 作为催化剂，通过苯甲酰化作用实现了 3-羟基烷酰胺的动力学解析，并具有良好至高的选择性。